P4 - Química de los hidrocarburos- Obtención DE Ciclohexeno PDF

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Practica numero 4 del laboratorio de química de los hidrocarburos de la esiqie...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRACTICA 4

“Obtención de Ciclohexeno” Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Alumnos: Alillo Hernández María Fernanda

2020320576

Alvarado Pérez Armando

2020320661

Aparicio Romero Cecilia

2020320814

Camarillo Ortiz Mauricio de Jesús

2020320081

Cardenas Quintana Jessica Noemi

2012140109

Grupo 2IM31 Equipo 1 Fecha De Entrega 04/12/2020

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PRACTICA 4

“Obtención de Ciclohexeno”

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ÍNDICE Objetivo Introducción teórica Ciclohexeno Estructura del ciclohexeno Usos del ciclohexeno Halohidrinas Glicoles Ciclohexanol Deshidratación Matriz de comprensión Flujograma [entrada, proceso, salida] Comprobación de la obtención del ciclohexeno Cálculos Interpretación de resultados Bibliografía Conclusión

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OBJETIVO Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de deshidratación, por un mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido sulfúrico.

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INTRODUCCIÓN TEÓRICA CICLOHEXENO. El ciclohexeno es un alqueno u olefina cíclica cuya fórmula molecular es C6H10 (figura 1). Consiste en un líquido incoloro, insoluble en agua y miscible con muchos solventes orgánicos. Se caracteriza por ser inflamable, y en la naturaleza se suele encontrar en el alquitrán de hulla. El ciclohexeno se sintetiza por hidrogenación parcial del benceno y mediante la deshidratación del alcohol ciclohexanol; es decir, una forma más oxidada. Al igual que otros cicloalquenos, experimenta reacciones de adición electrofílica y con radicales libres; por ejemplo, la reacción de halogenación.

Figura 1. Ciclohexeno C6H10. Este alqueno cíclico (imagen superior) forma mezclas azeotrópicas (no separables por destilación), con alcoholes inferiores y el ácido acético. No es muy estable en un almacenamiento prolongado, ya que se descompone bajo la acción de la luz solar y la radiación ultravioleta. El ciclohexeno se utiliza como solvente y, por lo tanto, tiene numerosas aplicaciones, tales como: estabilizador de las gasolinas de alto octanaje y para la extracción de aceites. Pero lo más importante, es que el ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima para la obtención de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos: la ciclohexanona, el ácido adípico, el ácido maleico, el ciclohexano, el butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc.

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ESTRUCTURA DEL CICLOHEXENO En la figura 2, muestra la estructura del ciclohexeno con un modelo de esferas y barras. Se puede notar el anillo de seis carbonos y el doble enlace, ambas insaturaciones del compuesto. Desde esta perspectiva, pareciera que el anillo es plano; pero no lo es en absoluto.

Figura 2. Modelo molecular del ciclohexeno.

USOS DEL CICLOHEXENO Entre los principales usos y aplicaciones del ciclohexeno se encuentran: •

Disolvente.

•

Extracción de aceites.

•

Cristalización de un compuesto.

•

Formación de peróxidos explosivos.

HALOHIDRINAS Son compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas (Figura 3.), antes de mezclarse el color del halógeno es amarillento, mientras que el del ciclohexeno es transparente, posteriormente a la reacción la mezcla esta será incolora.

Figura 3. Formación de halohidrinas. 6

GLICOLES Los glicoles son un tipo de compuesto químico que contiene dos grupos hidroxilos (grupos -OH) como se muestra en el producto de la reacción en la figura 54 . Los productos (KMnO4 y Ciclohexeno) son de color Morado para el KMnO4 diluido y un color transparente para el Ciclohexeno, al mezclarlos se obtiene un proceso de oxidación haciendo que el MnO precipita el Oxido de Magnesio (II) con un color café oscuro, el otro producto seria un glicol (1, 2, dihidroxidociclohexeno).

Figura 4. Formación de glicoles

CICLOHEXANOL Ciclohexanol es un alcohol y debido a que es ligeramente polar, disuelve compuestos orgánicos polares y no polares e incluso compuestos iónicos. Es una sustancia combustible y por encima de los 68ºC pueden formarse mezclas explosivas de vapor/aires inflamables, por ello hay que utilizarlo en frío, es decir, a temperatura ambiente. Hay que garantizar la existencia de una buena ventilación.

DESHIDRATACIÓN El ciclohexanol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador y a una temperatura de 83 °C (temperatura ebullición del ciclohexo) produce agua y ciclohexeno, este proceso es reversible, es decir al tener ciclohexeno + agua+ H2SO4 se obtiene H2SO4 y ciclohexanol (Figura 5.)

Figura 5. Deshidratación del ciclohexanol.

