Informe Propiedades Físicas Y Químicas DE LOS Aldehídos Y Cetonas 2019 2020 PDF

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DEPARTAMENTO CIENCIAS DE LA VIDA CARRERA DE INGENIERÍA AGRONÓMICA PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS Abstract El nombre ‘aldehído’ proviene de la expresión ‘alcohol desintegrado’. Por lo tanto los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos, además son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O)

, sin embargo los aldehídos pueden subdividirse del mismo modo que los

alcoholes, es decir según del radical unido al grupo carbonilo. Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de los dos radicales si son iguales o diferentes, estos compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo en el segundo carbono, la similitud de las estructuras entre los aldehídos y cetonas permite determinar relación entre sus reacciones, obtenciones y propiedades, por lo tanto, en la siguiente practica se determinó las propiedades físicas y químicas de los compuestos ya mencionados mediante varias reacciones sometiendo a los compuestos formol, benzaldehído y acetona, lo primero que se determino fue la solubilidad de cada uno de los compuestos, también se determinó la densidad con la ayuda de un picnómetro, finalmente se sometieron los compuesto de formol y acetona con el reactivo de Tollens, también se sometieron los compuestos de formol y acetona con el reactivo de permanganato de potasio, y gracias a la realización de estos procesos se determinó que el formol es soluble en agua mientras que los compuestos benzaldehído y acetona no son solubles en agua, para las compuestos en los que se colocó el reactivo de Tollens se puedo determinar que el compuesto acetona no reaccionó, mientras que el formol formo un espejo de plata debido que este reactivo reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata se reduce a Ag metallic (Espejo de plata), para la prueba en la que se utilizó el reactivo de permanganato de potasio se determinó que la acetona no reacciono, mientras que el formol reacciono cambiando la tonalidad de morado a marrón. 1

Introducción

Las cetonas se considera productos de la

Los aldehídos son considerados como el primer producto de la oxidación de los alcoholes primarios, por lo tanto, no son una

serie

de

consideran

reacciones como

que

se

prioridades.

oxidación de alcoholes secundarios y no se pueden generalizar las propiedades, son

hidrocarburos

alifáticos

y

aromáticos con múltiples aplicaciones en la actividad industrial, por lo tanto, tienen gran aplicación en la industria

[CITATION FKl05 \l 12298 ]

como materia prima para laborar otras Los aldehídos se pueden dividir en 4

sustancias

tipos el primero son los aldehídos no

Ana14 \l 12298 ]

orgánicas.

[

CITATION

saturados en los que R es un radical parafínico monovalente, el segundo son los aldehídos no saturados en los que R es un radical alifático con enlaces múltiples, el tercero son los aldehídos aromáticos, en los que el grupo aldehído forma parte de la cadena lateral alifática de un núcleo bencénico y por ultimo están los aldehídos halogenados donde R tiene unos o más átomos de halógeno. Unos

de

las

características

más

importantes de este compuesto es que los aldehídos se pueden oxidar a ácidos

Los compuestos Aldehídos y cetonas tiene una gran relación entre sí por el hecho de tener la presencia del grupo carbonilo en su estructura que confiere a estos

compuestos

una

reactividad

especial y compartida por el hecho de que la reacción común entre los aldehídos y cetonas es la adición nucleofilica, sin embargo. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas frente a la oxidación y adición nucleofilica. [ CITATION Ana14 \l 12298 ]

carboxílicos del mismo número de átomos de carbono. Algunos aldehídos

Materiales y Métodos

se utilizan comúnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes,

En tres tubos de ensayo cada uno con

otros como la conservación de las

0.5mL de formol, benzaldehído y

preparaciones anatómicas, otros como

acetona se colocó 0.5mL de agua y se

la materia prima para el levantamiento

comprobó la solubilidad de cada uno.

de pesas, para hipotecas, como el

Se utilizó un picnómetro que contenía

hidrato

50mL de los compuestos de formol,

de

cloral,

entre

[ CITATION FKl05 \l 12298 ]

otros.

benzaldehído y acetona, teniendo en cuenta que se debe pesar el picnómetro 2

vacío y lleno con las soluciones,

En dos tubos de ensayo se colocó 2mL

registrando todos los datos para calcular

de permanganato de potasio, y se añadió

la densidad.

