ISOLASI SOLANINA DARI KENTANG ( Isolasi Senyawa Steroid Dengan Maserasi) LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PDF

Preview

Summary

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II NAMA : Supardi J Noho NIM : 441 416 019 JUDUL PERCOBAAN : ISOLASI SOLANINA DARI KENTANG (isolasi senyawa steroid dengan maserasi) KELAS :A KELOMPOK : II (DUA) REKAN KERJA : 1. Ivani K Suteno 2. Israwani D. Paul 3. Nurmila Nihe JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIK...

Description

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA

: Supardi J Noho

NIM

: 441 416 019

JUDUL PERCOBAAN : ISOLASI SOLANINA DARI KENTANG (isolasi senyawa steroid dengan maserasi) KELAS

:A

KELOMPOK

: II (DUA)

REKAN KERJA

:

1. Ivani K Suteno 2. Israwani D. Paul 3. Nurmila Nihe

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO 2018

A. Judul : Isolasi solanina dari kentang (isolasi senyawa steroid dengan maserasi)

B. Tujuan : Mahasiswa dapat mengisolasi solanina dari kentang dengan teknik maserasi

C. Dasar Teori Kentang (solanum tuberosum L.) merupakan salah satu jenis umbi-umbian yang bergizi. Zat

gizi

yang

terdapat

dalam

kentang

antara

lain

karbohidrat,

mineral

(besi,fosfor,magnesium,natrium,kalsium,dan kalium), protein serta vitamin C dan B1. Selain itu, kentang juga mengandung lemak dalam jumlah yang relatif kecil, yaitu 1.0-1.5 % (setiadi dan nurulhuda,1998). Menurut Desfosses, M. (1820), solanin adalah racun kelompok glikoalkaloid (artinya memiliki unit alkaloid yang bergabung dengan unit gula). Solanin ditemukan pada tumbuhtumbuhan kelompok solanaceae misalnya kentang. Senyawa ini dapat muncul secara alami pada bagian tumbuhan manapun termasuk dan, buah, dan umbi. Solanin ditemukan memiliki aktivitas fungisidal dan pestisidal, senyawa ini adalah metabolit sekunder yang digunakan tumbuhan untuk mempertahankan diri dari herbivora. Sifat racun senyawa solanin dalam kentang dapat ditekan dengan cara penyimpanan di tempat yang dingin dan lembab dan juga dengan cara pengupasan. Dengan pengupasan memang dapat mengurangi sebagian besar kadar solanin tetapi tidak seluruhnya sehingga tentu saja senyawa solanin masih tetap terdapat dalam kentang.Sifat racunnya relaitif rendah tetapi solanin berada dalam konsentrasi tinggi pada kentang yang berwarna kehijauan merupakan racun yang berbahaya karena dapat menyebabkan kematian (Anwar, dkk. 1994). Untuk dapat memperoleh solanin dari kentang dilakukan dengan cara maserasi. Maserasi merupakan cara penyarian yang sederhana. Metode dari maserasi ini yaitu merendam simplisia atau sampel dengan suatu pelarut tertentu selama 24 jam dengan temperatur kamar yang tak terkena cahaya. Keuntungan penarikan suatu senyawa dari sampel dengan cara maserasi yaitu dapatdilakukan modifikasi : digesti, maserasi dengan bahan pengaduk, remaserasi, dan maserasi melingkar. Metode maserasi digunakan untuk menyari simplisia yang mengandung

