Kurs wyrównawczy z chemii organicznej PDF

Preview

Summary

Download Kurs wyrównawczy z chemii organicznej PDF

Description

Katarzyna Wińska Wanda Mączka Witold Gładkowski

Kurs wyrównawcz w zy z chem mii organiczn nej

Wrocław 2009

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abssolwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej n a wiedzy” Projekt realizowany w ramach Programu P Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

Kurs wyrównawczy z chemii organicznej o

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocłławiu Katedra Chemii

Materiały do kursu wyrównawczego z chemii nieorganicznej przeznaczony dla studentów kierunkówprzyrodniczych i technicznych Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu w semestrze letnim roku akademickiego 2009/2010 Kurs przeprowadzono w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego

Redakcja merytoryczna: Zespół autorów w.

© Copyright Katedra Chemii Uniwersyt tetu Przyrodniczego we Wrocławiu Wrocław 2009

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

2

Spis treści. Ćwiczenie 1. ............................... ................................................................. ............. ................... ............ 5 1.1

Elementy budowy zwiąązków organicznych. Struktura cząsteczek. Przestrzenne

rozmieszczenie atomów w cząąsteczkach. ............................................................................................ 5 1.1.1

Izomeria konstytu ucyjna ................................................................ ................................... 6

1.1.2

Izomeria przestrze enna (steroizomeria) ............................................. ................... ............ 7

1.2

Ustalenia budowy zwiąązków organicznych. ................................ ........................................... 9

1.2.1

Analiza elementarrna ................................................................ ................................ ........ 9

1.2.2

Wyznaczanie wzooru elementarnego i sumarycznego. ................................ ................... 11

1.3

Zadania................................................................................................. ................................. 13

Ćwiczenie 2. ................................ ................................................................ ............. ................... .......... 17 2.1

Grupy funkcyjne. ................................ ................................................................ ................... 17

2.2

Nazewnictwo związków organicznych. ................................ ................................ ................ 18

2.3

Węglowodory. ................................ ................................................................ ....................... 22

2.3.1

Węglowodory nassycone. ................................................................ ............................... 22

2.3.2

Węglowodory nieenasycone. ................................ .......................................................... 26

2.3.3

omatyczne. .......................................................................................... 28 Węglowodory aro

2.4

Zadania................................................................................................. ................................. 30

Ćwiczenie 3. ................................ ................................................................ ............. ................... .......... 34 3.1

Związki organiczne jed dnofunkcyjne zawierające tlen........................................................... 34

3.1.1

Alkohole i fenole.. ................................................................ ............. ................... .......... 34

3.1.2

Aldehydy i ketonyy. ................................................................ ........................................ 37

3.1.3

Kwasy karboksylo owe. ................................................................ ................................ .... 40

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

3

3.1.4

Estry................................. ................................................................ .............................. 43

3.1.5

Reakcje estrów................................. ................................ ................. ............................. 43

3.2

Zadania................................................................................................. ................................. 45

Ćwiczenie 4. ................................ ................................................................ ............. ................... .......... 48 4.1

Związki organiczne jed dnofunkcyjne zwierające azot. ................................ ........................... 48

4.1.1

Aminy. ................................ ................................ ................................ ........................... 48

4.1.2

Amidy. ................................ ................................ ................................ ........................... 50

4.1.3

Związki pierścieniowe zawierające azot, tlen i siarkę. ................................ .................. 51

4.2

ne. ................................................................ ................................ ....... 52 Związki wielofunkcyjn

4.2.1

Hydroksokwasy, ketokwasy. k ................................ ................................ ......................... 52

4.2.2

Węglowodany. ................................ ................................................................ ............... 54

4.2.3

Aminokwasy i biaałka................................................................. ................................ .... 56

4.3

Zadania................................................................................................. ................................. 57

Ćwiczenie 5. ................................ ................................................................ ............. ................... .......... 61 5.1

Typy reakcji organiczn nych. ................................................................ ................................ ... 61

5.2

Zadania................................................................................................. ................................. 63

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

4

Ćwiczenie 1. organicznych. Struktura czząsteczek. z 1.1 Elementy budowy związków Przestrzenne rozmiieszczenie atomów w cząsteczkach. Główny szkielet cząstec czek związków organicznych zbudowany jesst z atomów węgla. artej grupie układu okresowego, zatem mo Pierwiastek ten leży w czwa oże tworzyć cztery ymi atomami - przede wszystkim z wodorem m, tlenem, azotem a wiązania kowalencyjne z inny opniu – z siarką, fosforem i fluorowcami. Atomy A także, choć w mniejszym sto węgla mogą ami pojedynczymi, łączyć się między sobą a także z innymi pierwiastkami wiązania

podwójnymi lub potrójnymi. W ten sposób możemy otrzymywać różnne typy szkieletów węglowych.

