Separazione DELL’ Acido Benzoico DAL Difenile PDF

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esercitazione laboratorio UNIMI...

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PAOLO MARZANO 900869

ESPERIENZA DEL 26-29 MAGGIO 2017

SEPARAZIONE DELL’ACIDO BENZOICO DAL DIFENILE RIASSUNTO In questa esperienza viene visto come separare l’acido benzoico dal difenile mediante il processo di estrazione. Viene inoltre illustrato il meccanismo per eseguire una TLC e come determinare i punti di fusione dei composti.

PAROLE CHIAVE Ø Ø Ø Ø Ø

acido benzoico + difenile TLC esano HCl diluito estrazione

Ø Ø Ø Ø Ø

Rotavapor Acetato di etile NaOH punto di fusione termovisore

INTRODUZIONE Data una miscela di sostanze liquide, è possibile separarle mediante una tecnica chiamata estrazione liquido-liquido. È un’operazione mediante cui si separano i componenti di una miscela sfruttando le diverse solubilità dei composti che la compongono. Cos’è la TLC: La TLC (Thin Layer Chromatography) serve per controllare la miscela su cromatografia su strato sottile. Ø un lato argentato (strato di silice → fa separare la sostanza organica) Ø un lato bianco Per fare il test della TLC disegnare una riga a circa 1 cm dal bordo e su di essa segno un punto (o di più), come mostrato nella figura. Immergo un capillare per TLC nella soluzione e con la punta toccare velocemente un punto, lasciare asciugare e poi ripeterlo per 2-3 volte (o più). Per preparare la base della TCL, in un cilindro da TLC versare 2ml di acetato di etile e 8 ml di esano. Porre la lastra all’interno del cilindro e chiuderlo con il tappo. Aspettare che il liquido salga. Quando manza circa 1cm dalla fine della lastra, estrarla, lasciarla asciugare e poi sotto una lampada UV segnare le varie “macchie” che si sono andate a formare. La silice assorbe diversamente: le componenti della soluzione vengono trascinati dal liquido che sale. La silice, infatti, trattiene maggiormente l’acido benzoico, che è più polare, mentre il difenile procede più velocemente. Cosa significa anidrificare: Vuol dire eliminare una molecola di acqua da un acido, per formare la corrispondente anidride.

DISCUSSIONE Dopo aver pesato la miscela di acido benzoico e difenile bisogna scioglierla con acetato di etile sotto cappa. Successivamente bisogna aggiungere NaOH e versare la soluzione in un imbuto separatore messo sotto cappa. Separare le due fasi che si formeranno nell’imbuto separatore conservando: nella fase di sopra (fase organica) sarà presente il difenile mentre in quella sottostante (fase acquosa) sarà presente il benzoato di sodio. Aggiungere nell’imbuto separatore Na2SO4 necessario per anidrificare la soluzione, fino ad avere una soluzione limpida: si sono formati dei precipitati bianchi che andranno tolti per mezzo di un filtro a pieghe. Una volta separata la parte liquida da quella solida, far evaporare la parte liquida utilizzando il rotavapor. Nel mentre, acidificare la fase acquosa aggiungendo HCl, fino ad un pH di 1-2 controllando con la cartina tornasole. Si formerà acido benzoico sotto forma di precipitato biancastro. Filtrare la soluzione e verificare con una TLC che sia puro e non più contaminato dal difenile. Una volta filtrato, farlo asciugare completamente. Determinare ora i punti di fusione sia del difenile che dell’acido benzoico utilizzando 2 capillari da fusioni diversi deponendoli nel termovisore.

PARTE SPERIMENTALE Pesare 0,8g della miscela di acido benzoico e difenile, si versano in una beuta da 100ml e si sciolgono sotto cappa con 20ml di acetato di etile agitando con una bacchetta di vetro: bisogna ottenere una soluzione liquida omogenea.

