Uso industrial de los Aldehídos Y Cetonas y su síntesis PDF

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Uso industrial de aldehídos y cetonas junto a la síntesis y algunos productos derivados de los cuales se obtiene usos industriales en las grandes empresas...

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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD BIOQUIMICA Y FARMACIA CAMPUS TIQUIPAYA

INVESTIGACIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS Estudiantes: Asignatura:Química Orgánica de los procesos Bioquímicos II Docente: Lic, Jans Velarde Negrete

Septiembre 09 2021 Gestión II - 2021 Cochabamba - Bolivia

ALDEHÍDOS ●

INTRODUCCIÓN

¿Qué son los aldehídos? Molécula orgánica en la que existe el grupo -CHO, que resulta de la deshidrogenación u oxidación de un alcohol primario; se nombra añadiendo el sufijo -al al hidrocarburo correspondiente. Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario fórmula general:

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UTILIDAD

Uso industriales de los aldehídos: Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Otras polimerización dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que se utilizan para la protección de objetos así como en la elaboración de pinturas. La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal. El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido acético y anhídrido acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehido. se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes

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PRODUCTOS Plásticos de polioximetileno Panel de revestimiento de formica Resinas fenólicas

4) explosivos de pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol 5) Colorantes, medicamentos y perfumes de benzaldehido 6) Disolvente de ácido acético y anhídrido acético ●

CARACTERÍSTICAS GENERALES

Plásticos de polioximetileno: El polioximetileno (POM), también denominado acetal, poliacetal y poliformaldehído, es un termoplástico técnico utilizado en componentes de precisión que requieren una elevada rigidez, baja fricción y excelente estabilidad dimensional, se caracteriza por su elevada resistencia, dureza y rigidez a hasta -40 °C (-40 °F), es intrínsecamente blanco opaco, debido a su elevada composición cristalina, pero está disponible en todos los colores. El homopolímero POM es un polímero semicristalino con un punto de fusión de 175 °C (347 °F), mientras que el del copolímero es ligeramente inferior, entre 162 °C y 173 °C (323 °F y 343 °F). + Elevada rigidez, dureza y resistencia + Elevada resistencia a los impactos, cortes y abrasiones + Bajo coeficiente de fricción + Buenas propiedades eléctricas y dieléctricas + Baja absorción de agua + Buena resistencia química al aceite y a las sustancias alcalinas - No adecuado para un contacto prolongado con concentraciones elevadas de ácidos y cloro Es sensible a la oxidación, y se suele añadir un antioxidante a los materiales con calidad de moldeo. Los dos métodos de moldeo empleados con mayor frecuencia son el moldeo por inyección y la extrusión. Las aplicaciones más habituales del POM moldeado por inyección son los componentes técnicos de alto rendimiento, y el uso de este material en los sectores de la automoción y la electrónica de consumo está muy extendido. El POM es adecuado para aplicaciones de transporte de cargas pesadas y a temperaturas bajas. ●

SÍNTESIS

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PREPARACIÓN

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales. Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas cuando se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidación) y que exponemos de forma sencilla: 1.- Oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

2.- Ruptura oxidativa de alquenos. La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

3.- Métodos de reducción. Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la reducción de un cloruro de ácido.

CETONAS ●

INTRODUCCIÓN ¿Que son los cetonas? Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc) Formula general:

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UTILIDAD

Uso industrial de las Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. ●

PRODUCTOS

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ciclohexanona caprolactama muscona civetona

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CARACTERÍSTICAS GENERALES Propiedades Físicas: * Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. * Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y

desagradable, y las más grandes son inodoras. * Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares. * * Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Propiedades químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido ala presencia del grupo carbonilo,esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica ●

SÍNTESIS

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PREPARACIÓN

Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguiente métodos: 1.- Oxidación de alcoholes secundarios. La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.

2.- Acilación de Friedel-Crafts. Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl 3 u otro ácido de Lewis.

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical alquilo o arilo. 3.- Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido. Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido produciendo una cetona.

4.- Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos. Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis origina la cetona.

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.

Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método WackerHoechst).

Por oxidación del 2-propanol

Bibliografía: 1.

Desconocido.

aldehídos

y

cetona

citado

(09

de

septiembre

de

2021)

disponible

https://www.google.com/search? q=uso+industrial+de+los+aldehidos+y+cetonas+tesis&sxsrf=AOaem0Aldehidos_y_Cetonas

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