OBTENCION DE BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-BUTANOL PDF

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OBTENCION DE BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-BUTANOL Resumen Se realizó una oxidación de alcohol primario con ácido crómico, el ácido crómico se obtuvo mezclando dicromato de potasio agua y ácido sulfúrico, el ácido formado oxido el alcohol primario. Por ser un alcohol primario formo un aldehído que pudo seguir oxidándose hasta formar un ácido carboxílico por lo que inmediatamente se destila. Una vez obtenido se realiza una prueba de identificación de aldehídos con 2, 4Di ni t r of eni l hi dr azi na,quedeber á f or marunpr eci pi t adoamar i l l opar aquel apr uebaseaposi t i v a.

Antecedentes Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.Oxidantes. Preparación de aldehídos. Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales. Oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona ( Reactivo de Jones) pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico. 2.- Ruptura oxidativa de alquenos. La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

Preparación de cetonas. 1.- Oxidación de alcoholes secundarios. La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.

3.- Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido. Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido produciendo una cetona.

¿Qué tipo de aldehídos se pueden obtener por el método de oxidación directa? Aldehídos alifáticos, ya que los alcoholes primarios no tienen impedimentos para la reducción.

Butiraldeldehído usos industriales Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, solventes polímeros (ácido butírico, polivinil butiral y resina sintética). También es utilizado para productos farmacéuticos, antioxidantes, saborizantes y perfumes. Reacciones de identificación de aldehídos Ensayo de Fehling y Tollens Son ensayos analíticos de los aldehídos, emplea como reactivo una disolución básica de Cu(II), que precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehído.

Resultados Se disolvió 1 gramo K 2 Cr 2 O7 en 10ml de agua y después se le adiciono 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, lentamente por la adición de ácido al agua es muy violenta. Se adiciono la disolución descrita anteriormente a 1.2 mL de n-butanol en el matraz bola de dos bocas, de forma lenta ya que la reacción era muy exotérmica, al mezclarlos y con agitación magnética, se torno obscura la solución. Al destilar comenzaron a caer las primeras gotas a los 80° C, se dejó destilar hasta los 90° C y se procedió a dividir las fases y medir la fase superior en una probeta la cual indicaba 0.5 mL de Butiraldehído. Para la síntesis de butiraldehído, se obtuvo un rendimiento de 80.88 % aproximadamente. En la prueba de reconocimiento para saber si teníamos la presencia de butiraldehido, se colocaron 2 Ml de butiraldehido en un tubo de ensaye y luego se adicionaron unas cuantas gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina, formándose un precipitado de color amarillo, lo que nos indica que el producto es un aldehído.

Discusión K 2 Cr 2 O7 + H 2 SO 4 + H 2 O → 2 H 2 CrO 4 +2 KHS O 4 +¿

Reacción 1 Primero necesitamos obtener el ácido crómico, para así oxidar el alcohol, disolvemos el dicromato de potasio en 2 K+ y Cr2O7- y se llevan a cabo una reacción acido base, como una reacción redox, obteniendo el ácido crómico. Reacción 2

En la disolución acida se protona un oxigeno del ácido crómico. La molécula de alcohol desplaza a una molécula en una reacción SN 2.Una base presente en la mezcla, elimina un protón del alcohol. Una base elimina un protón del cromato de alquilo en una reacción de eliminación 2 y forma el aldehído. Al ser una reacción de tipo SN 2 se vuelve esteroespecifica. Reacción de identificación el oxígeno tiene una carga negativa parcial por su doble enlace con el nitrógeno y la estabiliza adquiriendo hidrógenos de el 2, 4Di ni t r of eni l hi dr azi na, r eal i z ando un segundo at aque par al a obt enci ón de ot r o hi dr oge f or man agua un buen gr upo

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Cálculos Reactivo limitante en la primera reacción para la obtención de ácido crómico, sabemos que el ácido sulfúrico tiene una concentración de 18.3 mol L -1 , para conocer la cantidad de sustancia agregada tenemos; −3 mol H 2 SO4 =[ H 2 SO4 ] ×V agregado=18.3 × ( 0.8 ×10 ) =0.01464

Para el Dicromato de potasio tenemos. mol K 2 Cr2 O 7=

1.0027 g K 2 Cr 2 O 7 =0.0034 g 294.18 mol

Reactivo limitante es el

K 2 Cr 2 O7 al ser 1:1 la reacción.

Reactivo limitante para la segunda reacción; se tienen 0.0068 mol de ácido crómico de la primera reaccion y se añadieron 1.2 mL de n-butanol. mol n−butanol=1mL× 0.810

1 mol g =0.0131 × mL 74.121 g

Por lo que el reactivo limitante de los reactivos principales es

K 2 Cr 2 O7 .

Para el 100 % de la reacción tenemos 0.0068 de ácido crómico, que forman 0.0068 mol de Butiraldehído. Se obtuvieron 0.5 ml de Butiraldehído, cálculo de mol Butiraldehído mol Butiraldehído=0.5 mL× 0.8 % Rendimiento=

1 mol g =0.0055 × mL 72.11 g

0.0055 × 100=80.88 % 0.0068

Conclusiones La oxidación del alcohol es muy rápida y se puede seguir oxidando después el aldehído, por lo que la destilación debe ser enseguida comienza la reacción para la formación de butiraldehído. La reacción es esteroespecifica, ya que el cromo necesita ser atacado por el alcohol parte de atrás del grupo saliente, por lo que este mecanismo es favorecido por alcoholes que son lineales.

Referencias Paula Y. Bruice, Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson, México 2008, pag.444-446, 872875, 792-796. ....