komponen kimia yang mudah larut dalam cairan penyari, tidak mengandung benzoin, tiraks dan lilin ( Gritter, 1991). Steroid adalah lipid terpenoid yang dicirikan dengan empat ring karbon yang menyatu satu sama lain yang setiap ringnya tersusun dengan pola 6-6-6-5. Steroid adalah molekul kompleks yang larut didalam lemak dengan empat cincin yang saling tergabung (Lechninger, 1982. Menurut Arifin (1986), steroid kaya akan gugus fungsi yang terikat pada cincin-cincin tersebut. Ratusan steroid yang mempunyai peranan penting ditemukan pada tumbuhan, hewan, manusia, dan jamur. Semua steroid dibuat di dalam sel dari sterol lanosterol (pada hewan, manusia, dan jamur) atau sterol sikloartenol (pada tumbuhan). Kedua sterol tersebut diturunkan dari teriterpenoid dan skualena. Menurut Djamal (2008), proses isolasi adalah proses pengambilan atau pemisahan senyawa bahan alam dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Solanin atau glikolisa adalah akaloid utama tanaman kentang yang mempunyai struktur inti steroid. Sifat racunnya rendah dan dalam jumlah kecil tidak menunjukan efek fisiologis yang berarti. Kandungan solanina yang tinggi biasanya terdapat dalam umbi kentang yang berwarna kehijauan yang tumbuh dekat permukaan tanah. Pada konsentrasi tinggi, solanina merupakan racun yang dapat menyebabkan kematian pada hewan ternak. Kandungan solanina tertinggi terdapat pada tunas, buah, atau bungan tanaman kentang. Pada umbi kentang, kandungan solanina lebih rendah (team teaching,2018). Solanin pertama kali diisolasi oleh defosses dari beri solanum nigrum dimana nama solanin diperoleh dari nama solanum ini.

D. Alat dan Bahan 1. Alat No

Nama Alat

Kategori

1

Gelas kimia

1

Untuk wadah larutan

2

Corong

1

Untuk proses penyaringan dan

saring

Gambar

Fungsi

untuk

menyaring

dengan

dipasangkan pada labu penyaring dan pompa penghisap.

3

erlenmeyer

1

Untuk menganalisis kuantitatif secara volumetri ( titrasi), untuk menampung larutan

4

Tabung

1

sentrifuge

Untuk tempat bahan yang akan diendapkan

dengan

alat

sentrifuge

5

Alat sentrifuge

2

Digunakan pengendapan

dalam

proses

6

Kertas

1

saring

7

Corong

Untuk menyaring filtrat hasil maserasi

1

Sebagai tempat kertas saring pada percobaan

8

Erlenmeyer

1

Tempat menampung filtrat

9

Penangas

2

Untuk memanaskan larutan dan untuk menentukan titik leleh

10

Termometer

1

Untuk mengukur suhu pada saat uji titik leleh

11

Pipa kapiler

1

Sebagai

tempat

kristal

untuk

menentukan titik leleh

12

Pipet tetes

1

Untuk mengambil larutan dalam jumlah kecil

13

Spatula

1

Untuk mengambil zat

14

Neraca

2

Untuk menimbang bahan

1

Untuk mengidentifikasi pH suatu

analitik

15

Kertas indikator

larutan

pH

16

Oven

2

Untuk mengeringkan zat

2. Bahan No

Nama Bahan

Kategori

1,

Kentang

Umum

2.

Asam asetat Khusus 5%

3.

Amoniak

Sifat Fisik Berbentuk umbi

Sifat Kimia Mengandung karbohidrat, protein dan beberaa senyawa lain

Rumus empiris Bersifat korosif dan C2H4O2 , tak dapat menyerang kulit berwarna, titik beku 16,7 oC, berbau menyengat

Khusus

Memiliki bau yang Bersifat basa, bersifat tajam, tidak korosif, kaustik berwarna, titik didih -33oC

pekat

4.

Metanol

Khusus

Tak berwarna, Mudah terbakar, mudah menguap, beracun, mudah larut memiliki bau khas, dalam air

5.

NH4OH 1%

Khusus

- Berbentuk cair - Berbau tidak sedap Tidak berwarna

- Tidak dapat di isolasi - Tidak stabil - Merupakan larutan basa - Mudah larut dalam air

E. Prosedur Kerja Ekstraksi jaringan kentang secara maserasi dengan asam asetat 5 % (perbandingannya 1:15-20 bagian) salama semalam. Lalu saring ekstrakuntuk memisahkan serpihan sel yang tidak diinginkan. Panaskan pada 70oC dan tambahkan amoniak pekat tetes demi tetes sampai pH 10. Lakukan sentrifuge pada ekstrak dan buang lapisan beningnya. Endapan dicuci dengan larutan NH4OH1 % dan kembali lakukan sentrifuge. Kumpulkan, keringkan dan timbangsolanina kasar yang diperoleh. Lakukan rekristalisasi dengan metanol panas. Tentukan titik leleh dari padatan yang diperoleh

Diagram alir kentang Melakukan maserasi dengan asam asetat 5 % (perbandingan 1:15-20) selama satu malam Menyaring ekstrak untuk memisahkan sel yang tidak diinginkan

