Práctica - Purificación del ácido benzoico PDF

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Práctica nº 2CRISTALIZACIÓNPurificación del ácido benzoicoObjetivo generalPurificar un compuesto orgánico mediante cristalización y determinar supunto de fusión.Objetivos específicos Determinar la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes. Aplicar la técnica de cristalización Validar el ...

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Práctica nº 2 CRISTALIZACIÓN Purificación del ácido benzoico Objetivo general Purificar un compuesto orgánico mediante cristalización y determinar su punto de fusión.

Objetivos específicos 1. Determinar la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes. 2. Aplicar la técnica de cristalización 3. Validar el grado de pureza de un compuesto mediante su punto de fusión.

Introducción teórica La cristalización es la técnica más simple para purificar compuestos orgánicos sólidos. Se define como un proceso en el cual un soluto disuelto se separa de una disolución sobresaturada al enfriarse ésta lentamente, provocando que el soluto cristalice. Entonces la cristalización consiste en la formación de cristales a partir de una solución sobresaturada la cual se logra al disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que a medida que se va enfriando se sobresatura y origina la cristalización. Debido a que el proceso de cristalización es dinámico, las moléculas que están en la disolución alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la red cristalina, la cual se puede formar solamente con iones o moléculas iguales, por lo que el alto grado de ordenación de esa red no permite la participación de impurezas en la misma. Por eso, generalmente, es conveniente que el proceso de enfriamiento sea lento para que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas.

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Para el desarrollo de esta técnica hay que llevar a cabo las siguientes etapas: 1. Elección del disolvente: Disolución de la sustancia impura en un disolvente a la temperatura de su punto de ebullición o próxima a ella. El disolvente utilizado para la cristalización debe cumplir una serie de características: - Gran poder de disolución de la sustancia a su temperatura de ebullición pero bajo a temperatura ambiente. - Bajo poder de disolución de las impurezas - Permitir la formación de buenos cristales de la sustancia. - Facilitar una buena separación de los cristales 2. Filtración de la solución en caliente para eliminar las partículas insolubles o impurezas. Es un técnica de separación de partículas sólidas en un muestra líquida que se puede llevar a cabo por gravedad utilizando un embudo de vidrio provisto de un papel de filtro (cónico o de pliegues). Antes de proceder a la filtración el papel se humedece con el mismo disolvente en el que se ha disuelto el sólido para que no se produzcan pérdidas del producto. 3. Enfriamiento de la solución para permitir que cristalice el compuesto. Una vez se ha filtrado la muestra en caliente la dejaremos cristalizar durante el tiempo necesario hasta que aparezca la formación de cristales del tamaño adecuado. 4. Separación de los cristales de las aguas madres por filtración. 5. Determinación del punto de fusión del compuesto para comprobar su pureza.

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Materiales y Productos Material: - Tubos de ensayo - Vaso de precipitado de 250 ml - Embudo de vidrio de 5 cm de diámetro - Probeta de 25 ml - Pipeta de 5 ml - 2 Erlenmeyer de 250 ml - Kitasato de 250 ml - Büchner de 5 cm de diámetro con adaptador de goma - Frasco de seguridad - Vidrio de reloj de 10 cm de diámetro - Espátula - Pesasustancias - Agitador de vidrio - Placa calefactora con agitación magnética - Agitador magnético - Papel de filtro - Tijeras - Trompa de agua - Goma de vacío - Balanza - Tubo capilar - Tubo Thiele - Termómetro - Hilo de cobre - Mechero a gas - Soporte metálico - Pinzas para matraces Productos - Acido benzoico - Carbón activo - Disolventes - Agua destilada - Aceite vegetal

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Procedimiento Experimental

1. ELECCIÓN DEL DISOLVENTE En la práctica la elección del disolvente de cristalización debe ser realizada experimentalmente: Se ha procedido a añadir aproximadamente 0,1g de ácido benzoico (C6H5– COOH) en tres tubos de ensayo numerados del 1 al 3. A continuación se va añadiendo el disolvente gota a gota y agitando a la vez hasta alcanzar un volumen de 1 ml aproximadamente. La mezcla se calienta a ebullición. - Si la muestra se disuelve en frío solamente con la agitación o incluso calentando sin llegar a ebullición el disolvente no es válido. - Si el sólido después de calentar a ebullición no de disuelve se añaden porciones de 0.5 ml, llevando a ebullición la mezcla cada vez, hasta alcanzar un volumen de 3 ml aproximadamente. Si aún no se disolviera se desecha el disolvente y se pasa a hacer las pruebas con otro.

