Q.O. Practica 1 Quimica Organica DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN PDF

Preview

Summary

Química OrgánicaPractica 1PRÁCTICA No. 1 DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓNElemento de competencia Reconocer los compuestos orgánicos por su fórmula y enlaces, para conocer la base estructural de la Química Orgánica Conocer propiedades químicas de diferentes Hidrocarburos alifát...

Description

Química Orgánica Practica 1

PRÁCTICA No. 1 DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN

Elemento de competencia ✔Reconocer los compuestos orgánicos por su fórmula y enlaces, para conocer la base estructural de la Química Orgánica ✔Conocer propiedades químicas de diferentes Hidrocarburos alifáticos para la comprensión y diferenciación de cada uno. Propósito ✔Conocer la utilidad del punto de fusión y de ebullición como criterios de pureza e identidad de compuestos orgánicos ✔Conocer el equipo básico para la determinación de estos parámetros ✔Obtener lecturas de punto de fusión y de ebullición de compuestos orgánicos y compararlos con los reportados en la literatura. Introducción Los compuestos orgánicos existen en todas las formas posibles, desde gases, líquidos o sólidos cristalinos y no cristalinos. La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas y sus propiedades químicas son iguales a las reportadas en la literatura. Ninguna otra constante física de los sólidos tiene tanta aplicación en Química Orgánica como el punto de fusión. Desde el punto de vista práctico, el punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a presión de una atmósfera. En una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente muy rápido y la temperatura es característica, no afectándose prácticamente por un cambio moderado de presión. Por esto, el punto de fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos. En el laboratorio el punto de fusión se reporta como un rango de fusión ignorándose la presión barométrica.

El punto de fusión se determina calentando una pequeña muestra de material sólido, la temperatura a la cual aparece la primera gota de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión, y la temperatura a la cual se funde por completo es la temperatura más alta del rango. Para la fusión se necesita algún tiempo y el calentamiento tiene que ser uniforme, cuando se utiliza este tipo de medida, incluso las sustancias puras pueden fundir en un pequeño intervalo. Sin embargo como regla general, se considera que un compuesto puro no deberá variar su punto de fusión, más de 1º C, por esta razón, el punto de fusión nos indica el grado de pureza de las sustancias. Existen muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión, en su mayoría llevan un capilar de vidrio conteniendo muestra, el cual se inserta en un dispositivo de calentamiento y también se le adapta un termómetro. De la misma manera que el punto de fusión nos indica el grado de pureza de una sustancia sólida, el punto de ebullición sirve para determinar el grado de pureza de los líquidos y además es una constante que puede ser utilizada para su identificación. El punto de ebullición de una sustancia se define como “la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión atmosférica normal (una atmósfera = 760 mm Hg)”. El punto de ebullición depende de la masa molecular, de la composición y estructura de la sustancia, así como también de la presión por lo que el punto de ebullición debe estar siempre acompañado de la presión a la cual se ha determinado. Una mezcla de líquidos puede ser separada en sus componentes aprovechando la diferencia de sus puntos de ebullición con la condición de que la mezcla no modifique las propiedades particulares de cada líquido. Las sustancias químicamente puras están caracterizadas por ciertas constantes físicas (punto de fusión o de ebullición, forma cristalina, índice de refracción, etc.) que nos permiten conocer el momento en que se ha obtenido una especie química libre de impurezas. Sin embargo, cuando se prepara un compuesto orgánico en el laboratorio se aísla de una fuente natural, por lo general es impuro y de ahí la necesidad de emplear una técnica de purificación.

Material 1 Tubo de Thiele

Tubos capilares

1 Tubo Durham

Acetona

Ligas

Ácido salicílico

Termómetro

Glicerina

Mechero

Ácido Benzoico

Pinzas para soporte

Etanol

Soporte universal Procedimiento A) 1.

Determinación de puntos de fusión: Sellar un tubo capilar por uno de sus extremos utilizando el mechero con flama moderada (asegúrese que quede bien cerrado)

2.

Una vez que se ha enfriado, se llena con la sustancia a ensayar dando pequeños golpecitos para que baje hasta el fondo del tubo (llenar 0.5 cm del capilar)

3.

Introduzca el capilar en el aparato para la determinación de puntos de fusión y enciéndelo (puede colocar 3 capilares a la vez)

4.

Mueva la perilla de temperatura para que ésta vaya incrementando poco a poco, dicha temperatura se registrará en un termómetro adaptado al aparato.

5.

Al mismo tiempo que la temperatura incremente, cheque la fusión del compuesto por medio de la mirilla de aumento del aparato.

□

Tomar la temperatura # 1 al iniciar la fusión (primera gota) y la # 2 al fundirse toda la sustancia. “EL PROMEDIO DE AMBAS SERÀ EL PUNTO DE FUSIÓN”.

B) 1.

Determinación de puntos de ebullición: Introducir el termómetro en el tapón monohoradado y amarrar en el extremo del bulbo un tubo Durham, el cual deberá contener 1 mL de líquido a ensayar;

dentro de este tubo se introduce un capilar invertido (con el extremo cerrado hacia arriba). 2.