Rodzaje szkieletów węglowych: Łańcuchy proste z wiązaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Łańcuchy rozgałłęzione. C C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C

C C C

C C

C

C

C C

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

5

P ołączenia pierścieniowe z wi ązaniami pojedynczymi i wielo krotnymi. c

Przykład. ele sposobów . Mając do dyspozycji czttery atomy w ęgla możemy poł ączyć je na wie

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C C

C

C C

C

Rysując wzory związk ków organicznych pamię taj, ze nie ka ż da naarysowana struktura oznacza nowy związek. CH 3 CH3

=

CH H2

CH2 CH2

CH 3

CH 2 CH 3

CH 2 CH2

ucyjna. 1.1.1 Izomeria konstytu Izomerami konstytuccyjnymi (strukturalnymi) nazywamy cząsteczki róż niące si ę od siebie sposobem i kolejno ści ą połą czenia atomów. Izomerię konstytucyjn ą moż emy podzieli ć na izomerię szkieletową (gdy cz ąsteczki b ęd ą róż niły si ę tylko budow ą szkkieletu w ęglowego) lub izomerię podstawienia (gdy cz ą steczki różni ą się miedzy sob ą tylko poło ż eniem

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansow anego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

6

chowaniu ogólnego wiązania podwójnego lub połłożeniem podstawnika funkcyjnego, przy zac szkieletu węglowego. Izomeryy konstytucje mają odmienne właściwości fizyczne i chemiczne. Przykład. Izomery szkieletowe:

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH3

CH3 CH CH 2 CH3

CH3 C

CH 3

CH3 Izomery podstawienia o różnym miejscu położenia wiązania podwó ójnego:

H2C

CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH C CH2 CH3

Izomery podstawienia:

O CH3 C

O CH2 CH C 2 CH3

CH 3 CH 2 C

CH 2 CH3

enna (steroizomeria). 1.1.2 Izomeria przestrze Izomerami przestrzenny ymi (steroizomerami) nazywamy cząsteczki, które mają tą samą mów w przestrzeni. kolejność i sposób połączeniaa atomów a różnią się rozmieszczeniem atom Najprostszym przykładem tejj izomerii są związki różniące się położen iem podstawników względem podwójnego wiązzania lub innej określonej płaszczyzny. Jeżeli podstawniki nie płaszczyzny odniesienia – są to izomery znajdują się po tej samej stron

lub , a jeżeli po

przeciwnych stronach – są to izomery

lub . Do opisywania przestrzzennego ustawienia atomów lub gr up atomów w pierścieniach p lub w dwupodstawionych wiązaniach podwójnych stosujemy przedrostki

lub

. W przypadku rozpatrywania rozmieszczenia

podstawników wokół wiązannia podwójnego według reguł pierwszeństw wa Cahna-Inglodaowych, będziemy stosowali przedrostki Preloga w związkach łańcucho

lub .

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

7

Przykład Izomery cis-trans:

CH3

CH3

CH3

CH C 3

-1,2-dimety ylocykloheksan

-1,2-dimetylocykloheksan Izomery E, Z: Br B

H

H

CH C 3

H3C

CH3

H3C

ut-2-en (E)-2-bromobu

Br

(Z)-2-bromobut-2-en

e zwią zane są z chiralnoś ci ą danego zwi ą zku u. Jeż eli czą steczka Izomery konfiguracyjne oim odbiciem lustrzanym to jest chiraln nie jest identyczna ze swo na (je ż eli jest to

jest - achiralna). Najprosstszym przykładem zwią zku chiralnego jest atom wę gla o hybrydyzacji sp3 połączonyy z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom wę gla będzie nosił nazwę asymetrycznego i stanowi on centrum chiralności cz ąsteczki. Przykład

H Br

H3 CH Cl

Cl

CH3 H Br B

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

8

Pary izomerów konfiguracyjnych, które są swoimi odbiciami lustrzanymi, ale nie można ich nałożyć na sieb bie nazywamy enancjomerami. Mają identycz zne właściwości fizyczne i spektroskopowe, natomiast n skręcają płaszczyznę światła spolarryzowanego o ten sam kąt ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguuracyjne, które nie są enancjomerami nazywam my diasteroizomerami. Diasteroizomery różnią się między sobą właściw wościami fizycznymi i spektroskopowymi.

