Obtencion DEL Alcohol Bencilico Y Acido Benzoico, Reaccion DE Cannizzaro PDF

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA EINDUSTRIAS EXTRACTIVASLABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOSFUNCIONALESPRÁCTICA No.OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDOBENZOICO, REACCIÓN DE CANIZZAROGRUPO: 2IVAlumnos:ALMAZÁN AGUILAR KARLA ARELYGONZÁLEZ ALARCÓN ILTSE RAQUELVARGA...

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA No.7 OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO, REACCIÓN DE CANIZZARO

GRUPO: 2IV46

Alumnos: ALMAZÁN AGUILAR KARLA ARELY GONZÁLEZ ALARCÓN ILTSE RAQUEL VARGAS FLORES ISAAC PROFESORA: MARÍA GUADALUPE SUAREZ LÓPEZ

FECHA DE ENTREGA: 10- MAYO- 2021

ACTIVIDADES PREVIAS 1. Síntesis de Cannizzaro La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación- reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.

Mecanismo: Etapa 1: adición del ion hidróxido al carbonilo

Etapa 2: transferencia de hidruro

Etapa 3: equilibrio acido- base

2. Propiedades químicas de los aldehídos



Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves.



Sirve como lugar de adición nucleofílica y aumenta la acidez de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α.



Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace más reactivo.



Se comportan como reductores. La reacción típica es de adición nucleofílica.

3. Métodos de separación y purificación 

Destilación: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido.



Extracción: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes



Sublimación: Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado líquido. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará



Cristalización: Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización.



Cromatografía: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. una fase móvil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se

separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. 4. Propiedades y usos del ácido benzoico y alcohol bencílico. El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es unácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos. El ácido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el más simple de los ácidos carboxílicos aromáticos, tiene un punto de 122 ° C, un punto de ebullición de 249° C y un peso molecular de 122.12 de fusión. Ampliamente se produce en muchas plantas y resinas, sus usos son muchos: como conservante de alimentos, germicida o agente antifúngico; al tabaco temporada y para mejorar el perfume; y en la producción de cosméticos, tintes, plásticos y repelente de insectos. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los compuestos orgánicos de peso molecular similar. Se distinguen también por su mal olor. La solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos, sin embargo, es similar a la de otros compuestos orgánicos a menos que los ácidos carboxílicos se convierten en una sal. Entonces son muy solubles en agua. Las sales se crean mediante la adición de una base fuerte tal como hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH) al ácido. Alcohol bencílico: Sus usos principales son en química analítica, perfumería, microscopía y en síntesis de otros productos, incluyendo farmacéuticos. Levemente soluble en agua, combustible.

REACCION GLOBAL

MECANISMO DE REACCION

DIAGRAMA EXPERIMENTAL

En un matraz de fondo de 250 ml, agregar 2.5ml de benzaldehído y una solución de 2.25gr de hidróxido de potasio en 2.5 ml de agua

Poner a reflujo por una hora, empezar a contar el tiempo al caer la primer gota del reflujo

Se observaran dos fases

Dejar enfriar a temperatura ambiente y adicionar 12.5 mL de agua y psteriormente colocar en un embudo de separación con 10mL de eter y agitar

Para la fase inorganica se adicona entre 4 o 5mL de HCl y colocarlo en un baño de hielo Al fromarse los cristales se pesan y reportan

Para la fase organica se lava con 4mL de agua y colocarlo a un proceso de destilación simple 1. Adicionar el eter a 40°C aprox 2. Del destilado se obtiene el alcohol benzilico medir el volumen y reportar

PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

Estado físico Color Peso Molecular (g/mol) Punto de Ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (g/ml) Agua Solubilidad

Solventes

Toxicidad

Alcohol bencilico

Ácido benzoico

Sólido

Sulfato de sodio anhidro Sólido

Liquido

Sólido

Incoloro 106.13

Blanco 56. 01

Blanco 40.00

Incoloro 108.14

Incoloro 122.13

178

1320

---

205

249

-56.5

405

318.4

-15

122

1.046

2.044

2.13

1.044

1.27

Soluble

Poco soluble

Poco soluble

Poco soluble.

Soluble en etanol y éter. Muy soluble en acetona y benceno.

Muy soluble en etanol y glicerina

Muy soluble en agua fría y caliente Soluble en etanol y glicerina. Insoluble en acetona y benceno

---

Soluble etílico, benceno, éter, cloroformo, tetracloruro de carbono, sulfuro de carbono, aguarrás.

Por inhalación, ingestión.

Inhalación e ingestión

Corrosivo

---

Ingestión e inhalación.

