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SECUENCIA SINTETICA. CONDENSACION DE CLAISEN-SHMIDT.

INFORME DE LABORATORIO N° 2 NOMBRE Y APELLIDO DEL ALUMNO: Bassi Pesalaccia, Maitena FECHA DE REALIZACION: miércoles 16 de septiembre del 2020 FECHA DE ENTREGA: viernes 26 de septiembre del 2020 COMISION DE LABORATORIO: miércoles a la mañana

Este trabajo practico tiene como objetivo utilizar la condensación realizar la síntesis de dibenzalacetona a partir de propanona, benzaldehído, agua, hidróxido de sodio y metanol. La reacción aldolica es la dimerización catalizada por base que sufren aquellos aldehídos y cetonas con o sin hidrógenos alfas. Como en otras reacciones carbonilicas, la reacción aldolica se efectúan con la adición nucleofilica del ion enolato de la molécula donadora al grupo carbonilo de la molécula receptora. La reacción global es la siguiente:

El mecanismo: Uno de las sustancias que participan en la reacción actúa como nucleofilo, en este caso la propanona y el benzaldehído actúa como electrófilo. Ocurre la adición del ion enolato formado por la propanona al grupo carbonilo de la molécula receptora (benzaldehído). El intermediario tetraédrico se protona y da un alcohol como producto. Luego se deshidrata por acción del mismo medio para dar una enona. Luego de repetir los mismos pasos sobre la benzalacetona, se obtiene la dibenzalacetona.

La estructura de este compuesto formado es la siguiente:

Sustancia Benzaldehído Propanona NaOH

CAS 10052-7 67-641 131373-2

p. eb 171°C

p. f -55°C

solubilidad 3g/l

densidad 1,041

inflamable si

corrosivo no

toxico Si

56°C

-94,8°C

soluble

0,79

si

no

si

1300°C

318°C

soluble

-

.

si

-

Propiedades físicas: ETANOL AL 95%

REACCION DE CONDENSACION BENZALDEHIDO

Agitar y calentar NaOH ACETONA H2O

PPDO. AMARILLO

FILTRAR AL VACIO

ETANOL AL 95%

DIBENZAL ACETONA EN POLVO

AGITAR Y CALENTAR

ENFRIAR LUEGO DE QUE TODO EL PRODUCTO CRISTALICE

FILTRAR AL VACIO

CIRSTALES DE DIBENZALACETONA

RESULTADOS: Al Final de la reacción pudimos obtener el producto esperado, cristales de dibenzalacetona de color amarillento. Con su punto de fusión se los caracterizo, aproximadamente de 109-11°C, que cae dentro del rango teórico de la dibenzalacetona. El rendimiento de este trabajo práctico fue de un 70% debido a que en las cristalizaciones se pierde algo de producto.

Las condiciones de seguridad son: guardapolvo, guantes y gafas. Lo que necesitamos es Erlenmeyer con tapon, barra magnética, propipeta, pipetas, pipetas Pasteur, espátula, papel de filtro, Bucher, kitasato, bomba de vacío y reactivos necesarios en campana.

Con respecto a esta tabla, podemos identificar los tres productos entre las tres dibenzalacetonas isomericas (trans-trans, cis-trans, cis-cis). Podemos identificarlas a partir del punto de fusión. Aquella molécula que va a tener mayor punto de fisión es la que se empaqueta mejor a la hora de formar solidos cristalinos, por lo tanto es la más estable, es la molécula de dibenzalacetona transtrans. Luego le sigue la molécula cis-trans ya que sus anillos no son coplanares, es decir que salen del plano. Por ultimo tenemos a la molécula cis-cis, que es líquida a temperatura ambiente porque es tan inestable que su punto de fisión es bajo. Los espectros del benzaldehído son los siguientes: a la derecha el espectro de HRMN, a la izquierda el espectro de IR.

Los espectros de la propanona son los siguientes: a la derecha el espectro de HRMN, a la izquierda el espectro de IR.

Los espectros de la dibenzalacetona son los siguientes: a la derecha el espectro de HRMN, a la izquierda el espectro de IR....