1mL de formol en el primer tubo y 1mL de acetona en el segundo tubo, luego se

En dos tubos de ensayo se colocó 2mL

calentó a baño de agua tibia (Baño

de solución de reactivo de Tollens, y se

María)

añadió lentamente 1mL de formol en el

durante

1

minuto

y

se

observaron todos los cambios.

primer tubo y 1mL de acetona en el segundo tubo, luego se calentó a baño de agua tibia, utilizando baño María durante 1 minuto y se registraron los cambios. Resultados

Densidad

Solubilidad

Imagen 2.Prueba de densidad. Tabla 1.Densidades calculadas

Imagen 1. Prueba de solubilidad Como se puede observar en la Imagen 1 el

tubo

con

acetona

reaccionó

Compuesto

totalmente, es decir si es soluble con el agua, en el tubo con benzaldehído se observó una separación tipo aceitosa, no hubo solubilidad, en cambio en el tubo

Formol Acetona

que contenía formol se observaron partículas no disueltas, como grumos,

Benzaldehí do

Densidad Peso Peso picnó picnóm metro etro vacío lleno, compu esto 28,12 84,27g 1g 26,36 76,198 g g 26,42 79,86g g

ρ=

m f −m i VT

1,123g/mL 1g/mL 1,068g/mL

donde la solubilidad no fue totalmente. 3

Prueba de Tollens

Reacción tubo 2: No hay reacción, debido a que la acetona se encuentra estabilizada y no posee un protón en su estructura que facilite la oxidación. CH 3 COCH 3 +[ Ag(NH 3 )2 ] OH → Noreacciona Prueba de oxidación Permanganato de potasio

con

Imagen 3. Prueba de Tollens Esta prueba se realiza para identificar aldehídos, antes de someter a las soluciones a baño María durante 1 minuto a 70°C el tubo 1 con formol tenía sedimentos de plata y el tubo 2 con acetona era transparente, luego de someterlas al baño de agua tibia como se puede observar en la Imagen 3 en el

Imagen 4. Prueba de permanganato de potasio

tubo 1 con la solución de formol se formaron rocas de mercurio, unas partes más brillosas que otras, indicando que este si es un aldehído, mientras que en el tubo 2 con acetona se observó un color transparente, no dio la reacción ya que no se formó el espejo de plata sobre las paredes del tubo y por lo tanto no es un aldehído.

El permanganato de potasio tiene un alto poder oxidante lo que permite diferenciar a un aldehído de una cetona mediante cambios de color, por lo que al principio ambos tubos tenían un color morado y al someterlas a baño María cambiaron su color, en el tubo 3 con formol se observó que el color cambió a café destacándose una separación entre

Reacción tubo 1: NH 3 ¿ ¿ + ¿+3 NH 4 OH +Ag ° +¿ OH → ( CH 3 COO NH 4 )¿ CO2 CHO +2 Ag ¿

soluto y solvente, identificándose como un aldehído al cambiar su color, y en el tubo

4

con

acetona

se

observó

sedimentos de color negro luego de la oxidación, es decir la reacción no se dio por que no hubo un cambio de color uniforme en la solución debido a que las 4

cetonas poseen dos grupos sustituyentes

La densidad de las cetonas es inferior a

respectivamente

no

la del agua. En cambio, la densidad de

permiten que el ataque nucleofílico

los aldehídos aumenta a medida que el

ocurra.

número de carbonos aumenta. La

grandes

que

densidad de la acetona esta entre 0.7972

Reacción tubo 3:

g/ml y 0.788 g/mL con temperatura de

CH 2 O +KMnO 4 → HCOOH +MnO 2+ H 2 O 15°C y 25°C respectivamente. La densidad del formol es 1.08 g/mL a

Reacción tubo 4:

20ºC. Y del benzaldehído es de 1,05 CH 3 −CO −CH 3 + KMnO 4 → Noreacciona

g/mL a 20 °C. [ CITATION Con14 \l

Discusión

12298 ]