Filtrat

Residu Memanaskan pada suhu 70oC Menambahkan amoniak pekat tetes demi tetessampai pH 10 Melakukan sentrifuge Melakukan penyaringan

Residu

Filtrat Mencuci endapan dengan larutan NH4OH 1 % Melakukan sentrifuge

Solanina kasar Mengumpulkan solanina kasar Mengeringkan Menimbang 0.1837 gr Melakukan rekristalisasi dengan methanol panas Menentukan titik leleh Titik leleh = 261oC

F. Hasil Pengamatan dan Perhitungan 1. Hasil Pengamatan No

Maserasi kentang

A 1

Hasil Pengamatan

Perlakuan

Menghaluskan kentang dengan cara Kentang ditumbuk

menggunakan

sudah

dihaluskan

lumpang dengan warna kuning kecoklatan

dengan alu 2

Menimbang kentang halus sebanyak Terdapat kentang sebanyak 300 300 gr dan memasukkan ke dalam gr di dalam toples toples

3

Menambahkan asam asetat sebanyak Kentang

terendam

dengan

4.500 ml ke dalam toples yang berisi larutan asam asetat halusan kentang 4

Merendam

(memaserasi)

kentang Larutan hasil maserasi berwarna

yang halus selama 24 jam 5

coklat kehitaman

Menyaring filtrat yang diperoleh dari Filtrat berwarna kuning terang hasil maserasi

sedangkan residunya berwarna coklat kehitaman

6

Melakukan sentrifuge filtrat yang Filtrat berwarna kuning terang diperoleh

7

dan residunya berwarna abu-abu

Mencuci residu deengan amonium Larutan berwarna abu-abu hidroksida

1

mengumpulkan

%

dengan

residu

cara

kemudian

dilarutkan pada larutan amonium hidroksida 1 % 8

Melakukan

sentrifuge

larutan Filtrat berwarna bening dengan

amonium hidroksida yang tercampur endapan berwarna hitam dengan residu 9

Mengeringkan

endapan

dengan Endapan menjadi kering dengan

10

memasukkan ke dalam oven

warna abu-abu

Menimbang endapan

Berat endapan yang diperoleh sebanyak 0,1837 gr Rekristalisasi

B. 1

Memasukkan

endapan

ke

dalam Terbentuk

kristal

solanin

cawan penguapan dan memanaskan berwarna abu muda diatas penangas dan ditambahkan metanol C.

Uji titik leleh

1

Memasukkan kristal ke dalam pipa Kristal berada di dalam pipa kapiler

2

kapiler

Mengikat

pipa

pada Titik leleh solanina = 261oC

kapiler

termometer kemudian mencelupkan termometer ke dalam minya goreng selanjutnya

memanaskan

goreng

atas

di

minyak

penangas

dan

memperhatikan titik leleh dari kristal solanina

2. Perhitungan Dik :

berat kristal solanina = 0,2837 gram Berat sampel

Dit :

= 300 gram

% rendemen solanina = ?

Penyelesaian : % rendemen = % rendemen =

x 100% x 100%

% rendemen = 0.0612%

G. Pembahasan

Solanin adalah racun kelompok glikoalkaloid (artinya memiliki unit alkaloid yang bergabung dengan unit gula). Solanin ditemukan pada tumbuh-tumbuhan kelompok solanaceae misalnya kentang.

Strukur solanin : C45H73NO15 Gambar 1. Struktur solanin

Sifat racun senyawa solanin dalam kentang dapat ditekan dengan cara penyimpanan di tempat yang dingin dan lembab dan juga dengan cara pengupasan. Dengan pengupasan memang dapat mengurangi sebagian besar kadar solanin tetapi tidak seluruhnya sehingga tentu saja senyawa solanin masih tetap terdapat dalam kentang.Sifat racunnya relaitif rendah tetapi solanin berada dalam konsentrasi tinggi pada kentang yang berwarna kehijauan merupakan racun yang berbahaya karena dapat menyebabkan kematian (Anwar, dkk. 1994). Kentang (solanum tuberosum L.) merupakan salah satu jenis umbi-umbian yang bergizi. Zat

gizi

yang

terdapat

dalam

kentang

antara

lain

karbohidrat,

mineral

(besi,fosfor,magnesium,natrium,kalsium,dan kalium), protein serta vitamin C dan B1. Selain itu, kentang juga mengandung lemak dalam jumlah yang relatif kecil, yaitu 1.0-1.5 %. ).

