Probeklausur Summer 2016, Fragen PDF

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Übungaklaus Übungaklausur ur 3 1. Zeichnen Sie jeweils eine Newman-Projektion entlang der Bindungen a, b, c folgenden Moleküls: Achten Sie auf die Stereochemie und eine energetisch günstige Anordnung der Substituenten.

2. Zeichnen Sie mit perspektivischen Stereoformeln ein Steroid- und Digitoxingrundgerüst. Wie sind die Ringe verknüpft, an welchen Positionen des Grundgerüsts befinden sich Methylgruppen? 3. Zeichnen Sie alle Stereoisomere für diesen Arzneistoff auf und benennen Sie die stereogenen Zentren anhand der CIP-Regeln.

max. 6 Pkte

max. 4 Pkte

max. 4 Pkte

H3 C CH3 COOH Cl

4. Zeichnen Sie eine perspektivische Stereoformel für: a) 1S-Chlor-3S-methyl-8S-COOH-dekalin b) 1S-Chlor-4R-fluor-6R-methyl-bicyclooctan c) 1R-Hydroxy-2S-iso-propyl-5R-methylcyclohexan 5. Benennen Sie alle stereogenen Zentren in diesen Molekülen durch Markieren in der Formel nach den CIP-Regeln (Fehlzuweisung Punktabzug!). (Stickstoff muss nicht berücksichtigt werden)

max. 3 Pkte

max. 3 Pkte

6. Ordnen Sie dem Energieprofil unterschiedliche Konformere dieses Diaminobromethans zu. Weisen Sie den Situationen 1 – 6 entlang des Energieprofils jeweils durch Eintragen der entsprechenden Nummer die einzelnen Konformere zu und bringen Sie eine Winkelskala auf der x-Achse an.

max. 4 Pkte

7. Welche Symmetrieelemente lassen sich in das Molekül CFCl3 legen? Skizzieren Sie den Verlauf dieser Symmetrieelemente zusammen mit dem Molekül. Zu welcher Punktgruppe gehört es?

max. 3 Pkte

8. Sie haben folgendes Zielmolekül in einer Arzneistoffsynthese über nichtstereoselektive Synthese hergestellt. Sie wollen mit dem R,E-Produkt weiterarbeiten. Welche Formel gehört zu diesem Produkt und wie können Sie es aus dem Stereoisomerengemisch (wieviele insgesamt?) isolieren?

max. 4 Pkte...