Successivamente preparare la base per la TLC usando come eluente esano: mischiare in un cilindro graduato da 10ml in rapporto 8:2 esano (o etere di petrolio [AcOEt-etere di petrolio]) e acetato di etile (8ml di Esano e 2ml di acetato di etile); versare la base preparata in un beaker per TLC. Successivamente prendere una lastrina e con una matita fare due puntini allineati ad una distanza di qualche cm. Sporcare un capillare pulito con la soluzione preparata precedentemente e su un puntino far gocciolare 2 o 3 gocce e sull’altro 7 o 8. Successivamente, deporre la lastrina con le gocce nel beaker per TLC contenente la miscela in rapporto 8:2 e chiuderlo con il tappo da TLC. Aspettare circa 15min e poi vedere sotto lampada UV. Successivamente, aggiungere 10ml di NaOH al 5%, ovvero 5 parti di H2O e 1 parte di NaOH, e versare la soluzione in un imbuto separatore, posizionato sotto cappa. Mettere un tappo giallo sull’imbuto e agitare sfiatando i vapori, con il becco verso l’alto e con una mano tenendo fermo e saldo il tappo, ogni due agitamenti. Ripetere per circa 1 minuto quest’operazione. Si noterà subito che nell’imbuto sono presenti due parti: nella parte di sopra è presente il difenile e in quella sottostante il benzoato di sodio. Mettere un beaker sotto l’imbuto separatore e separare le due fasi: nell’imbuto deve rimanere solo il difenile, ovvero la parte organica; nel beaker ci deve essere solo la fase acquosa (benzoato di sodio). Fare un’altra TLC per verificare che la separazione sia avvenuta correttamente: fare due puntini con una matita e si uno porre 2 o 3 gocce della miscela iniziale e 6 o 7 gocce della fase organica presente nell’imbuto separatore. Successivamente aggiungere un po’ d’acqua nel beaker separatore per sciacquare e separare: questa ulteriore non deve essere aggiunta alla parte separata (fase acquosa) in precedenza bensì può essere buttata. Aggiungere e mischiare alla parte organica Na2SO4 (solfato di sodio), necessario per anidrificare la soluzione, fino ad avere una soluzione limpida: si formeranno dei precipitati bianchi che andranno successivamente tolti. Separare in un pallone da 100ml precedentemente pesato(62,49g) con un filtro a pieghe la parte solida da quella liquida. Successivamente, far evaporare utilizzando il rotavapor. Passare ora alla fase acquosa: acidificarla aggiungendo goccia a goccia HCl al 10% fino ad un pH di 1-2, controllando l’acidità con una cartina tornasole (colore violaceo). L’HCl e il benzoato di sodio reagiranno a formare acido benzoico, che è solido e quindi precipita. Filtrare la soluzione sotto vuoto con un beaker da vuoto per mezzo di un buckner utilizzando un tubo da vuoto con delle guarnizioni di gomma. Prima di versare la soluzione con l’acido benzoico, deporre sul buckner un filtro precedentemente pesato (0,20g). Una volta filtrato, raccogliere l’acido benzoico. Far completamente asciugare il filtro, pesarlo (filtro + acido benzoico: 0,58g) e calcolare la resa (0,38/0.4 x 100 = 73% [0.4 perché è una miscela 1:1]). Verificare con una TLC che l’acido benzoico sia puro e non inquinato dal difenile: scogliere un po’ di acido benzoico in acetato di etile e sulla lastrina fare due punti, su uno deporre 2 o 3 gocce di difenile e sull’altro 7 o 8 gocce di acido benzoico mischiato all’acetato di etile. Successivamente, calcolare i punti di fusione del difenile e dell’acido benzoico. Se l’acido benzoico non è ancora asciutto prendere un pezzo di coccio di terracotta (piastrella) e spalmarci sopra l’acido in modo tale da far assorbire tutta l’acqua. Successivamente prendere due capillari da fusione (sono chiusi ad una estremità) e riempirli: in uno mettere l’acido benzoico e nell’altro il difenile, prelevato dal pallone precedentemente evaporato in rotavapor. Deporre i capillari nel termovisore e vedere con attenzione la temperatura di funzione: difenile 70°C; acido benzoico 122.5°C. Resa acido benzoico = 73% Resa difenile = (0,3!0,4) x 100 = 75% Punto di fusione acido benzoico = 122,5°C Punto di fusione difenile = 70°C TLC

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CONCLUSIONI La reazione è avvenuta, nonostante abbia riscontrato dei problemi durante l’evaporazione della mia soluzione, perché il processo di evaporazione è avvenuto lentamente e anche per problemi con il rotavapor. Il calcolo dei punti di fusioni sono stati abbastanza precisi, in quanto i valori ottenuti sono simili ai valori teorici di riferimento. Anche la resa finale dei due prodotti è accettabile; non sono del 100%, molto probabilmente perché non sono stato preciso nelle misurature e perché un po’ di prodotto si è perso durante i vari procedimenti....