Pada kentang terdapat racun alami yang termasuk dalam golongan glikoalkoloid dengan dua racun utama yaitu solanina dan chacone. Pada percobaan ini yang akan dilakukan yaitu racun solanina. Biasanya racun yang dikandung oleh kentang yang berkadar rendah

tidak

menimbulkan efek yang merugikan bagi manusia. Racun tersebut biasanya berada dibawah kulit

Pada percobaan ini akan dilakukan isolasi untuk menarik gugus solanin dari kentang dengan teknik maserasi. Maserasi merupakan proses penarikan zat yang diinginkan dalam suatu simplisia dalam hal ini adalah gugus solanin. Prinsip kerja pada maserasi yaitu perendaman selama 24 jam. Dimana kentang yang digunakan sebanyak 300 grm ditumbuk atau dibelender agar halus, hal ini dilakukan agar proses penarikan gugus solanin berlangsung mudah dan lebih cepat dibandingkan dengan yang tidak dihaluskan. . Selanjutnya kentang yang telah halus direndam dengan larutan asam asetat 5 % sebanyak 4,5 L selama 24 jam. Fungsi dari asam asetat ini yitu untuk menarik gugus solanin pada kentang karena ia bersifat asam lemah Solanina pada kentang dapat diisolasi dengan menggunakan suatu asam lemah, prinsipnya sebagai berikut: S (solanina) + CH3COOH (As. Asetat)

SH + CH3COO-

Berdasarkan persamaan diatas, solanina yang direndam dengan asam asetat akan bergabung dengan H+ dari hasil deprotonasi asam asetat. Solanina sendiri merupakan suatu senyawa yang tidak larut dalam air, namun jika solanina telah bergabung dengan ion H +, solanina menjadi larut dalam air sehingga dapat diisolasi. Perendaman kentang halus dengan asam asetat menyebabkan asam asetat yang awalnya bening berubah menjadi coklat terang.

Gambar 2. proses maserasi kentang. Setelah direndam selama 24 jam, larutan hasil maserasi ini disaring menggunakan kertas saring. Filtrat yang diperoleh setelah penyaringan berwarna kuning terang sementara saat belum dilakukan penyaringan warna dari filtrat yaitu coklat kehitaman. Hal ini disebabkan karena

residu dan filtrat belum dipisah sehingga warna filtrat masih dipengaruhi oleh warna dari residu yang berwarna abu-abu. Proses penyaringan dilakukan sebanyak dua kali hal ini mencegah agar tidak terbentuk gel pada filtrat hasil maserasi. Selanjutnya filtrat dipanaskan dan ditambahkan amoniak pekat sampai pH 10 yang dipanaskan pada suhu 700C. Sebelum ditambahkan amoniak pekat, pH dari filtrat bersifat asam yaitu pada pH 3, sedangkan amoniak yang digunakan memiliki pH 13. Penambahan amoniak ini berfungsi untuk menaikan pH dari filtrat menjadi pH dalam keadaan basa yaitu pH 10 penambahan amonia pekat ini menyebabkan filtrat yang awalnya berwarna coklat terang berubah menjadi sedikit kehijauan dan mulai terbentuk endapan. Penambahan amonia ini bertujuan untuk memperoleh solanina yang tidak larut air, dimana amonia akan menarik ion H+ pada solanina, yang menyebabkan solanina menjadi tidak larut dalam air lagi, persamaan kimianya:

NH3 + SH

NH4+ + S (solanina)

Gambar 3. Proses pemanasan dan penambahan amonia pada ekstrak asam asetat Untuk memperoleh endapan dari filtrat tersebut dilakukan dengan cara mensentrifuge filtrat. Prinsip kerja dari sentrifuge adalah pengendapan secara pemusingan. Dimana filtrat yang sudah dipanaskan dan didinginkan akan disentrifuge dan sisaring untuk memperoleh endapanannya. Endapan yang diperoleh setelah proses sentrifuge dan penyaringan berwarna coklat hitam.