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MATRIZ DE COMPRENSIÓN

A

Nombre químico

Ciclohexanol

AB

B

Ácido Sulfurico

Nombre químico Ciclohexanol

Solubilidad

Soluble

Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella, generando calor Solubilidad Soluble

PRODUCTOS CICLOHEXANOL + H2SO4 --------- CICLOALQUENO + H2O + H2SO4

Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella, generando calor Carbonato de Hidrosolubilidad 212,5 g /l a 20 °C Sodio Soluble en 14.2 Permanganato partes de agua de Potasio fría y 3.5 de agua hirviendo. Bromo Soluble en agua a 20°C

Temperatura de ebullición

Viscosidad

160,8 °C a 101.325 Pa

No relevante (materia sólida)

610 K (337 °C )

26.7 mPa·s a 20 °C

Temperatura de ebullición 160.8 °C a 101.325 Pa

Densidad

Rombo de seguridad

Toxicidad

0,941 g /cm³ a 30 °C

Sí

1840 kg/m 3

Si

Viscosidad

Densidad

Toxicidad

No relevante (materia sólida)

0.941 g/cm^3 a 30 °C

Sí

610 K (337 °C )

26.7 mPa·s a 20 °C

1840 kg/m3

Si

1600 °C

No relevante (materia sólida)

2,532 g /cm³ a 20 °C

No

513 K (240 °C)

No relevante (materia sólida)

2.703 g/ml

Si

Ácido sulfúrico

58°C

3.14X10 -1mm2/s

3.12 g/ml

No

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FLUJOGRAMA [Entrada, proceso, salida]

ENTRADA Obtención del ciclohexeno.

BIBLIOGRAFIAS L.G. Wade (2017) Química Orgánica Vol. 2. Novena edición, México, Pearson. Pag.296-352 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999 Video. Obtención del ciclohexeno.mp4-Ruiz Centeno María de Lourdes Carmen

HOJA DE SEGURIDAD CONSULTADAS: 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙, 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 (𝐻2 𝑆𝑂4 ), carbonato de sodio (𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 ), 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 𝑎𝑛𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜. (𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 )

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PROCESO

Material Limpio y Seco

Preparación del reactor. Agitar con una varilla de vidrio cada vez que se agregue una gota de 𝐻2 𝑆𝑂4 cuidando que no se eleve la temperatura.

Adicionar: 7.5 ml de ciclohexano. 0.5 ml de 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 (𝐻2 𝑆𝑂4 ) que será el equivalente a 10 gotas.

Reacción.

Instalamos el equipo de destilación en donde se llevará a cabo la reacción y comenzamos el calentamiento.

Tomar la temperatura del sistema mientras se llega al punto de ebullición y de destilación

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Procurar dejar 1 ml de cola en el reactor para no carbonizar.

Asegurarse de tener todo el destilado en la probeta.

Agregar agua jabonosa caliente al reactor para no tener dificultades de limpieza.

Adicionar el producto de destilado en un embudo de separacion

Separación de las capas.

Agregar 2. 5 ml de una solucion de 𝐻2 𝑂 con 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 carbonato de Sodio al 10 % 11

Mezclar nuestras capas y esperar a que se separen.

Al tener las capas separadas eliminar la fase inorgánica.

Adicionar sulfato de Sodio anhidro 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 para tratar de eliminar la turbidez de nuestra

Pasar la fase inorgánica a un vaso de precipitados.

Agitar.

Si persiste la turbidez, pasar a baño maría.

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Al tener el ciclohexeno totalmente cristalino, medir el volumen para tener el rendimiento y así poder comenzar con las pruebas de comprobación.

Pruebas de comprobación.

SALIDA El rendimiento fue de 5 ml

El Bromo en H2O Colocar unas gotas de ciclohexanol

Se disuelve y cambia su color

Se generan halohidrinas

Las gotas hacen que su color cambie

Se colocan unas gotas al tubo de ensayo y agitar

Colocamos unas gotas y agitamos

Cambia su color en las paredes se observa un precipitado café

Se generan glicoles

Colocar 2 gotas de ciclohexeno en el tubo de ensayo

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Agitar y observar el cambio de coloración

Obtenemos nuevamente el ciclohexanol

Secar y limpiar los materiales

Reportar

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COMPROBACION DE LA OBTENCIÓN DEL CICLOHEXENO Para la comprobación de la obtención del ciclohexeno se realizaron varias pruebas con distintas soluciones.

