Notas DE Clase - Nomenclatura PDF

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notas de clase de nomenclatura con el profesor duver...

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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES PROYECTO CURRICULAR DE INGENIERÍA FORESTAL QUÍMICA ORGÁNICA

NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

NOMENCLATURA DE ALCANOS Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada. Dicha cadena tendrá el nombre de raíz # de carbonos + sufijo ano. Entonces se da nombre al alcano como derivado de este hidrocarburo base. El nombre del hidrocarburo base tiene la terminación usual -ano precedida de: met, et, prop, but, pent, hex, etc., que corresponde a: C1, C2, C3, C4, C5, C6 etc., en la cadena principal Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la posición de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles. Cuando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se escoge. Regla 3. Si hay dos o más tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabético, sin tomar en cuenta para el orden alfabético los prefijos que van seguidos de guiones (sec-, ter-). Los prefijos iso y neo sí se alfabetizan (se tienen en cuenta para el orden alfabético). Regla 4. La presencia de sustituyentes idénticos se indica mediante el uso apropiado de prefijo multiplicadores (di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, penta, hexa, repta, etc.). Debe haber tantos locantes como indique el prefijo multiplicador, incluso si el locante es el mismo. Los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.) no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Estos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes idénticos. Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas. Regla 5. Para dar nombre a un radical complejo a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la cadena principal. Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogió se identificará como sustituyente de esta cadena en la forma usual. b) El primer carbono (C1) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena principal del hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a éste. El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posición en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer paréntesis. Regla 6. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

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NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

CADENAS LATERALES Y RADICALES Tal como se mencionó anteriormente, un tipo de sustituyentes de las cadenas principales son las cadenas laterales, también conocidas como radicales. Los radicales son el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un hidrógeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo era un alcano, el radical será un alquilo, mientras que, si es un alqueno o alquino, los radicales originados serán alquenilos o alquinilos, respectivamente.

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NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-. Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

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NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Regla 1. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga eldoble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores más bajos posibles Regla 2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo. Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la posición de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles. Cuando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se escoge. Regla 3. Si hay dos o más tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabético, sin tomar en cuenta para el orden alfabético los prefijos que van seguidos de guiones (sec-, ter-). Los prefijos iso y neo sí se alfabetizan (se tienen en cuenta para el orden alfabético). Regla 4. La presencia de sustituyentes idénticos se indica mediante el uso apropiado de prefijo multiplicadores (di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, penta, hexa, repta, etc.). Debe haber tantos locantes como indique el prefijo multiplicador, incluso si el locante es el mismo. Los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.) no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Estos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes idénticos. Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas.

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NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

NOMENCLATURA DE ALQUINOS Regla 1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Si el compuesto tiene dos enlaces triples será un diino. Un triino contiene tres enlaces triples, un tetraino cuatro, etc. Regla 2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace Regla 3. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono. Regla 4. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. Regla 5. Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena principal de aceurdo con la regla 2 de tal forma que la posición de los sustituyentes se indique. Cuando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se escoge. Regla 6. Si hay dos o más tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabético, sin tomar en cuenta para el orden alfabético los prefijos que van seguidos de guiones (sec-, ter-). Los prefijos iso y neo sí se alfabetizan (se tienen en cuenta para el orden alfabético). Regla 7. La presencia de sustituyentes idénticos se indica mediante el uso apropiado de prefijo multiplicadores (di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, penta, hexa, repta, etc.). Debe haber tantos locantes como indique el prefijo multiplicador, incluso si el locante es el mismo. Los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.) no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Estos prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes idénticos. Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas.

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NOTAS DE CLASE – NOMENCLATURA Profesor Duver Alberto Martínez Pacavita

NOMENCLATURA DE AROMATICOS Regla 1. Los bencenos monosustituidos se nombran simplemente agregando el nombre del sustituyente a la palabra benceno para formar un nombre de una única palabra. Como todas las posiciones del anillo bencénico son equivalentes no se necesita especificar locante para ubicar al sustituyente. Regla 2. Cuando dos o más sustituyentes están presentes sobre un mismo anillo aromático es necesario especificar las posiciones relativas de dichos sustituyentes de modo de dejar esclarecido las diferencias entre los posibles isómeros. Dicha especificación se lleva a cabo utilizando numeración a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante nº 1 y el resto, la serie de locantes más baja posible según se numeren los carbonos restantes del anillo consecutivamente al elegido como nº 1 en forma horaria o antihoraria Regla 3. Los sustituyentes son nombrados en orden alfabético de acuerdo a las reglas usuales ya presentadas. Cuando dos o más sustituyentes están en posiciones equivalentes se le asigna el locante más bajo a aquél que será citado en primer término. Si solo están presentes dos sustituyentes, las letras o (por orto), m (por meta) y p (por para) pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2- , 1,3- y 1,4- respectivamente. Esta forma de nominación es usada normalmente en compuestos disustituidos con un mismo sustituyente o en combinación con nombres triviales. 2

2

CH3

1

H3C

1

CH3 3

1

H3C

3

2

4

CH3

CH3

Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales a tal punto que varios de estos nombres han sido aceptados por IUPAC. Regla 4. Cuando presenta 3 o más sustituyentes son nombrados en orden alfabético de acuerdo a las reglas usuales. Sin embargo si hay presente un grupo funcional asociado al anillo se asigna la posición 1 a este y luego se asignan las menores locantes a los demás sustituyentes. O H3C

3

CH3

1

OH

2 4

1

H3C 1,2,3-trimetilbenceno ó 2,3-dimetiltolueno

H3C

3

2

CH3 Acido 3,4-dimetilbenzoico...