Observamos cómo reacciona el ácido benzoico con cada uno de los disolventes obteniendo la siguiente tabla:

DISOLVENTE Acetona Etanol Agua destilada

EN FRÍO Se disuelve Se disuelve NO se disuelve

EN CALIENTE

Se disuelve a 100º C

El disolvente elegido por tanto es el agua ya que la solubilidad del ácido benzoico en agua a 100ºC es de 5,875 g / 100 g de agua y a 0ºC es de 0,170 g/100 g de agua. Una vez elegido el disolvente que vamos a utilizar procederemos a la purificación del ácido benzoico mediante el proceso de cristalización.

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2. PREPARACIÓN DE LA SOLUCIÓN Una vez elegido el disolvente, y como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de ebullición. Para ello colocamos el compuesto a cristalizar (1 g de ácido benzoico), finamente pulverizado en un erhlenmeyer con un agitador magnético y añadimos 25 ml del disolvente elegido (agua destilada). Posteriormente llevamos la mezcla a ebullición sobre un calentador a gas para que aumente la temperatura hasta los 100ºC y se disuelva completamente el ácido benzoico en el agua destilada.

3. DECOLORACIÓN Con frecuencia la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la solución con una pequeña cantidad de carbón activo, el cual adsorbe dichos compuestos. La cantidad debe ser mínima puesto que también se adsorbe parte del compuesto que se desea purificar. En nuestra experiencia, observamos que no se ha producido coloración en la solución. No obstante decidimos añadir una pequeña cantidad de carbón activo (0.1g) por si hubiese alguna impureza en la mezcla, manteniéndola en ebullición durante cinco minutos más. 4. FILTRACIÓN POR GRAVEDAD Una vez finalizado el proceso se procede a la filtración del carbón activo y las impurezas que hayan quedado sin disolver. Para ello se procede a filtrar la solución en caliente a través de un embudo con un filtro de papel de pliegues. Se procede a hacer los pliegues en el filtro de papel para colocarlo en un embudo de cristal con el que filtraremos la mezcla obtenida en un matraz erlenmeyer de 250 ml. Observamos como sobre este se queda el carbón activo y en el matraz va cayendo el agua con el ácido benzoico disuelto. Por último se deja enfriar para que el compuesto cristalice y se observa que conforme se va enfriando la mezcla a temperatura ambiente van apareciendo pequeños cristales del ácido benzoico. Para agilizar un poco el proceso, colocamos el matraz en otro recipiente con agua con hielo y al cabo de unas 2 horas aproximadamente podemos observar cristales de tamaño adecuado y que hay una buena cantidad de los mismos para continuar con el proceso de la práctica.