Gambar 4. Proses sentrifuge dan penyaringan ekstrak yang telah disentifuge Selanjutnya endapan yang diperoleh dicuci dengan larutan amonium hidroksida 1 %. Hal ini bertujuan untuk menarik ion yang bersifat basa sehingga yang tersisa adlah kristal solanin. Cara yang digunakan sedikit berbeda yatu dengan melarutkan endapan dengan larutan amonium hidroksida kemudian di sentrifuge kembali dan disaring, Endapan yang diperoleh berwarna hitam. Endapan yang dipeoleh kemudian dikeringkan dalam oven dengan suhu 80oC.

Gambar 5. Larutan solanina dalam NH4OH (kiri), hasil sentrifugasi (tengah) dan residu yang telah dikering (kanan).

Endapan solanina yang diperoleh akan di rekristalisasi menggunakan metanol. Rekristalisasi ini berfungsi untuk pemurnian dari endapan solanin, dimana pemurnian ini ditujukan untuk menghilangkan pengotor dalam senyawa sehingga diperoleh kristal yang murni dari solanin. Setelah direkristalisasi kristal solanin dapat di uji titik lelehnya. Setelah dilakukan pengujian titik leleh solanin dan diperoleh rangge titik leleh solanina hasil isolasi yaitu pada suhu

261 oC. Sementra sesuai literatur titik leleh dari solanian yaitu pad suhu 271 oC – 273 oC. Rendemen produk yang dihasilkan sebesar 0,0612%

Gambar 6. Proses rekristalisasi (kiri) dan penentuan titik leleh (kanan) dari solanina hasil isolasi

H. Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa : Kentang adalah salah satu tumbuhan yang mengandung solanina. Solanin termasuk pada golongan glikoalkaloid, dimana solanin ini merupakan racun yang berbahaya untuk manusia pada konsentrasi yang sangat tinggi. Gugus solanina pada kentang dapat di isolasi dengan teknik maserasi, yaitu merendam kentang yang halus dengan sebuah larutan dimana pada percobaan ini larutan yang digunakan adalah asam asetat 5 %. Rendemen produk yang diperoleh dari hasil percobaan yakni 0,02%.

Daftar Pustaka Anwar, Chairil dan Hasmi, 1994. Pengantar praktikum kimia organik. Jakarta. Depdikbud, hal. 32-33. Arifin, sjamsul. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Universitas Terbuka. Bialangi, N., Mustapa,A., Salimi,Y., Widiantoro,A., Situmeyang,B. 2018. Isolation of Steroid Compounds from Suruhan (PeperomiapellucidaL. Kunth) and Their Antimalarial Activity. Asian journal of chemistry, 30(8), 1751-1754. Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016). Antimalarial activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia pellucida) extract. JURNAL PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37. Bialangi, N., & Musa, W. (2007). JA, Subarnas, A., Ischak, Netty.,(2008). Studi Kandungan Kimia dan Aktivitas Biologi Flavinoid dari Daun Tumbuhan Jarak Pagar (Jatropha Curcas Linn) Asal Gorontalo, 2007-2008. Djuramang, r. R., retnowati, y., & bialangi, n. (2017). Pengaruh ekstrak buah mengkudu (morinda citrifolia) terhadap pertumbuhan staphylococcus aureus The Effect of Noni Fruit Extracts (Morinda Citrifolia) on Staphylococcus aureus growth. GLASSER, 2(2). Gafur, Maryati Abd, Ishak Isa, and Nurhayati Bialangi. "Isolasi dan identifikasi Senyawa Flavonoid dari daun Jamblang (Syzygium cumini)." Naskah Skripsi S 1 (2013). Idrus, Rifki Brahmono, Nurhayati Bialangi, and La Alio. "Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Alkaloid dari Biji Tumbuhan Sirsak (Annona muricata Linn)." Sainstek 7.01 (2013). Kadir, N. A., Bialangi, N., & Ischak, N. (2007). Analisis protein ikan nike asal gorontalo. Jurnal Entropi, 2(02). Saman, Sri Iin, B. Nurhayati, and J. A. M. Wenny. "Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Flavonoid dan Uji Aktivitas Antioksidan Ekstrak Metanol Rimpang Jeringau." (2013). Tengo, Nilda Apriyati, Nurhayati Bialangi, and Nita Suleman. "Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Alkaloid dari Daun Alpukat (Persea americana Mill)." Sains...