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Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Práctica no. 01 Obtención de benzhidrol por reducción de la benzofenona Alumnos:  Carbajal García Andhony Brandon  Castañeda Olmos Mauricio Antonio

Grupo: 2IV44 Equipo: 2

Resumen.

El principal objetivo de la práctica fue la obtención de un alcohol a partir de una cetona, la cual fue sometida a una reacción llamada reducción catalítica que consistió en la interacción de una cetona (benzofenona) en una solución de potasa alcohólica (KOH) teniendo como catalizador Zn metálico. Durante el desarrollo de la reacción se logró apreciar y teóricamente comprender cómo en cada fase de la reacción cambió la tonalidad de la mezcla contenida en el matraz, conforme pasaba el tiempo y se mantenía una temperatura constante.

Benzhidrol Aplicaciones 

En perfumería se utiliza como fijador.



En la fabricación de productos farmacéuticos se utiliza en la síntesis de antihistamínicos /



Se utiliza como precursor para preparar modafinilo, benzatropina y difenhidramina.



Se utiliza en la producción de agroquímicos



Participa en la reacción de polimerización como grupo de terminación.

antialérgicos y antihipertensivos.

¿Cómo se puede obtener el benzhidrol?

Se puede preparar mediante una reacción de Grignard entre bromuro de fenilmagnesio y benzaldehído. Un método alternativo consiste en reducir la benzofenona con borohidruro de sodio o con polvo de zinc o con amalgama de sodio y agua.

Métodos y obtención de alcoholes 1.- Los alcoholes pueden prepararse por la hidratación de alquenos; debido a que por lo general la hidratación directa de alquenos con ácido acuoso es una mala reacción en el laboratorio, se utilizan comúnmente dos métodos indirectos. La hidroboración-oxidación genera el producto sin de hidratación anti Markovnikov, mientras que la oximercuración demercuración genera el producto de hidratación Markovnikov.

2.- Alcoholes a partir de reducción de grupos carbonilo: El método más general para la preparación de alcoholes, en el laboratorio y en los organismos vivos, es por la reducción de un compuesto carbonílico. la reducción de un compuesto carbonílico adiciona hidrógeno al enlace C=O para dar un alcohol; todos los tipos de compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres. Tipos de reacciones orgánicas 1.- Reacciones de adición: tienen lugar cuando dos reactivos se adicionan uno al otro para formar un solo producto sin átomos “sobrantes”. 2.- Reacciones de eliminación: son, de cierta forma, el opuesto de las reacciones de adición y ocurren cuando un reactivo único se separa en dos productos, a menudo con la formación de una molécula pequeña como el agua o el HBr. 3.- Reacciones de sustitución: ocurren cuando dos reactivos intercambian partes para formar dos nuevos productos; un ejemplo es la reacción de un de un éster, tal como acetato de metilo con agua para producir un ácido carboxílico más alcohol. Reacciones similares se producen en muchos procesos biológicos, incluyendo el metabolismo de grasas en la dieta. 4.- Reacciones de rearreglo: tienen lugar cuando un reactivo único experimenta una reorganización de enlaces y átomos para formar un producto isomérico

Reducción La reducción en una molécula ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos. Es decir, gana electrones. En las reacciones de reducción, el agente reductor cede un par de electrones a la molécula orgánica que será reducida y por lo tanto éste se oxida.

Operaciones y procesos para la obtención de alcoholes

La importancia de estos compuestos orgánicos surge debido a que su síntesis se puede dar por diversos métodos como lo son: Hidratación catalizada por un ácido.

Paso 1. La protonación del enlace doble forma un

carbocatión. Figura 1. Protonación del alqueno.

Paso 2. Ataque nucleofílico del agua genera un alcohol protonado.

Figura 2. Generación de un alcohol protonado.

Paso 3. La desprotonación produce el alcohol.

Figura 3. Generación del alcohol.

➔ Oximercuración-desmercuración ➔ Hidroboración-oxidación ➔ Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo. ➔ Adición de acetiluros a compuestos carbonílicos. Por citar algunos otros métodos.

Otro punto a resaltar es que el grupo hidroxilo puede transformarse en diversos grupos funcionales tales como: ➔ Alquenos ➔ Cetonas, Aldehidos ➔ Ácidos ➔ Haluros ➔ Ésteres, Éteres Es por esto que son considerados como intermediarios

sintéticos versátiles.

