Obtención del Benzhidrol PDF

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Práctica 1 Química de Grupos Funcionales Obtención del Benzhidrol...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL Laboratorio de Química de Grupos Funcionales Practica No. 1 “Obtención del Benzhidrol” Equipo No. 10 Alumnos: o o o o

De la Concha Campuzano Alberto González Calderón Axel Rodrigo Guerrero Peña Carlos Alberto Reyes Guerrero Carlos Aldahir

Profesora: • Dra. María Guadalupe Suárez López

Fecha: 29/03/2021

2IV41

ÍNDICE ACTIVIDADES PREVIAS ........................................................................................ 3 DIAGRAMAS DE BLOQUES................................................................................... 5 ROMBOS DE SEGURIDAD .................................................................................... 6 CUESTIONARIO ..................................................................................................... 7 OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES ................................................................ 9 REFERENCIAS ..................................................................................................... 11

[NOMBRE DEL AUTOR]

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ACTIVIDADES PREVIAS

¿Qué es? y ¿Como se obtiene? El difenil metanol es el compuesto orgánico con la fórmula (C6H5)2CHOH. También conocido como benzhidrol, es un sólido blanco y el miembro padre de una gran clase de alcoholes diarílicos. El difenil metanol se puede preparar mediante una reacción de Grignard entre bromuro de fenol magnesio y benzaldehído . Un método alternativo consiste en reducir la benzofenona con borohidruro de sodio o con polvo de zinc o con amalgama de sodio y agua.

Usos y Aplicación Sus usos se encuentran en la fabricación de perfumes y productos farmacéuticos. En perfumería se utiliza como fijador. En la fabricación farmacéutica se utiliza en la síntesis de antihistamínicos, antialérgicos y antihipertensivos. Se utiliza en la síntesis de modafinilo y el grupo benzhidrilo está presente en la estructura de muchos antagonistas de la histamina como la difenil hidramina. Benzhydrol también se utiliza en la producción de agroquímicos, así como otros compuestos orgánicos y como grupo de terminación en polimerizaciones.

[NOMBRE DEL AUTOR]

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Síntesis del Benzhidrol

[NOMBRE DEL AUTOR]

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DIAGRAMAS DE BLOQUES

[NOMBRE DEL AUTOR]

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ROMBOS DE SEGURIDAD Compuesto Reactivos Hidróxido de Sodio

Rombo de Seguridad [3] Muy peligroso para la salud. [0] No se inflama [1] Inestable en caso de calentamiento

Etanol

[2] Peligroso [3] Se inflama debajo de 37°C [0] Estable

Benzofenona

[2] Peligroso [1] Se inflama sobre 93°C [0] Estable

Zinc

[0] No tiene riesgo [1] Se inflama sobre 93°C [1] Inestable en caso de calentamiento

Ácido Clorhídrico

[3] Muy peligroso para la salud. [0] No se inflama [1] Inestable en caso de calentamiento

[NOMBRE DEL AUTOR]

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CUESTIONARIO Cálculo estequiométrico de la reacción

Si la reacción se lleva a cabo estequiométricamente, lo que implica que por cada mol de benzofenona se forma uno de benzhidrol, y se desea que toda la cantidad inicial de la acetona se convierta en el alcohol secundario, siempre que las cantidades de los otros reactivos lo permitan, entonces se tiene que: 𝑚𝑍𝑛 𝑚𝑁𝑎𝑂𝐻

𝑔 𝑍𝑛 𝑚𝑜𝑙 = (1 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂) ( ) = 0.3589 𝑔 𝑍𝑛 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂 182.217 𝑚𝑜𝑙 65.4

𝑔 40 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 = (1 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂) ( ) = 0.2195 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂 182.217 𝑚𝑜𝑙

En contraste con los 1.3 𝑔 𝑍𝑛 y 1.3 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 utilizados en el experimento, toda la cantidad de benzofenona sí se consume. 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑔 = 184.217 𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 𝑃𝑀𝐶13 𝐻10 𝑂 = 182.217 𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 = 𝑃𝑀𝐶13 𝐻12 𝑂

𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 = (𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ) (

𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙

𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙 ) 𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

