Práctica 4. Butiraldehído PDF

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Práctica 4...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

PRÁCTICA 4

OBTENCIÓN DEL BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE N-BUTANOL PROFESORA:

María Guadalupe Suárez López GRUPO: 2IV41 INTEGRANTES DEL EQUIPO 7

Cantero Jiménez Marco Uriel Herrera Lucero Walter Quintero Montes Gerardo Iván Ramírez Rodríguez Anayansi 19 de Abril de 2021

ACTIVIDADES PREVIAS • Métodos de preparación de aldehídos Alcoholes Primarios- Aldehídos

Ozonolisis de alquenos

Formilación de Gatterman-Koch

Hidroboración-Oxidación (orientación Anti-Markonikov)

Sintesis de Aldehídos por reducción de Cloruros de ácido

Alquilación de 1,3 ditianos

Concepto de óxido-reducción en química orgánica y su mecanismo Oxidación (perdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son removidos hidrógenos o se añaden oxígenos. Reducción (Ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos. En una reacción química se pueden sumar los estados de oxidación de los átomos de carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para comprobar si no hay cambio neto, si hay aumento de oxidación o si este decrece. Mecanismo: • Propiedades y usos del butiraldehído La polarización de los grupos carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetonas y aldehídos, lo que da como resultado puntos de ebullición más altos que para los hidrocarburos y éteres de masas moleculares similares. Sin embargo, las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces O-H o N-H, por lo que sus moléculas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre sí. Sus puntos de ebullición son por tanto menores que los de alcoholes de masas moleculares similares. Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes para las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes. Son también muy solubles en agua. El butanal es usado como disolvente y es intermediario para la obtención de numerosos productos; tales como aceleradores de la vulcanización de los cauchos, resinas, productos farmacéuticos y agroquímicos. •

DIAGRAMA DE BLOQUES

Reaccion De Oxidacion

15 a 20 min

destilación Ácido butanoico NaCO3y H20

Calentamiento

Butanol (75-80) °C Mezcla sulfocromica H2O H2SO4 conc.

Dejar enfriar

separacion

secado

medicion de volumen

Rendimiento

Sulfato de sodio anhidro

ROMBOS DE SEGURIDAD

Alcohol Butílico

Ácido sulfúrico

Dicromato de Potasio

Carbonato de Sodio

Sulfato de Sodio Anhidro

Ácido Butanoico

Butiraldehído

CUESTIONARIO

Propiedades físicas de los reactivos y productos REACTIVOS Propiedades físicas

Alcohol n-Butilico

Edo. Físico y color

Líquido Incoloro

Peso molecular Punto de ebullición Punto de fusión Densidad

74.121g/mol 118°C -89°C 0.809g/cm3

Solubilidad

Agua

Toxicidad

79 g/L

Puede causar irritación de nariz, ojos, garganta y membranas mucosas.

Propiedades físicas Edo. Físico y color Peso molecular Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Solubilidad Agua Toxicidad

Ácido Sulfurico Líquido aceitoso e incoloro. 98,08 g/mol 337 °C 10 °C 1840 kg/m³ Miscible, exotérmico Corrosivo. Puede causar quemaduras graves y daño a tejidos cuando entra en contacto con la piel o las membranas mucosas.

Dicromato de Potasio

Carbonato de Sodio

Sólido (Polvo), color ladrillo

Sólido (polvo), color blanco

294.185g/mol 500°C 398°C

105.98g/mol 1600°C 851°C

130g/L a 20°C

30.7g/100g a 25°C

En contacto con la piel produce sensibilización y puede provocar alergias.

Enrojecimiento y resequedad en la piel.

Sulfato de Sodio Anhidro Sólido (polvo), Color Blanco critalino 142.02g/mol 1429°C 884°C 2.664g/cm3 44.45g/100ml a 20°C En caso de ingestión: vómitos, nauseas y trastornos gastrointestinales

Propiedades físicas Edo. Físico y color Peso molecular Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Solubilidad Agua

Toxicidad

PRODUCTOS Butiraldehído Líquido Incoloro 72.10g/mol 75°C -99°C 0.8g/cm3 7.6g/100mL a 20°C La sustancia puede ser asimilada por el cuerpo por inhalación de vapores y puede obstruir las vías respiratorias. Causa irritación en los ojos y en la piel. Se pueden formar peróxidos explosivos.

Ácido Butanoico Líquido incoloro 88g/mol 163.5°C -8°C 0.964g/cm3 Soluble Puede afectar al inhalarlo y absorbido por la piel. Puede provocar irritaciones y quemaduras. Es corrosivo.