La reducción de una cetona o un aldehído a un alcohol como bien se conoce, la hidrogenación es la adición de H a aquellos compuestos orgánicos insaturados. La hidrogenación es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H para dar nuevos enlaces. En este caso la formación de alcoholes involucra la adición de dos átomos de H al enlace C=O. Teóricamente esta adición se puede lograr mediante la hidrogenación catalítica con Ni Raney como catalizador.

Figura 4. Reducción de una cetona a un alcohol

El níquel Raney se prepara mediante una aleación de Ni y Al con una solución fuerte de hidróxido de sodio. El Aluminio de la aleación reacciona para formar hidrógeno. El níquel Raney es un buen catalizador para la reducción de cetonas y aldehídos para obtener alcoholes. Por lo general este método no es tan efectivo como el uso de reactivos de hidruro. La reducción de una cetona forma un alcohol secundario.

Figura 5. Reducción de una cetona a un alcohol secundario.

El benzhidrol (IUPAC: Difenil metanol (C6H5)2CHOH) tiene un punto de ebullición entre los 297-298 °C, punto de fusión de 65-67 °C y se volatiliza a 160°C. Tiene una tonalidad beige siendo insoluble en agua. En cuanto a sus aplicaciones se tiene que en la industria farmacéutica es utilizado como un componente fundamental en la elaboración de

antihistamínicos usados para prevenir alergias. También es utilizado como un fijador en perfumería y como un grupo terminante en polimerizaciones. Puede irritar ojos, piel y afectar al sistema respiratorio.

Figura 6. Benzhidrol

Se ha mencionado como con el uso de una cetona en presencia de cierto catalizador propicia la obtención de un alcohol secundario, ahora observaremos cómo es qué sucede esto de acuerdo a los reactivos usados en esta práctica.

Figura 7. Reducción de la benzofenona para obtener benzhidrol.

Figura 8. El catalizador cede su par de electrones para desplazar la carga al oxígeno y desaparecer el enlace doble.

Figura 9. El oxígeno remueve un H del etanol y desprende otro H del KOH para obtener así al benzhidrol.

MECANISMO DE REACCIÓN REACCION GLOBAL:

H

−¿ ¿

+ Zn

H

Mecanismo de reacción 1) Zn +

−¿ ¿ ¿ OH

2) ZnOH +

−¿ ¿ ¿ OH

3) H-O-Zn-O-H H

+¿ ¿ ¿ Na

ZnOH +

+¿ ¿ ¿ Na

+¿ ¿ ¿ Na

H-O-Zn-O-H + 2H + ZnO2

+¿ ¿ ¿ Na

-O-Zn-O- + H-+H-

H- -

H2

+ H-H

Propiedades fisicoquímicas Reactivo Benzofenon a (Reactivo) Benzhidrol (producto)

Hidróxido de sodio

Ácido clorhídrico

P. Fusión

P. ebullición

49°C

305°C

65-67 °C

297-298 °C

173 °C

500 °C

Peso molecular 182.217 g/mol 184.23 g/mol

39,99713 g/mol

Color

Estado físico

Densidad

Blanco

Sólido

1.11 g/cm³

Entre blanco y

sólido

beige

(cristales)

1.103 g/cm3

Solubilidad Insoluble en agua Agua: 0.5 g/L (20 °C) Agua: 1.11 g/ml (20 °C)

Blanco

Sólido

2,1 g/cm³

Etanol: 0.1389 g/ ml (20 °C) Soluble en

−46.2 °C

Nota: Propiedades a 25 °C y 1 atm

50 °C

36.458 g/mol

Incoloro

Liquido

1.12 g/cm³

agua, éter y benceno

Diagrama de flujo 6.5g NaoH

Sistema con agitación manual. Disolver.

55 ml etanol.

Baño maría.

5.0 g Benzofenona. 6.5 Zn Reducción. Calentar la mz a reflujo

1 h 5

Baño maría.

Separación y cristalización del producto obtenido.

Baso de precipitado. 400 ml

Reducción de Zn

Filtrar.

100 ml Sol´n HCL a 12.5% 125 g Hielo.

30 ml etanol caliente.

Cristalización del producto. Baño maría.

Mezcla ácido hielo.

Filtrado en reposo.

10 min

Enjuagar el matraz.

Recuperar Cristales de benzhidrol. Formados por la solución ácida.

Purificación del producto. Secar y calcular rendimiento.

Recristalizar. Benzhidrol. Etanol.