La solubilidad a medida que crece el

La prueba de Tollens comprende el

tamaño de las moléculas, disminuye la

tratamiento de un aldehído con un

solubilidad de los compuestos. Las

complejo de plata amoniacal, Ag(NH2)2

cetonas y los aldehídos pueden formar

en solución básica. Este oxida al

enlaces de hidrógeno con las moléculas

aldehído

polares del agua, es decir, los primeros

correspondiente, que finaliza en una

compuestos como el formol con un

solución como sal de amonio soluble. El

carbono y acetona con tres carbonos,

ion plata en el completo de plata

son solubles en agua en todas las

amoniacal se reduce a plata metálica,

proporciones.

cuando

que se observa como espejo de plata o

aumenta la cantidad de carbonos, la

trozos de mineral brilloso como el

solubilidad en agua decrece, es decir,

formol. [CITATION Joh12 \l 12298 ]

En

cambio,

a

ácido

carboxílico

cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de las cetonas y de los aldehídos es muy baja. En el caso del benzaldehído, la solubilidad en el agua es de 3 g/L, es decir, muy baja debido a que tiene siete carbonos en su cadena. Sin embargo, todos los aldehídos y cetonas son solubles

en

solventes

no

[CITATION Paz17 \l 12298 ]

polares.

El reactivo contiene el ion diaminoplata, aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo la plata se reduce del estado de oxidación +1 a plata metálica. Si la velocidad de la reacción es lenta las paredes del recipiente están limpias como la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma 5

de espejo; caso contrario se deposita

sustituyente hace que la oxidación sea

como un precipitado gris o negro. El

efectiva con un alto rendimiento de

reactivo de Tollens resulta negativo con

reacción; a medida que se aumenta el

el grupo de cetonas formándose un

tamaño de la cadena va a ser menos

color transparente como la acetona.

rápida la oxidación de los compuestos

[ CITATION Jos08 \l 12298 ]

de

Los aldehídos se oxidan fácilmente en

estos

grupos

funcionales.

[ CITATION Con14 \l 12298 ]

ácidos carboxílicos, es decir, al agregar el permanganato al formol se logró

Conclusiones

observar un cambio en su coloración a

Las propiedades físicas y químicas de

café; la mezcla fue de tipo heterogénea

los compuestos que se determinó en la

en donde la parte más densa se fue al

práctica que son los aldehídos, y

fondo del recipiente y la más clara se

también las cetonas, estos pueden

suspendió en la parte superior, el

formar

precipitado de color café es dióxido de

primeros compuestos como el formol

manganeso formado a partir de la

con un carbono y una acetona con tres

oxidación del formol. Esta oxidación

carbonos, son solubles en agua, cuando

fue relativamente rápida por razones

aumenta la cantidad de carbonos la

estéricas de los aldehídos, ya que estas

solubilidad en agua decrece. Por lo

cadenas solo tienen un solo grupo

tanto, la solubilidad de las cetonas y de

sustituyente,

los aldehídos es muy baja.

en

consecuencia,

los

enlaces

de

hidrógeno

los

neutrófilos que atacan, se pueden aproximar con

mayor facilidad al

carbonilo. Por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó cambio alguno, por lo cual la oxidación

no

logró,

porque

el

impedimento estérico que poseen en general todas las cetonas para la oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes que no permiten que el ataque nucleofílico ocurra. El formol al tener un solo

El reactivo de Tollens se usó de manera satisfactoria

porque

es

un

agente

oxidante y generalmente sirve para comprobar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Se reconoció la presencia de aldehídos porque la sustancia reaccionó al reactivo de Tollens cambiando el estado físico de la sustancia este caso su color, además al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprobó que no hay oxidación por no cambiar el color. Por 6

lo cual, se permitió diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes.

Bibliografía Contreras, Y., Efren, J., Zambrano, Y., Chaparro, E., & Soto, N. (2014). Aldehídos y Cetonas. Pamplona: Universidad de Pamplona. Cornejo, P. (Julio de 2017). Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Obtenido de https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html Girardelli, A. M. (2014). Cetonas. Buenos Aires: Servicio de Toxicología del Hospital Sor María Ludovica de La Plata. Klages, F. (2005). Tratado de Química Orgánica. España: Reverté. Mejia, J. (2012). Reconocimiento de aldehídos y cetonas. Nuevo Chimbote: Universidad Nacional del Santa. Tapia, J. (2008). Laboratorio de química orgánica 2. Mexico: Universidad Autónoma Metropolitana.

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