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PRÁCTICA No. 2 Saborizantes artificiales 1. OBJETIVOS. 

Valorar la aplicación de las reacciones de química orgánica en la síntesis de productos con muchas aplicaciones en diversas industrias como son la farmacéutica, alimentaria, cosméticos, polímeros, etc.



Sintetizar diversos acetatos acetato de isoamilo por reacción de esterificación.

2. INTRODUCCIÓN. Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el anisaldehído y el benzaldehído (con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato monosódico que es el único compuesto que acentúa en forma importante el sabor. Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y ácidos (lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad. Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen compuestos que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los saborizantes naturales. Tabla de esteres con su correspondiente sabor ESTER SABOR ESTER SABOR formato de isobutilo frambuesa valerato de isoamilo manzana acetato de n-propilo pera butirato de etilo piña acetato de isoamilo plátano succinato de propilo piña acetato de bencilo durazno caproato de alilo piña acetato de octilo naranja butirato de isoamilo ciruela propionato de isobutilo ron salicilato de isopentilo fresa

3. ACTIVIDADES PREVIAS 3.1. Investigar las propiedades fisicoquímicas y farmacológicas del acetato de isoamilo, acetato de octilo y acetato de propilo A) PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y FARMACOLÓGICAS DEL ACETATO DE

ISOAMILO El acetato de isoamilo, denominado también aceite de plátano o aceite de banana, es un compuesto orgánico de fórmula: CH3COOCH2CH2CH(CH3) que es un éster del alcohol isoamílico y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos. Se emplea como retardador en los disolventes de tintas y pinturas; como disolvente de los esteres celulósicos, y gran cantidad de plásticos sintéticos. También se emplea como agente de aroma y sabor en las industrias de esencias, alimentos y perfumería. Es un éster con olor a banana. Se usa como solvente para nitrocelulosa, resinas y lacas. Además, es muy usado en la elaboración de perfumes, esencias artificiales de frutas y como aromatizante de ciertos productos. Es una mezcla de acetatos obtenidos mediante la Esterificación de Alcohol Amílico e Isoamílico, producido por fermentación de sustratos de origen vegetal con Ácido Acético. Es un producto líquido transparente con aroma frutal intenso. Es un producto natural libre de alérgenos y Non-GMO. B) PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y FARMACOLÓGICAS DEL ACETATO DE

OCTILO El Acetato de octilo es un éster del ácido acético y del alcohol octanol. Se emplea en la industria alimentaria y de cosmética por su evocador aroma a naranja, así como a algunos cítricos.Empleado en algunas ocasiones en la elaboración de ciertos fármacos que se administran en forma líquida (recordando a un zumo de naranja). Es uno de los componentes aromáticos del aceite de naranja amarga.

Es empleado en la industria alimentaria y cosmética como base aromática de productos que rememoren el aroma a naranjas. Es considerado también un solvente de compuestos tales como la nitrocelulosa, ceras, aceites y otras resinas. El octil acetato puede ser sintetizado mediante una reacción de condensación expresada de la siguiente forma: C8H17OH + CH3COOH → C10H20O2 + H2O

C) PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y FARMACOLÓGICAS DEL ACETATO DE

PROPILO Solvente activo de alta pureza, de evaporación media, líquido incoloro de olor característico, no corrosivo, miscible en solventes convencionales de hidrocarburos y poco soluble en agua. El acetato de propilo, también conocido como etanoato de propilo, es un compuesto químico utilizado como disolvente y un ejemplo de un éster. Este líquido claro e incoloro es conocido por su olor característico a peras. Debido a este hecho, se usa comúnmente en fragancias y como aditivo de sabor Fórmula:

C5H10O2

Nombres NOMBRE IUPAC PREFERIDO Acetato de propilo Otros nombres Éster propílico del ácido acético Tanoato de n-propilo Acetato de n-propilo