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5. FILTRACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA Una vez que ha cristalizado el producto, para separar los cristales del disolvente, se procede a una filtración a vacío. Esta filtración consiste en la utilización de un embudo Büchner unido a un kitasato que a su vez se conecta a un frasco de seguridad (o trap) en comunicación con una trompa de vacío. Al utilizar la filtración a vacío en vez de la filtración por gravedad para separar los cristales de ácido benzoico nos aseguramos de que todo el disolvente quede absorbido en el matraz mientras que en el filtro de papel acoplado al embudo Büchner se quedan todos los cristales. Este proceso es mejor que el filtrado por gravedad porque al aplicar a la parte inferior del embudo Büchner acoplado al matraz kitasatos una pequeña presión provocada por la trompa de agua, todo el disolvente es absorbido hacia abajo quedando en el filtro los cristales totalmente limpios de cualquier impureza. En primer lugar preparamos el filtro recortando el filtro de papel de manera que quede un circulo un poco más pequeño de diámetro que el Büchner para que no toque las paredes del mismo. A continuación se vierte un poco de la disolución sin aplicar vacío y posteriormente conectamos la goma de vacío y vertemos el resto de la disolución poco a poco, quedando todos los cristales en el filtro de papel del embudo Büchner. Como no disponemos en el laboratorio de un desecador, extraemos el filtro del embudo Büchner con los cristales y lo colocamos tapado en un cristal de reloj, para dejarlo secar a temperatura ambiente y poder continuar con la práctica al día siguiente. 6. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Cuando el producto ya está bien seco al día siguiente, procedemos a la obtención del punto de fusión, pero como el Laboratorio no dispone de un aparato de determinación de puntos de fusión, lo hacemos con el método del tubo capilar en un tubo Thiele. En primer lugar procedemos a introducir en el tubo capilar una pequeña cantidad (de 1 cm aproximadamente), de los cristales de ácido benzoico previamente pulverizados. Posteriormente atamos el capilar en paralelo junto a un termómetro de mercurio, a la altura adecuada para que el capilar queda en la posición correcta una vez lo introduzcamos en el tubo Thiele (ver imagen 1) Llenamos el tubo Thiele con aceite vegetal hasta sobrepasar unos centímetros la parte superior del codo, y procedemos a calentarlo lentamente, mientras observamos a medida que va aumentando la temperatura, el estado del sólido introducido en el capilar (se ve la parte blanca correspondiente al ácido benzoico). PÁGINA 6

Imagen 1 – Medición del punto de fusión mediante el tubo Thiele Observamos que no se producen cambios hasta que llegamos a los 120ºC, cuando la muestra del tubo capilar empieza a tornarse transparente (fusionarse), llegando a la fusión completa de la muestra del capilar a los 123ºC, por lo que podemos concluir que el punto de fusión del ácido benzoico estará entre los 120-123ºC. Comprobamos que el punto de fusión del ácido benzoico es de 122ºC, por lo que la práctica y las conclusiones obtenidas se han realizado correctamente.

5. CÁLCULOS Y RESULTADOS El agua es un buen disolvente para cristalizar el ácido benzoico según las consideraciones anteriores y como se refleja en la siguiente tabla de solubilidad. Temperatura en ºC 0 10 25 60 100

Gramos de ácido benzoico por 100g de agua 0,170 0,210 0,345 1,155 5,875

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Toma de datos: DISOLVENTE Acetona Etanol Agua destilada

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EN FRÍO Se disuelve Se disuelve NO se disuelve

EN CALIENTE

Se disuelve a 100º C

Disolvente elegido: Agua destilada Punto de fusión del ácido benzoico: 120-123ºC Punto de fusión del ácido benzoico en la bibliografía: 122ºC

6. EJERCICIOS 1.- Si el punto de fusión del compuesto, una vez purificado, no coincide con el dado en la bibliografía ¿qué conclusiones puede deducir de este resultado? Si el punto de fusión no coincide se deberá a que no hemos purificado correctamente el ácido benzoico, debido a algún error en alguna parte del procedimiento, quedando impurezas en el mismo que hacen variar el resultado del punto de fusión. 2.- Una vez cristalizado el ácido benzoico ¿sería correcto aislar los cristales por evaporación del disolvente? NO. Al utilizar la filtración a vacío en vez de la evaporación para separar los cristales de ácido benzoico, nos aseguramos de que todo el disolvente quede absorbido en el matraz mientras que en el filtro de papel acoplado al embudo Büchner se quedan todos los cristales. Este proceso es el adecuado porque al aplicar a la parte inferior del embudo Büchner acoplado al matraz kitasatos una pequeña presión provocada por la trompa de agua, todo el disolvente es absorbido hacia abajo quedando en el filtro los cristales totalmente limpios de cualquier impureza.

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