Cálculos. Reactivo limitante y en exceso. Zn=

6.5 g =0.0994 mol 65.38 g /mol

Benzofenona=

5.0 g =0.0274 mol 182.21 g /mol

Rendimiento teórico.

ηreac =0.0274

mol∗1mol benzidrol =0.0274 mol benzidrol 1mol benzofenona

ηreac =0.0274

mol∗184.23 g =5.0749 g 1 mol

Eficiencia. %η=

( )

2.7 g 100 Real ∗100= ( )=54 % Teórico 5.0 g

Reactivo en exceso.

Reactivo limitante.

Conclusiones Si se cumplieron los objetivos, debido a los factores afectaron la eficiencia de nuestra reacción. Al término de la práctica, se obtuvo el benzhidrol, reconociendo y comprendiendo el mecanismo de reacción efectuado. Además, se logró comprender que la reducción catalítica, la cual consiste en la adición de hidrógenos entre el enlace formado por la cadena y el grupo funcional para dar paso a un nuevo grupo funcional. Para la experimentación realizada teóricamente se observó que la reducción del grupo funcional cetona se dirige hacia la formación de un grupo hidroxilo (carbinol). A medida que la reacción progresaba y con el desarrollo del mecanismo de reacción fue posible comprender porque se presentó una tonalidad amarilla al mezclar los reactivos con la potasa alcohólica. Una vez que se inició el reflujo y calentamiento al paso de cierto tiempo esta mezcla cambió su tonalidad a un color blanco, esto indicaba que el zinc siendo el catalizador de la reacción había donado un par de electrones para formar un enlace entre el C unido al oxígeno y así mover la carga de la molécula para darle un carácter electrofílico, siendo este paso un intermediario de la reacción. Siendo así el paso final de la reacción el tomar un H del metanol presente en la mezcla para unirlo al oxígeno y de esta manera obtener el grupo hidroxilo que físicamente fue visible al cambiar la tonalidad de la mezcla de color blanco a azul. Algo importante fue que el zinc como catalizador nunca se disolvió en la mezcla su función fue únicamente darle un carácter electrofílico a la benzofenona. Presencialmente se debe tomar en cuenta la calibración de las parrillas de calentamiento y tener el hielo necesario para mantener la temperatura de agua de reflujo muy baja. Las aplicaciones que tiene el benzhidrol en la industria son amplias; por su carácter aromático, este es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo, su uso principal es como reactivo intermediario o bien, sustrato para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación. Carbajal García Andhony Brandon.

Los alcoholes tienen un gran uso en la química orgánica, su uso radica en dar paso a nuevos compuestos, en este caso analizamos el benzhidrol, un alcohol secundario, que es un importante agente para sintetizar compuestos para la fabricación de medicamentos. Existen distintas maneras de obtener este alcohol, en nuestro caso se realizó a partir zinc y una solución alcohólica alcalina, donde se pudo comprender el concepto de una reacción catalítica, nuestro catalizador fue el zinc y su principal función fue acelerar la reacción. Algo muy importante que se debe destacar en esta reacción, es que a la benzofenona se le agrego un hidrogeno lo cual provoco que se redujera y diera como resultado el benzhidrol. Un aspecto que se debe cuidar es esta reacción es la temperatura, si esta no se controla, puede provocar que el producto deseado no se obtenga, y genere una masa de residuos que no son el benzhidrol, en vez de reducirse se podría oxidar, por eso es importante tener muchos cuidados al momento de que se realice su obtención. Finalmente, con respecto a nuestros cálculos lo ideal hubiera sido obtener 5 g de benzhidrol, pero se obtuvo una masa de 2.7g esto debido a que se puede perder producto al realizar una filtración o no se llevó adecuadamente la experimentación. En este caso la eficiencia de la reacción fue del 54% lo cual nos indica que se produjo un poco más de mas de la mitad del producto esperado. Pero debemos ser conscientes que el producto final tiene impurezas, entonces si queremos que este sea sometido a un proceso de purificación, el producto ira disminuyendo y por lo tanto se obtendrá menos. Castañeda Olmos Mauricio Antonio

Referencias Chemical book. (2017). Benzhydrol Chemical Properties,Uses and Production. Recuperado el 21 de octubre de 2020, de Chemical book: https://www.chemicalbook.com/chemicalproductproperty_en_cb8417044. htm McMurry, J. (2012). Quimica organica (8a. ed.). Cengage learning.

Temperatura de reacción;...