NOMBRE SISTEMÁTICO DE IUPAC Etanoato de propilo

3.2. El alumno investigará y escribirá las cada una de las reacciones desarrolladas en esta práctica.

ACETATO DE ISOAMILO: El acetato de isoamilo es un éster cuya fórmula molecular es CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura ambiente consiste de un líquido aceitoso, claro, incoloro, inflamable y volátil. De hecho, es un éster demasiado volátil y fragante. • Su principal característica es la de despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas, especialmente el de las del banano o plátano. Asimismo, este último fruto constituye una de sus fuentes naturales por excelencia. • De allí el nombre de aceite de plátano que se da a una solución de acetato de isoamilo, o a una mezcla de acetato de isomilo con nitrocelulosa. El compuesto es ampliamente usado como saborizante de alimentos, helados y golosinas. ACETATO DE PROPILO: Solvente activo de alta pureza, de evaporación media, líquido incoloro de olor característico, no corrosivo, miscible en solventes convencionales de hidrocarburos y poco soluble en agua.

REACCION ACETATO DE N-PROPILO ACETATO DE OCTILO: El Acetato de octilo es un éster del ácido acético y del alcohol octanol. Se emplea en la industria alimentaria y de cosmética por su evocador aroma a naranja, así como a algunos cítricos.2 Empleado en algunas ocasiones en la elaboración de ciertos fármacos que se administran en forma líquida (recordando a un zumo de naranja).3 Es uno de los componentes aromáticos del aceite de naranja amarga.

Reacción del acetato octilo El octil acetato puede ser sintetizado mediante una reacción de condensación expresada de la siguiente forma: C8H17OH + CH3COOH → C10H20O2 + H2O

3.3 ESPECTRO INFRARROJO 3.3 Investigar el espectro de infrarrojo del éster que su equipo eligió sintetizar

ESPECTRO DE IR DEL ACETATO PROPILO

ESPECTRO DE IR DEL ACETATO OCTILICO

4. SECCIÓN EXPERIMENTAL. 4.1. Material y equipo 3 Pipetas graduada de 5 mL 1 Embudo de separación 1 Matraz redondo de 25 mL en caso de que no este disponible de 50 mL 1 Refrigerante 1 Parrilla de calentamiento 1 Propipeta 2 vasos de ppt de 100 ml Perlas de ebullición 2 Mangueras de caucho 4.2. Reactivos Ácido acético Alcohol isobutílico Alcohol propílico (propanol) Alcohol octílico (octanol) Ácido sulfúrico concentrado

Solución de bicarbonato de sodio al 10% 4.3. Procedimiento experimental. Elegir uno de los acetatos: Acetato de isoamilo Acetato de propilo Acetato de octilo Síntesis del acetato En un matraz redondo 55 o 50 mL, colocar 3.0 mL de alcohol correspondiente y 4 mL de ácido acético glacial. Posteriormente adicionar lentamente y con precaución 0.7 mL de H2SO4 conc. y agitar, adicionar perlas de ebullición y calentar a reflujo durante una hora (El montaje del reflujo se muestra abajo).

Enfriar la mezcla de reacción y pasarla a un embudo de separación, adicionar 15 mL de agua fría y mezclar para lavar. Dejar separar las fases, eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 mL de una solución al 10 % de bicarbonato de sodio, agitar el embudo de separación teniendo cuidado de liberar la presión (MUY IMPORTANTE), dejar separar las fases y eliminar la fase acuosa (repetir el proceso hasta un pH de aproximadamente 8). Finalmente lavar con 15 mL de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reacción. 4.4. Instrucciones particulares. -No oler directamente ningún reactivo ni mezcla de reacción. Todos las sustancias que se usan en esta práctica son corrosivas.

-Evitar el contacto de la piel con los reactivos. - Determinar el espectro de Infrarro del compuesto sintetizado (Para esto lo ayudara su profesor) 5. RESULTADOS. - Además de sus observaciones comparar el infrarrojo obtenido con el investigado en la literatura - Oler cuidadosamente el compuesto obtenido y verificar que es el olor característico que se describe

6. DISCUSION DE RESULTADOS 7. CONCLUSIONES 8. BIBLIOGRAFÍA. 8.1 Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale Organic Laboratory. John Wiley and Sons. 1977. 8.2 Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc. Millan. 1978. 8.3 Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique. W.B. Saunders Company. London. 1976. 8.4 http://organica1.org/1407/1407_10b.pdf...