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CÁLCULOS Determinación del rendimiento obtenido del ciclohexeno (𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎) Datos del reactivo y producto. Compuesto Químico

Peso molecular g/mol

Densidad g/mL

𝐶6 𝐻12𝑂 𝐶6 𝐻10

100.158 82.143

0.962 0.811

Volúmenes ocupados y obtenidos mL 7.5 5

Reacción química

𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐𝑶 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 → 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 + 𝑯𝟐 𝑶 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 Pasando de mL a g Ciclohexanol (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐𝑶)

(𝟕. 𝟓 𝒎𝒍) (𝟎. 𝟗𝟔𝟐

𝒈 ) = 𝟕. 𝟐𝟏𝟓 𝒈 𝒎𝒍

Determinando el rendimiento teórico de (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 )

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻12 𝑂 (7.215 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻12 𝑂) ( ) = 𝟎. 𝟎𝟕𝟐𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶 100.158 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻12 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 (0.07204 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻12 𝑂) ( ) = 𝟎. 𝟎𝟕𝟐𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻12 𝑂

(0.07204 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 ) (

182.143 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10

) = 𝟓. 𝟗𝟏𝟕𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎

Transformando los g a mL teóricos de ciclohexeno (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 ) 1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 (5.9176 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠) ( ) = 𝟕. 𝟐𝟗𝟔𝟔 𝒎𝑳 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐𝒔 0.811 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10

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Rendimiento obtenido de ciclohexeno (𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 ) %𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒑𝒓á𝒄𝒕𝒊𝒄𝒐 ∗ 𝟏𝟎𝟎 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐

%𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐 =

5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠

7.2966 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻10 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

∗ 100

%𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐 = 𝟔𝟖. 𝟓𝟐𝟓𝟎%

INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS El porcentaje de rendimiento que se obtuvo del ciclohexeno (𝐶6 𝐻10 )

de la muestra

problema mediante en proceso de destilación en la cual se llevó a cabo la reacción de deshidratación de un alcohol (ciclohexanol), el cual no fue del 100%, ya que por 7.6 mL de la muestra problema solo se obtuvo 5 mL de ciclohexeno y haciendo la comparación de los mL teóricos que se debieron obtener se observa que la reacción no se llevó a cabo al 100%, ya que hubo un porcentaje del reactivo que no reacción con el catalizador (𝐻2 𝑆𝑂4 ) provocando que se obtuviera menos del producto esperado (teórico).

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BIBLIOGRAFÍA ciclohexeno. (s. f.). FORMULACIÓN QUÍMICA, formulación y nomenclatura online. https://www.formulacionquimica.com/ciclo-c6h10-eno/ Bolívar, G. (2019, 19 marzo). Ciclohexeno: estructura, propiedades, síntesis y usos. Recuperado 2 de diciembre de 2020, de https://www.lifeder.com/ciclohexeno/

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CONCLUSIÓN Mediante la observación experimental de los videos proporcionados por la profesora, se pudo visualizar la deshidratación del ciclohexanol con la ayuda de un catalizador (ácido sulfúrico) a una temperatura de ebullición de 83 °C la cual es a temperatura de ebullición para la formación de ciclohexano. Los objetivos para la práctica se cumplieron, los cuales involucran la obtención de ciclohexano. La limitación de la experimentación fue que al no tener un laboratorio presencial se pierden elementos de aprendizaje como el manejo de instrumentos y la familiarización con las sustancias empleadas. Al momento de analizar los datos finales de la deshidratación se pudo determinar que el porcentaje rendimiento fue de 68.525%. Al realizar una comparación con el porcentaje teórico (100%) contra el real, se consideraron varios factores por los cuales el rendimiento fue bastante considerable, entre los mas destacables tenemos que la pureza de los reactivos no es confiable, la calibración dudosa de los instrumentos de medida, toma de variables inexactas y las condiciones ambientales como la temperatura. Durante este procedimiento, posterior a la destilación se llevó una separación de la fase orgánica y la fase la orgánica, para evitar que se generara una reacción reversible. Posteriormente cuando la fase orgánica estaba separada esta se llevó a la evaporación del agua para poder tener una solución incolora y por supuesto mas pura para eliminar el agua que no se eliminó en la fase inorgánica. Por último, para tener una certeza de que se obtuvo ciclohexeno se realizaron varias pruebas, las cuales fueron en: 1. Acido sulfúrico diluido mas nuestro producto (ciclohexeno), por consecuencia se obtuvo una reacción reversible lo que nos produjo: ciclohexanol y acido sulfurico. 2. MnO4 mas diluido mas nuestro producto (ciclohexeno), por consiguiente se obtuvo una oxidación la cual definió el color café oscuro, esto debido que al mezclar el alqueno y el permanganato de potasio se lleva una reacción de oxidación y genera oxido de magnesio (II) y glicoles. 3. Br2/ H2O mas diluido mas nuestro producto (ciclohexeno), por consiguiente se obtuvo una solución de color incoloro, generando halohidrinas la mezclar alquenos y halógenos. Para finalizar se puede afirmar que la deshidratación de ciclohexanol con la intervención de un catalizar se formó exitosamente ciclohexeno. 20...