Práctica 2 Benzhidrol PDF

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍAQUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVASLABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOSFUNCIONALESPRÁCTICA NO. 2“Obtención del benzhidrol por reducción dela benzofenona”Equipo: 10Grupo: 2IVGonzález Salazar Karen ElizabetProfesora: María Guadalupe Suárez López...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA NO. 2 “Obtención del benzhidrol por reducción de la benzofenona”

Equipo: 10 Grupo: 2IV45 González Salazar Karen Elizabet

Profesora: María Guadalupe Suárez López Periodo: 2021/2 Fecha: 22 de Marzo de 2021

Métodos para la obtención del benzhidrol Obtención de difenil carbinol (Benzhidrol)

● Método tradicional Reacción:

1.

En un matraz de fondo redondo se disuelve 0.5 g de benzofenona en 10 mL de metanol (MeOH) y 0.25 g de borohidruro de sodio NaBH4.

NOTA 1: Adicione el borohidruro de sodio poco a poco y agitando, debido a que la reacción es exotérmica. 2. Adicione núcleos porosos para controlar la ebullición, adapte el condensador en posición de reflujo y caliente durante 15 min a baño María NOTA 2: Siga el curso de la reacción, haciendo pruebas a la gota sobre vidrio de reloj, de la mezcla de reacción y solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, hasta que no se forma precipitado color naranja, lo cual indica que toda la benzofenona ha reaccionado y cuando de completamente positivo y haya recristalizado haga una cromatografía en capa fina comparativa eluyendo con (hexano) H:AcOEt. Añada 5 ml de agua. NOTA 3: Se adiciona agua, para hidrolizar el complejo que forma el borohidruro de sodio. 3. Caliente a baño María 5 min más y deje enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y pásela a un vaso de precipitado. 4. Agregue ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido y precipitación del benzhidrol. 5. Separe por filtración al vacío el sólido obtenido, séquelo y recristalícelo de hexano. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.

● Método alternativo a escala semi-micro.

Procedimiento: 1. Coloque 0.2 g de benzofenona en un tubo de ensaye, agregue 5 ml de metanol y agite hasta la disolución de la benzofenona. 2. Agregue 0.12 g de borohidruro de sodio, unas piedras de ebullición y caliente a baño María 5 min. NOTA 1: Adicione el borohidruro de sodio poco a poco y agitando, debido a que la reacción es exotérmica. 3. Agregue 5 ml de agua fría y acidule con ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido y precipitación del benzhidrol. El sólido obtenido se separa por filtración al vacío. 4. Determine el punto de fusión y haga una cromatoplaca comparativa con la materia prima y el producto.

● Método con horno de microondas casero Whirlpool libre de solvente

Procedimiento: 1. En un vaso de precipitado de 30 ml adicione una mezcla de NaBH4 (0.15 g, 4 x 10-3 moles) y MgSO4-7H2O (1.5 g) y el compuesto carbonilo (0.36 g, 2 x 10-3 moles) benzofenona. 2. Coloque el vaso en la parte central del horno de microondas poniendo lateralmente un vaso de precipitado de 400 ml que contenga hielo, se cierra la puerta del horno se registra el tiempo de 2 min y la potencia de 8 y se inicia. 3. Mezcle con agitador de vidrio o espátula. Hasta completar la reacción, repite el proceso de introducir en el horno con los mismos intervalos de 2 min y potencia de 8. 4. Realice una c.c.f. cada 4 min para saber el curso de la reacción. Terminado el tiempo de reacción, agregue 5 ml de agua fría. 5. Acidule con ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido y precipitación del benzhidrol. El sólido obtenido se separa por filtración al vacío y se recristaliza de hexano. Se determina el punto de fusión y el rendimiento.

 Métodos para la obtención de alcoholes Existen diversos métodos que son utilizados para obtener alcoholes algunos de ellos son los siguientes: 

Por reactivo de Grignard

 

Adición de hidrogeno con catalizador de níquel. Reducción de cetonas con ion hidruro.

Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. 2

La hidrogenólisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenólisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles. 2

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos. La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria. También el sorbitol se obtiene por hidrogenación catalítica o reducción electrolítica de la glucosa. El sorbitol es directamente asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es adecuado para diabéticos.

Diagrama de bloques PREPARACIÓN DE REACTIVOS

Montar equipo de reflujo a fuego directo

Pesar: 1.3 g de NaOH, 1g de benzofenona, 1.3g de Zinc, 25g de hielo picado

Agregar benzofenona y Zinc con agitación manual

Disolver el NaOH en los 11mL de etanol calentando levemente a baño maría.

Medir: 20mL de etanol, 20mL de solución HCl al 12.5% peso, 6mL de etanol caliente

REDUCCIÓN

Reflujo a baño maría por 35 minutos

SEPARACIÓN Y CRISTALIZACIÓN

CRISTALIZACIÓN

Enjuagar matraz con etanol caliente para agregarlo al filtrado

Filtrar solución caliente y recibirla en 20mL de solución ácida y con el hielo

Reposar filtrado ácido en baño de hielo por 10 minutos

Recup erar cristales por filtración

Purificación y recristalización

Realizar reporte

Hacer cálculos

Hacer medición y secar

Rombos de seguridad Hidróxido de sodio

Etanol

Zinc

Ácido clorhídrico

Benzofenona

Cálculos Datos reactivos: ● 1.3 gramos de hidróxido de sodio. ● 11 mililitros de etanol. ● 1.3 gramos de Zinc. ● 1 gramo de benzofenona. Datos productos: ● 0.9 gramos de benzhidrol.

𝑃𝑀,𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 182.217 𝑃𝑚,𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 = 184.238

𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 1 𝑔 𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 =

1𝑔

−3

𝑔 = 5.487962 ∗ 10 182.217 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙;𝑇 = 5.487962 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 ∗

𝑚𝑜𝑙

1 = 5.487962 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 1

𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙;𝑇 = 5.487962 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 ∗ 184.238

𝑔 = 1.0110911 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 = 0.9 𝑔 % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

0.9𝑔 𝑀𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 ∗ 100 ∗ 100 = 1.01109𝑔11 𝑀𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 89.01284%

Tabla de propiedades de los reactivos Sustancia

Edo físico y color

PM

Punto de eb ºC

Punto de fus ºC

Solubilidad Densidad

g/ml

Toxicidad

Agua

Solventes

Corrosivo por contacto

Hidróxido de sodio

Sólidos blancos

40

1390

318.4

2.13

Muy soluble

En etanol y glicerina, insoluble en acetona y benceno

Etanol

Líquido incoloro

46.07

78.5

-

0.816

soluble

Éter, acetona, benceno

Por ingestión

Benzofenona

Sólido cristalin o, blancorosado

182.21

305.4

48.5

1.1108

insoluble

Soluble etanol, éter, cloroform o

Por inhalación e ingestión

Zinc

Metal lustroso blanco azulado

65.38

908

419.5

7.14

insoluble

ácidos

Por inhalación de vapores

Ácido clorhídrico

Líquido incoloro

36.46

-84.9

-114

1

Muy soluble en fría

Soluble en benceno y éter

Corrosivo, tóxico por inhalación e ingestión

Benzhidrol

-

184.2 4

298

64

-

insoluble

-

-...