𝑔 184.217 𝑚𝑜𝑙 𝐶13 𝐻12 𝑂 ) = 𝟏. 𝟎𝟏𝟏𝟎 𝒈 𝑪𝟏𝟑𝑯𝟏𝟐 𝑶 = (1 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂) ( 𝑔 𝐶13 𝐻10 𝑂 182.217 𝑚𝑜𝑙

Este es la cantidad que se espera obtener de benzhidrol al final del experimento. En comparación con 𝟎. 𝟗 𝒈 𝑪𝟏𝟑𝑯𝟏𝟐 𝑶 que se obtienen del experimento: %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

0.9 𝑔 𝐶13 𝐻12 𝑂 × 100 = 𝟖𝟗 . 𝟎𝟐 % 1.0110 𝑔 𝐶13 𝐻12 𝑂

[NOMBRE DEL AUTOR]

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Usos más importantes del benzhidrol Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo, su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen la aplicación en diversas aéreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación. Es utilizado para preparar antihistamínicos, tranquilizantes y es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes. Tabla de propiedades de los reactivos y productos Propiedades físicas

Benzofenona

NaOH

Zinc

Estado físico y color

Solido cristalino blanco

Sólido blanco

182.217 305 48.5 1110 Ninguna

40.0 1388 318 2100 g/100 mL a 20 °C: 109 (muy elevada) Etanol, metanol

Polvo de gris a azul 65.4 907 419 7100 Reacciona

Peso molecular (g/mol) Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (kg/m3) Agua Solubilidad

Solventes

Toxicidad

Etanol, éter, cloroformo Formación de gases tóxicos

Corrosivo y causa quemaduras

Por inhalación

Propiedades físicas

Etanol

Ácido clorhídrico

Benzhidrol

Estado físico y color

Líquido incoloro

Gas incoloro

Peso molecular Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Agua

46.1 78 -114 790 Miscible

36.5 -85.1 -114.2 1.00045 g/L (gas) g/100 mL a 30 °C: 67 (moderada) Benceno, éter

Sólido cristalino blanco 184.238 298 69 1103 0.5 g/L (20 °C)

Solubilidad Toxicidad

Solventes

Acetona, benceno Por contacto

Por inhalación

[NOMBRE DEL AUTOR]

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OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES OBSERVACIONES

Alberto De la Concha Campuzano.

En la experimentación lo que se mostro en el video me percate que hay que tener un control en las filtraciones por que si se deja producto la eficiencia final nos daría muy baja. Se deben de hacer dos filtraciones en la primera filtración se purifico con etanol caliente para un mejor rendimiento con esto se puede arrastrar la materia que se quedó en las paredes del vaso, en la segunda filtración se debía de hacer otra purificación, pero no se hizo por cuestiones de tiempo pero si se hubiera hecho se hubiera podido lograra más producto. Para la obtención del producto final el benzhidrol se obtiene de manera húmeda si se hubiera hecho de manera experimental se tendría de esperar por lo menos un día para estar con la certeza de que este seco.

CONCLUSIONES

Alberto de la Concha Campuzano

Logre ver el procedimiento de la obtención del benzhidrol a través de la benzofenona, también logre apreciar las reacciones intermedias de la reacción, y así como sus condiciones que se necesitan para la operación. Y con esto saber qué condiciones se necesitan para la operación de esta reacción y saber en su momento controlarlas para que no afecten en la reacción o si se quisiera mejorarla para obtener un mejor rendimiento. Con los cálculos iniciales que se tenían para saber cuánto se iba a obtener de benzhidrol con la experimentación se comprobó que estaban en lo correcto esto se logro con una buena experimentación que se pudo llegar a una eficiencia elevada en lo particular se debe a la filtración que se dio de manera correcta, porque no se dejo producto y fue lo que se esperaba en base a los cálculos.

Observaciones

González Calderón Axel Rodrigo

Por lo observado en el video, obtuvimos benzhidrol, que es un alcohol secundario de la serie aromática, la apariencia del producto obtenido por medio de la reducción de la benzofenona, es cristalina, para lograr su optima obtención, se debe verificar que el sistema esté montado correctamente, además de tener cuidado con la temperatura que se maneja, al igual que el tiempo que se va a calentar, ya que al no tener cuidado este podría provocar que nuestra solución de benzofenona con el

[NOMBRE DEL AUTOR]

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catalizador (zinc), hidróxido de sodio y etanol empiece a salir de nuestro sistema y se desperdicie producto, afectando seriamente el rendimiento.

Conclusiones

González Calderón Axel Rodrigo

Para esta reacción se partió de una cetona (benzofenona) con el fin de formar un alcohol (benzhidrol), la reacción que se llevó a cabo fue una reacción de reducción. El zinc en esta reacción actuó como catalizador, la adición de etanol e hidróxido de sodio ayudan como el medio para que la reacción de reducción se pueda llevar a cabo. Por lo cual es también de suma importancia entender las reacciones y controles que debemos de tener en el momento de las preparaciones, ya que hace que evitemos accidentes, teniendo un mejor desempeño en la obtención de lo productos esperados

Observaciones

Guerrero Peña Carlos Alberto

De la realización del experimento se observó que: • • • • • •

El benzhidrol es un sólido de color blando. No se debe sellar o cerrar el recipiente que se está calentando con la mezcla. El precipitado se coloca en hielo para poder cristalizarse más fácilmente. Se debe lavar el material con agua fría para que no se inflame. Se seca el producto final en laboratorio, si no se puede, se lleva a casa para poder pesarlo después. La mezcla se disuelve con etanol caliente, no en frío.

Conclusiones

Guerrero Peña Carlos Alberto

Con el desarrollo de la práctica efectuado se determina que: • • •

El benzhidrol es un compuesto principalmente intermediario en la síntesis de muchos otros, sobre todo del área farmacéutica. El difenilmetanol, como también es posible nombrar, se puede obtener por reducción catalítica. También por otros mecanismos. El grupo carbonilo presente en funciones como las cetonas pueden formar alcoholes, particularmente, del tipo secundarios.

Observaciones

Reyes Guerrero Carlos Aldahir

Al trabajar con el 20% se puede se puede apreciar el mismo objetivo de nuestra practica ya que las concentraciones no cambian, teniendo todos los puntos específicos en cuenta para llevar una buena experimentación, teniendo reactivos adicionando y mezclando, al colocar con agua caliente teniendo un baño maría junto a un sistema de condesado para disolver el etanol y también el hidróxido de sodio.

[NOMBRE DEL AUTOR]

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Siguiendo, adicionando más reactivos para su manipulación y volver a insertar en el condensador para la reducción catalítica, teniendo en cuenta ciertos parámetros como lo fue el tiempo. Legando a una primera filtración para poder filtrar (separar al zinc de la solución), adicionando etanol caliente para poder limpiar nuestro material del zinc y la solución que se filtró reposo el material en hielo para que el cambio de temperatura pudiera formar nuestros cristales, para así poder llegar a un segundo filtrado donde se obtiene los cristales consecuentemente llevarlos a secar para poder llegar a ser pesados. Los parámetros que se presentaron fue tener bien colocado nuestro sistema de circulación con lo que podíamos condensar a nuestra solución por lo que también el tiempo de cada proceso fue muy influyente con la exactitud de nuestros reactivos a utilizar. Reyes Guerrero Carlos Aldahir

Conclusiones

Con la experimentación se pudo comprobar que los resultados de los cálculos teóricos de nuestros cristales coincidían o en dado caso había una diferencia en su pesaje experimental con cada condición de nuestros reactivos, su filtración y el proceso que se llevo fue de suma importancia tener en cuenta puntos críticos. Se pudo operar y medir con una balanza analítica con un vidrio de reloj descartando dicho peso del vidrio con ayuda de una filtración y un secado se obtuvo dicho pesaje. En el desarrollo se presentaron en diferentes condiciones de temperaturas y tiempos con lo que estuvo involucrado nuestro sistema y soluciones, que fueron mezcladas paso a paso asta llegar una disociación completa y en cada fase sus temperaturas fueron consideras, por lo que las dificultades que hubo en el momento de la experimentación fueron el poder filtrar nuestros zinc por lo que se le agregaba etanol caliente para retirar dichos restos de nuestro material y poder llegar a nuestra segunda filtración. En nuestros resultados experimentales ya que no se presentó diferencia. Considerando las variables y poder coincidir con los datos teóricos, es tomar en cuenta todos los parámetros ya que por más mínimo que se pueda presentar si puede dar una gran afectación que repercute en nuestros resultados.

Referencias http://zaloamati.azc.uam.mx/bitstream/handle/11191/423/laboratorio_de_quimica_organica_ii.p df?sequence=3 Recuperado (26/03/2021)

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