Przykład

COOH H

OH

H

I COOH

COOH

COOH

COOH HO

H

H

OH

I

H

H

I

HO

H

I

H COOH

COOH

COOH enancjomerry

enanc cjomery diasteroizomery

1.2 Ustalenia budowy związków organicznych. rna . 1.2.1 Analiza elementar Wszystkie związki orga aniczne mają stały, niezmienny skład jakościowy ś i ilościowy. Aby poznać budowę związku organicznego należy doświadczalnie wyz znaczyć jego skład procentowy wykorzystując do tego celu metody analizy elementarnej.

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

9

Przykład Po spaleniu 0,720 g niieznanego związku organicznego wyłącznie otrzymano 1,05 g dwutlenku węgla i 0,432 g wo ody. Oblicz skład procentowy związku. (M C = 12 g/mol, MH = 1 g/mol, MO = 16 g/mol) Rozwiązanie: Po spaleniu związku org ganicznego zawarty w nim węgiel utworzył dwutlenek węgla a wodór wodę. Obliczamy zatem m masy węgla i wodoru w produktach spalannia z nastepujących proporcji: MCO2 − MC mCO2 − mC mC 

  

,    /



 /

 0,286 

MH2O − 2M H m H2O − mH mH 

   



,      / ! /

 0,048 g

Odejmujemy od masy próbki pprzed spaleniem masy węgla i wodoru: 0,7 720 g – (0,286 g + 0,048 g) = 0,386 g Otrzymana różnica miedzy wagą próbki oraz masami węgla i wodoru wskkazuje na obecność w badanym materiale jeszcze e jednego pierwiastka – tlenu, ponieważ jed dynymi produktami O 2 i H2O. spalania tego związku były CO Obliczamy skład procentowy: mpróbki − 100 % mC − XC „Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

10

XC 

$  % &'ó)*+



,!,    % ,- 

 39,72 %

mpróbki − 100 % m H − XH XH 

   % &'ó)*+



,!    % ,- 

 6,67 %

Zawartość procentowa tlenu je est wynikiem różnicy: XO = 100 % − 39,72 % − 6,67 % = 53,61 % Badany związek zawierał 39,7 72 % węgla, 6,67 % wodoru i 53,61 % tlenu.

1.2.2 Wyznaczanie wzorru elementarnego i sumarycznego.

Po

obliczeniu składu procentowego można przystąpić do

obliczania wzoru

elementarnego. Określa on stosunek liczb atomów poszczególnychh pierwiastków w cząsteczce badanego związku. Przykład Ustal wzór elementarny związku z poprzedniego przykładu: Rozwiązanie: Możemy łatwo obliczyćć, że w 100 g badanego związku znajduje się 39,72 g węgla, 6,67 g wodoru i 53,61 g tlenu..

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” projekt realizowany w ramach P Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego.

11

Obliczamy liczby moli pierwiastków: p 

8,- 

7 nC     /  3,3 % $

nH  n O

   

,,,- 

  /  6,6 % ,, 

 , /  3,3 %

Wyznaczamy stosunek liczb tych pierwiastków możliwie najmnniejszymi liczbami całkowitymi. nC: n H : n O = 3,3 : 6,6 : 3,3 3 =1:2:1 Otrzymujemy wzór eleementarny związku CH2O. Nie jest on jeddnak rzeczywistym wzorem a jedynie określa ja aka jest zawartość pierwiastków względem siebie. Cząsteczka może mieć wzór: CH 2O, C2H4 O2, C3 H6 O3 , C4H8O itp. Na

podstawie

obliczzonego

wzoru

elementarnego

oraz

ustalonej

metodami

fizykochemicznymi masy cząsteczkowej, s możemy ustalić wzór sumaryczn y. Przykład Oblicz wzór sumaryczny y związku o wzorze elementarnym CH2O i m masie cząsteczkowej 180 g/mol. Rozwiązanie: Obliczamy masę cząstecczkową związku o wzorze elementarnym CH2 O: M  1 × 12 g/mol 4 2 × 1 g/mol 41 ×16 g /mol  30 g/mol M  1  Mc 4 2 × MH 41 × MO Wzór sumaryczny jest wielokrotno w ścią wzoru elementarnego, czyli masa cz ąsteczkowa tego związku będzie wielokrottnością masy CH 2O.

„Program Uniwersytetu Przyrodni czego we Wrocławiu dotyczący zwiększenia liczby abs solwentów kierunków przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej...