Practica 2 interconvercion de isomeros PDF

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Instituto tecnológico de La pazDepartamento de Ingeniería“Ingeniería en Bioquímica”Reporte de práctica #2:“Interconversión de isómeros geométricos”Integrantes del equipo:Mendoza Torres Luis Aldahir 19310517Omar Aldahir Ochoa Escobedo 19310506Alexa Michel Navarro Avilés 19310456Sergio Rodríguez Gonzá...

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Instituto tecnológico de La paz Departamento de Ingeniería “Ingeniería en Bioquímica”

Reporte de práctica #2: “Interconversión de isómeros geométricos”

Integrantes del equipo: Mendoza Torres Luis Aldahir 19310517 Omar Aldahir Ochoa Escobedo 19310506 Alexa Michel Navarro Avilés 19310456 Sergio Rodríguez González 19310464 Johana Ramos Sepúlveda 19310439 Daniela Fernanda Pérez Ramírez 19310469

Profesor: M.D. Francisco Nieto Navarro

Materia: Química orgánica

La Paz Baja California Sur, México 11 de marzo del 2020

Resumen Esta investigación aborda el tema sobre la isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos, pero dispuestos de forma distinta con propiedades diferentes. En un alqueno, los dos orbitales p, que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape sea eficiente, un alqueno solo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado denominados isómero cis, así mismo en los lados opuestos, los isómeros trans del doble enlace. Los objetivos de esta práctica fueron identificar la interconversión de un isómero en otro y diferenciar los isómeros geométricos del Ácido 2-Butanodiol. Se inició pesando 5 g de ácido maleico y colocándolo en un matraz, se disolvió en baño María con 5ml de agua. Después se adicionaron 10 ml de ácido clorhídrico en un matraz de bola con un refrigerante en posición de reflujo, se calentó durante 30 minutos a reflujo moderado, se enfrió a temperatura ambiente con agua, posteriormente se separó los cristales de ácido por medio de filtración, se cristalizó y se pesó. Se identificó lo obtenido por medio de su punto de fusión y su solubilidad, utilizando un aparato de puntos de fusión. En los resultados obtenidos se puede observar que el rendimiento fue de 1,300.3 % y por otro lado, que la primera temperatura inicial fue de 264°C y la segunda de 300°C por lo que el promedio del punto de fusión obtenido fue de 282 °C. El objetivo de la práctica con respecto a la conversión de un isómero geométrico en otro, y la diferenciación de isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico se logró culminar correctamente.

Introducción Esta investigación aborda el tema sobre la isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta (Mathews, Van Holde, Appling & Anthony-Cahil, 2003). En un alqueno, los dos orbitales p, que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape sea eficiente, por lo que no hay rotación en condición a un doble enlace, por esta razón un alqueno solo puede existir en dos formas distintas : los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado denominados isómero cis, así mismo en los lados opuestos, los isómeros trans del doble enlace (UNAM., 2016). En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble difieren entre sí; lo mismo es correcto para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Generalmente, en estos isómeros existirá una rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente (Ugarte, Salgado, Martínez & Navarrete, 2010). Al presentar propiedades diferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. Un ejemplo de esto es el de ácido Maleico que da origen al ácido Fumárico, ambos con los mismos átomos, pero con propiedades distintas (Ugarte, Salgado, Martínez & Navarrete, 2010). El objetivo de esta práctica

consiste en identificar la interconversión de un isómero en otro; así mismo dentro de esto diferenciar los isómeros geométricos del Ácido 2-Butenodioico.

Materiales y métodos Se inició la práctica pesando 5 gr de ácido maleico y colocándolo en un matraz Erlenmeyer. Posteriormente, se disolvió en baño María los 5 g de ácido maleico en 5ml de agua. Después se adicionaron 10 ml de ácido clorhídrico concentrado en un matraz de bola con un refrigerante en posición de reflujo, la mezcla se calentó durante 30 minutos a reflujo moderado, al terminar se enfrió a temperatura ambiente con agua, posteriormente se separó los cristales de ácido fumárico obtenidos por medio de filtración, se recristalizó en agua caliente y se pesó. Por último, se identificó lo obtenido por medio de su punto de fusión y su solubilidad, utilizando un aparato de puntos de fusión.

Resultados Tabla 1.- (Propiedades físicas del ácido fumárico y el ácido maléico) Propiedades

Ácido Fumárico

Ácido Maleico

Punto de fusión

286°C

139°C

Solubilidad de agua a 25°C

0.7%

79%

PKa1

3.0

1.9

PKa2

4.5

6.5

Fig.- 1.1 Mecanismos de reacción (Hidrólisis del anhídrido maleico)

Figura. - 1. 2 (Transposición del isómero cis a trans.)

Tabla. - 2. Rendimiento obtenido de ácido Fumárico Rendimiento teórico

Rendimiento real

Porcentaje de rendimiento

3 gr

39.1 gr

1,303.3%

Tabla. - 3. Promedio de punto de fusión de Ácido fumárico Punto de fusión de Ácido fumárico 282°C La primera temperatura inicial fue de 264°C y la segunda de 300°C, realizando las operaciones correspondientes se obtuvo un promedio:

Discusión En esta práctica se llevó a cabo una reacción de isomerización pasando el ácido maleico (C H O ) de estado cis a un ácido fumárico (C H O ), un estado trans, más estable (Brown, 2004). La estabilidad relativa del ácido fumárico está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C-C. Se puede notar que si un compuesto presenta isomería geométrica cis/trans, cada compuesto que tenga dicha isomería va a presentar diferentes propiedades como: punto de fusión, de actividad y formación de nuevos compuestos (Koolman & Röhn, 2004). Y esto es apreciable en la tabla 1 de las propiedades físicas que poseen ambos ácidos, las cuales, a su vez, facilitan la diferenciación de cada uno de ellos. 4

4

4

4

4

4

La transposición del ácido Maleico y Fumárico se debió, primeramente, a una hidrólisis en el anhídrido maleico al protonarse con un oxígeno y al momento de que entra una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo correspondiente, convirtiéndose en ácido Maleico como se muestra en el mecanismo de reacción de la Figura 1.1 (Ugarte, Martínez, & Navarrete, 2010) (Mcmurry, 2012). Después, como se percibe en el mecanismo de reacción en la Figura 1.2, el ácido maleico se protona, lo que causa un movimiento de electrones desde el doble enlace, dejando un enlace simple (sigma), y debido a una repulsión entre los grupos carboxilos el cual causa impedimento estérico, se gira completamente, adquiriendo así, su forma trans, más estable, llamado comúnmente ácido Fumárico (Thornton & Neilson, 1998) (Primo, 1995). Esta protonación fue gracias al proceso de calentamiento que se llevó a cabo del ácido maleico diluido con el ácido clorhídrico y agua como catalizadores de la reacción (Bruice, 2016). Mediante la obtención del promedio del punto de fusión mostrado en la tabla 3, se puede afirmar que hubo una correcta transformación de ácido Maleico a ácido fumárico, ya que, al obtener un promedio aproximado de 282°C, coincide con el punto de fusión ya establecido en la tabla 1 correspondiente al ácido Fumárico, siendo este de 286°C (Fieser, L. & Fieser, M., 1985). En las reacciones de isomerización en disolución acuosa, el ácido fumárico cristaliza a medida que va siendo formado, desplazando el equilibrio de reacción, por lo que el resultado da un alto rendimiento en producto (Ugarte, Salgado, Martinez & Navarrete, 2010). Sin embargo, en la tabla 2 se muestra un porcentaje de rendimiento superior al que pudiera obtenerse. Consecuencia de una mala medición del vidrio de reloj ya que no servía la balanza granataria, además de que al introducir sólo una vez la muestra de ácido fumárico en la estufa, impidió que se secara lo suficiente para obtener los datos necesarios para un buen cálculo del rendimiento real. Dando como resultado un porcentaje de rendimiento final de 1,303.3% (Tabla 2), sumamente erróneo.

Conclusión El objetivo de la práctica con respecto a la conversión de un isómero geométrico en otro, y la diferenciación de isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico se logró culminar de manera correcta. El resultado se obtuvo al medir el punto de fusión de la muestra dando como resultado una interconversión al ácido Fumárico, diferenciándose del ácido Maleico por su punto de fusion, aun tomando en cuenta los errores cometidos al momento de efectuar las mediciones para los cálculos del rendimiento real del ácido Fumárico.

Referencias

Brown, T., LeMay, H., Bursten, B. & Burdge, J. (2004) Química. La ciencia central. 9a ed. México: Pearson education.. Bruice, P. Y. (2016). Organic chemistry (8a ed.). Santa Barbara, Estados Unidos de América: Pearson Education. Fieser, L & Fieser, M (1985). Química orgánica fundamental. España. Reverté Koolman, J & Röhn, K (2004). Bioquímica: texto y atlas. Alemania. Médica panamericana Mathews, C. K., Van Holde, K.E., Appling, D. & Anthony-Cahill, S. (2003). Bioquímica. 3a ed. España: Pearson education. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. 8a ed. México: Cengage Learning, editores S.A de C.V. Primo, E (1995) Química orgánica básica y aplicada. España. Reverté. . Thornton, R. & Neilson, R. (1998). Química orgánica. México. Pearson. Ugarte, R., Salgado, G., Martínez, R., & Navarrete, J. (2010). Estudio teórico de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial. Química Nova, 33(3), 750-754. Doi: 10.1590/S0100-40422010000300048 UNAM, FQ.(2016). Química orgánica. Recuperado de: https://organica1.org/1311/1311pdf.html...