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN. Observaciones sobre el desarrollo experimental

Reacciones que se llevan a cabo

Cálculo estequiométrico Datos: 𝑚𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = 5.6 𝑔 𝑉 𝐻2 𝑆𝑂4 = 4 𝑚𝐿 𝑉𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = 5 𝑚𝐿 𝜌=

𝑚 → 𝑚 = 𝑣𝜌 𝑣

𝑔 ) = 4.045𝑔 𝑚𝑙 𝑔 = (4𝑚𝑙) (1.840 ) = 7.36𝑔 𝑚𝑙

𝑚𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = (5𝑚𝑙) (0.809 𝑚𝐻2 𝑆𝑂4

𝑚𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = 5.6𝑔

1𝑚𝑜𝑙 = 0.05457 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 74.121 𝑔

𝑛𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = 4.045𝑔 × 𝑛𝐻2 𝑆𝑂4 = 7.36𝑔 × 𝑛𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = 5.6𝑔 ×

1𝑚𝑜𝑙 = 0.07504 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 98.08𝑔

1𝑚𝑜𝑙 = 0.01878 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 294.185𝑔

𝑣𝐻2 𝑂 = 6.3 𝑚𝑙 = 0.0063𝐿 𝑀𝑆𝑜𝑙´𝑛 =

0.01878𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 2.9809𝑀 0.0063𝐿

∴ 𝑅. 𝐿 = 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 0.05457 𝑚𝑜𝑙 butanol ×

1 𝑚𝑜𝑙 butiraldehido 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

= 0.05457 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 72.10 𝑔 = 3.9345 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 𝑚 𝜌= →𝑣= 𝑣 𝜌

𝑚𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.05457 𝑚𝑜𝑙 ×

𝑣𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 =

3.9345𝑔 𝑔 = 4.9181 𝑚𝑙 0.8 𝑚𝑙

Peso del producto a obtener ml teóricos respecto al manual: 12.5 ml de butiraldehído. ml teóricos al 40%: 5 ml

Rendimiento 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

𝑚𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 × 100 𝑚𝑙 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

2.2 𝑚𝑙 × 100 = 44.73 % 4.9181 𝑚𝑙

Usos más importantes del butiraldehído. •

•

•

Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes, solventes, polímeros (como son: ácido butírico, polivinil butiral y resinas sínteticas). Usado para productos farmacéuticos, agroquímicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares textiles, saborizantes y perfumes. Disolvente industrial e intermediario en la síntesis de otros disolventes como el 2-etilhexanol, n-butanol y trimetilpropano.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES. Cantero Jimenez Marco Uriel Observaciones •

En el equipo se utilizó una conexión de tipo nopal (para la destilación) lo cual facilito el proceso para lleva a cabo la oxidación

•

Cuando se agregó el oxidante se tornó de un café oscuro el cual es un buen indicador, además, de también agregar ácido sulfúrico para no obtener residuos en el equipo.

•

Se requirió de perlas de ebullición para controlar la temperatura y no se puedaproyectar la solución.

•

En el embudo de separación se puede apreciar que el agua era más densa que elproducto y se alcanza a observar que está arriba la fase orgánica y abajo la fase acuosa.

•

En la práctica se necesitó de sulfato de sodio como un medio para absorber la humedad y después decantar.

Conclusión Se utilizó como materia prima el alcohol n-butanol, para llevar a cabo la reacción se utilizó dicromato de potasio (K2Cr2O7), que además de ser el catalizador es el agente oxidante, también se utilizó ácido sulfúrico (H2SO4), debido a que no se disuelve completamente el dicromato de potasio en agua, sin embargo, cuando se agrega el ácido, si se logra disolver. Al finalizar la reacción se utilizó Na2CO3, que es un medio básico para neutralizar y quitar el ácido butanoico que se forma como subproducto. Para obtener el butiraldehido se realizó una reacción de oxidación en la cual el K2Cr2O7 (agente oxidante) sustrae electrones del butanol para que se oxide mientras que el K2Cr2O7 se reduce. Se llevo a cabo en medio ácido por lo que es necesario un medio básico para neutralizar. Se debe de controlar que la temperatura permanezca entre 75-80°C que es la temperatura de ebullición del butiraldehido, ya que así sabemos que los vapores generados que se condensará son del producto deseado, además evita que se formen aún más subproductos. Al agregar el Na2SO4 se debe pesar aproximadamente 1g ya que si se agrega en exceso absorberá el aldehído.