Se introduce en el tubo de thiele el cual contiene glicerina hasta cubrir la entrada superior del brazo (la glicerina deberá estar fría).

3.

Iniciar el calentamiento hasta que la muestra arroje las primeras burbujas; en éste momento se retira el mechero y se anota la temperatura No. 1. Se mantiene la muestra hasta que deje de burbujear y se anota la temperatura en que esto sucede la cual corresponderá a la temperatura No. 2. “EL PROMEDIO DE AMBAS SERA EL PUNTO DE EBULLICIÓN”.

Análisis de resultados Determinación de puntos de fusión:

a)

Sustancia

Estructura química

Punto de fusión obtenido

Punto de fusión reportado en literatura

Ácido Benzoico

105ºC

122.3 °C

Ácido Salicílico

138ºC

155 ºC

Determinación de puntos de ebullición:

b)

Acetona

65ºC

Punto de ebullición reportado en literatura 56 °C

Etanol

77ºC

78 °C

Sustancia

Estructura química

Punto de ebullición obtenido

Cuestionario 1.- ¿Qué factores hay que considerar para llevar a cabo la determinación del punto de fusión y el punto de ebullición? Explicar por separado cada uno. ● La temperatura a la cual las fuerzas intermoleculares ceden y la sustancia llega al cambio de estado de materia. ● La presión a la que se encuentran sometidas las moléculas del compuesto. ● El tiempo de calentamiento que tardó la sustancia en llegar al cambio de estado. 2.- ¿Cuál es el objeto de determinar el punto de fusión? Sirve para determinar la identidad de compuestos orgánicos y también para saber la pureza de determinadas sustancias. 3.- Investigue métodos de determinación de puntos de fusión para sustancia que fundan arriba de 300°C y describa algunos de ellos. Método de aparato Fisher Johns: El aparato consta de una placa de aluminio calentada eléctricamente la cual va unida a un termómetro, la temperatura se regula por medio de un transformador variable y la fusión del compuesto se observa mediante un lente de aumento iluminado Método del tubo de Thiele: Este método consiste en encerrar la muestra en un tubo capilar y medir la temperatura con un termómetro inmerso. Se procede a calentar la muestra y se puede apreciar el punto de fusión el cual lo caracteriza la fundición de la muestra. Método aparato de buchi: El aparato de buchi consiste en determinar el punto de fusión de diferentes tipos de sustancias y alcanza hasta los 400 °C , este método proporciona soluciones de alta precisión. 4.- De una tabla de algunos compuestos orgánicos y su punto de fusión característico. COMPUESTO Glicerina/Glicerol Glucosa Formol

PUNTO DE FUSIÓN 18 °C / 291 K 146 °C / 419 K -92 °C / 181 K

Lactosa Acetileno

202 °C -81 °C / 192 K

5.- ¿Qué estado físico tienen las sustancia a las que se les determina punto de ebullición? Se encuentran en estado líquido a punto de transformarse en gases.

6.- ¿Cree usted que entre mayor sea la cadena de la molécula, es mayor el punto de ebullición?, ¿POR QUÈ? Si, debido a que el punto de ebullición está relacionado a ellas y eso involucra que ocurra un aumento en el punto de ebullición de forma proporcional a estas. 7.- ¿Qué otro método podría utilizar para la determinación del punto de ebullición? Explique. Método de Siwoloboff. El método de Siwoloboff tiene como fundamento el equilibrio entre la presión de vapor del líquido que se está midiendo con la presión atmosférica del lugar. Este equilibrio se alcanza en la temperatura de ebullición del líquido, por esta razón, el punto de ebullición medido depende de la presión atmosférica del sitio donde se realiza el experimento. Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Discusión El punto de fusión y el punto de ebullición representan la temperatura en la que una sustancia cambia de estado a una dada presión, el punto de ebullición se refiere al cambio de estado de líquido a gaseoso, cuando en el punto de fusión la sustancia cambia de sólido a líquido (Mohan,2003). Cuando una sustancia en estado sólido recibe calor se dice que hay un aumento en el grado de agitación de sus moléculas y esto en consecuencia, la temperatura también aumenta. Cuando el punto de fusión llega a cierta temperatura la agitación de las moléculas rompe los enlaces entre moleculas y atomos (Eaton,David 2005)

Conclusiones El punto de ebullición de una sustancia en estado sólido cambia a estado gaseoso, el punto de fusión de una sustancia depende de la presión. En esta práctica se buscó identificar la temperatura de ebullición de varios compuestos, se pudo identificar las propiedades físicas de sustancias orgánicas a través del fenómeno de punto de ebullición y fusión.

Literatura consultada a) Mohan, J. (2003). Organic Chemistry. Alpha Science International Ltd.

b) David, E. (2005). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. McGraw-Hill. Inc.

c)

Instrumento de evaluación Nombre:

Calificaci ón

Grupo: Aspecto a evaluar Resultados

Puntos obtenidos

Cuestionario

Excelen te Los resultados se aproximan cercanamente a los reportados en la literatura

Suficien te Los resultados se encuentran en un 70-80% cercanos a los reportados en la literatura

Los resultados están totalmente alejados de los que se reportan en la literatura.

20-15

14-10...