Benzaldehido

Hidróxido de potasio

Liquido

ROMBOS DE SEGURIDAD Benzaldehído:

Inflamabilidad 

Salud 

Moderado

Reactividad Moderado 

Mínimo

Inflamabilidad 

Oxidante



Corrosivo

Guardar en áreas de almacenamiento de productos combustibles y lejos de fuentes de calor y de llamas. Mantener alejado de fuentes de calor, chispas o llamas directas. Almacenar en lugares bien ventilados, evitar el almacenamiento de recipientes bajo la luz solar directa ya que se pueden formar vapores en la parte superior del recipiente.

Hidróxido de Potasio:

Inflamabilidad 

Salud 

Mínimo

Reactividad Serio

 Inflamabilidad 

Oxidante



No exponer al AGUA

Ligero

No usar agua en el área de trabajo, en caso de que reaccione tener cuidado ya que puede provocar una reacción violenta, mantener lejos de fuentes de ignición y calor, almacenar en área de corrosivos, mantener protegido de la humedad.

Sulfato de Sodio Anhidro: Inflamabilidad 

Mínimo

Salud 

Reactividad

Ligero



Mínimo

Inflamabilidad 

Oxidante



No exponer al AGUA

Almacenar y transportar con reactivos que tengan la misma compatibilidad, lugares ventilados, frescos y secos, lejos de fuentes de calor e ignición, separar de materiales incompatibles, los equipos eléctricos y de iluminación deben ser a prueba de explosivo

Alcohol Bencílico: Inflamabilidad 

Ligero

Salud 

Reactividad

Moderado



Mínimo

Inflamabilidad 

Oxidante



No exponer al AGUA

Emplear herramientas que no produzcan chispas, proteger de los daños físicos, procurar una buena ventilación de la zona de procesamiento para evitar la formación de vapor, deben de seguirse los procedimientos adecuados de toma de tierra para evitar la electricidad estática.

Acido Benzoico:

Inflamabilidad 

Ligero

Salud 

Reactividad

Moderado



Mínimo

Inflamabilidad 

Oxidante



No exponer al AGUA

Asegurar ventilación. Eliminar los depósitos de polvo, almacenar en un lugar seco, utilizar equipo de protección personal durante su manipulación.

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS *La reacción se llevó a cabo al 25 %*



Benzaldehído 𝑊𝐶6 𝐻5𝐶𝐻𝑂 = 2.5 𝑚𝑙 ∗

𝑛𝑚𝑜𝑙 = 2.6025 𝑔 ∗

1.04 𝑔 = 𝟐. 𝟔𝟎𝟐𝟓 𝒈 1 𝑚𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 106.13 𝑔

= 𝟎. 𝟎𝟐𝟒𝟓 𝒎𝒐𝒍



Hidróxido de Sodio 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝐾𝑂𝐻 = 2.25𝑔 ∗ = 𝟎. 𝟎𝟒𝟎𝟏 𝒎𝒐𝒍 56.01 𝑔



Acido Benzoico 𝑊𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑇𝑒𝑜. = 0.0245 𝑚𝑜𝑙 ∗

122.13 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐 . 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 2 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

= 𝟏. 𝟒𝟗𝟔𝟎 𝒈 1 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 1.4960 𝑔 ∗



122.13 𝑔

Alcohol Bencílico 𝑊 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.0245 𝑚𝑜𝑙 ∗

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 108. 14 𝑔 ∗ = 𝟏. 𝟑𝟑 𝒈 2 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 108.14 𝑔

𝑛𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 1.33𝑔 ∗



= 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝟐 𝒎𝒐𝒍

= 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝟐 𝒎𝒐𝒍

Rendimiento Práctico %𝑅𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 =

0.9𝑔 1.4960 𝑔

%𝑅𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 =

∗ 100 = 𝟔𝟎. 𝟏𝟔%

1.04 𝑔 1.33 𝑔

∗ 100 = 𝟕𝟖. 𝟏𝟗 %

USOS MÁS IMPORTANTES 1. Usado en la formulación de productos cosméticos en la industria del cuidado personal, como conservador. 2. Usado como diluyente para activos farmacéuticos, capaz de combatir piojos en niños y adultos. 3. Utilizado como multi-disolvente de colorantes, resinas, lacas y tintas, y en la formulación de decapantes. 4. Es un conservador utilizado como acido, y poder conservar alimentos con un pH acido. 5.. Utilizado en la producción de esteres del ácido benzoico, que se utilizan en la perfumería y en numerosos principios farmacológicos.

OBSERVACIONES

ALMAZAN AGUILAR KARLA ARELY

GONZÁLEZ ALARCON ILTSE RAQUEL

VARGAS FLORES ISAAC

CONCLUSIONES

ALMAZAN AGUILAR KARLA ARELY

GONZALEZ ALARCON ILTSE RAQUEL

VARGAS FLORES ISAAC

REFERENCIAS https://es.slideshare.net/mobile/DanielaReyes20/reaccin-de-cannizzaro https://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/244-alquilacion-deenolatos.html https://clasificaciondereactivos103.blogspot.com/2019/06/tecnicas-de-separaciony-purificacion.html?m=1...