Herrera Lucero Walter Observaciones: Dentro de la experimentación se utilizó un material distinto de destilación, se coloco un embudo al costado del matraz de balón, en donde se colocó la solución oxidante (mezcla sulfocrómica, con un color café). Primero se llego al punto de ebullición del butanol y llegado a ese punto se agrego poco a poco la mezcla (con una temperatura mantenida de entre 75°C a 80°C). Después el destilado se le agrego Carbonato de Sodio para neutralizar el ácido formado en la reacción y se colocó en un embudo de separación donde se divido la fase orgánica de la inorgánica, posteriormente el producto se secó con sulfato de sodio y se llevo a una probeta a medir el volumen. Conclusión: En conclusión, la mezcla que se llevo es una oxidación en donde se utilizó una mezcla sulfocrómica, esta hace que reaccione con el butanol y hace que tengamos dos productos, el acido butanoico y el butiraldehído, donde el ácido se vio neutralizado por el uso del Carbonato de sodio. Se utilizo una separación para tener el producto de interés y se seco con el sulfato de sodio, al final tuvimos una cantidad de 2.2 mL de Butiraldehído al finalizar nuestra reacción Ramírez Rodríguez Anayansi Observaciones Hubo una confusión debido a que se indicó que se trabajaba al 25% cuando el material utilizado era el correspondiente al 40%, el cual se tomó de referencia para obtener el rendimiento. Se utilizó la mezcla sulfocrómica como agente oxidante; cuya preparación es un poco lenta. Al agregarse el butanol al matraz se debió poner en calentamiento previamente durante aproximadamente 15 minutos llegando a los 60° C. La mezcla sulfocrómica se agregó lentamente a agitación constante; la oxidación del alcohol fue observable debido a que la coloración de la solución fue cada vez más oscura. La temperatura de reacción debió estar entre 75-80°C (correspondiente a la T de

ebullición del butiraldehído) puesto que de no ser así se corría el riesgo de pasar a ácido carboxílico. Se utilizó Na2CO3 para neutralizar el ácido butanoico que también se obtuvo; debido a las densidades las dos fases son observables quedándose la orgánica en el embudo. Para este momento se indicó el olor característico que se percibe (“a plátano”).

Finalmente el Na2SO4 anhidro absorbe el agua restante en el

butiraldehído para la obtención de un volumen final de 2.2 ml. Conclusión El método de obtención de aldehídos fue el de oxidación de alcoholes utilizándose una solución sulfocrómica como agente oxidante y el butanol como respectivo alcohol. El proceso es lento e involucra distintos factores a tener en consideración como la agitación y la temperatura; ya que al trabajarse con un alcohol primario puede pasar a ácido carboxílico si no se cuida. Como el producto obtenido no es solamente el butanal (también ácido butanoico y agua) se utilizan distintos métodos de purificación; de no ser realizados correctamente pueden influir en el volumen final. De acuerdo al manual debían obtenerse 12.5 ml del butiraldehído; al trabajarse al 40% se esperan 5 ml. El rendimiento obtenido por los cálculos en base a los 2.2 ml de butanal es de 44% que nos indica que el método de obtención es poco eficiente o no se realizó de la manera adecuada. Quintero Montes Gerardo Iván Observaciones: Se puede observar en esta práctica que sólo se está trabajando a una eficiencia de 25% de la técnica, debido a que sólo ha sido demostrativa. Se observa también que utilizamos una sol´n de carbonato de sodio para neutralizar el ácido obtenido en la reacción del butanol con la mezcla sulfocrómica. Debemos tomar en cuenta que la reacción debe llevarse en un rango de temperatura de entre 50 y 75 °C, ya que es la temperatura a la que el punto de ebullición del producto esperado.

Conclusiones: Se sabe que la oxidación del alcohol es muy rápida y que se puede seguir oxidando después de obtenido el aldehído, por lo que la reacción no debe sobrepasar el nivel de temperatura adecuado y de esta forma obtener el butiraldehído. La reacción es esteroespecífica, ya que la mezcla sulfocrómica debe ser atacada por el alcohol, el cual posee el grupo saliente OHEste

mecanismo

es

Los alcoholes primarios y

favorecido

por

alcoholes

lineales(primarios).

secundarios se oxidan fácilmente mediante

distintos

tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganate,acido nítrico e incluso lejía. La reacción de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes simples. Los reactivos selectivos y más efectivos, se utilizan independientemente del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos funcionales Conclusiones:

Bibliografía • •

L.G. Wade. (2011).” Química Orgánica”. (Séptima Edición). México. Editorial: Pearson educación de México Bolívar, G.. (2019). Butanal: estructura, propiedades, usos y riesgos.. Abril 18, 2021., de Lifeder Sitio web: https://www.lifeder.com/butanal/...