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UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS “ESPE” INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

QUÍMICA DEL CARBONO

Tema: OZONÓLISIS DE ALQUINOS

Integrantes: Sebastián Gavilanes Daniela Morales Karen Morales

NRC: 5437 Docente: Ing. Mireya Fonseca

2020

Objetivo: Conocer de manera detallada el mecanismo químico de la reacción de ozonólisis en alquinos. Ozonólisis de alquinos Los alquinos y los alquenos reaccionan de la misma manera al realizar pruebas de caracterización. Sin embargo, sabemos que los alquinos a diferencia de los alquenos son más insaturados (Chang, 2006). Una forma de comprobar esto es mediante la ozonólisis, un método de degradación que también se usa en los alquenos. Esto nos permite comprobar la presencia de uno o más triples enlaces del alquino además de conocer la ubicación del mismo (Morrison & Boyd, 1998). Al identificar los ácidos carboxílicos producidos, sin embargo, como con muchos otros métodos químicos de determinación de estructuras, ha sido reemplazado por métodos espectroscópicos (Carey. F., 2006) En la ozonólisis, los alquinos reaccionan con el ozono y se produce la ruptura del triple enlace, dando como resultado un anhídrido que en presencia de agua se hidroliza para formar dos ácidos carboxílicos. Si se trata de un alquino terminal, este da como resultado un ácido carboxílico y dióxido de carbono; pero si es un alquino intermedio, dará como resultado solo ácidos carboxílicos (Wade et al., 2004). Ejemplos: Alquino intermedio:

Fig. 1. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Wade. L., 2004).

Alquino terminal:

Fig. 2. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Wade. L., 2004).

Mecanismo de reacción de la Ozonólisis de Alquinos 1.- La reaccin empezara con la adición de ozóno al Alquino en donde el oxígeno con carga negativa del ozóno va atacar a un carbono debido a su inestabilidad, un enlace pi del triple enlace se va a deslocalizar formando un enlace con el oxígeno y un par de electrones se desplazará para neutralizar al oxigeno con carga negativa.

Fig. 3. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020).

2.- Del doble enlace carbono-carbono un enlace pi se va a deslocalizar y formara un doble enlace con el oxígeno, de igual manera un par de electrones se desplazarán para formar otro doble enlace carbono-oxígeno y por último ocurrirá la ruptura de un enlace oxígenooxigeno.

Fig. 4. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020)

3.- El oxígeno con carga negativa neutraliza al carbono con carga parcialmente positiva y existe un desplazamiento de electrones para estabilizar la carga de cada uno de ellos.

Fig. 5. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020)

4.- El oxígeno con carga negativa ataca al carbocatión para neutralizarlo y los enlaces se deslocalizan formando dos dobles enlaces oxigeno-carbono y al final habrá una ruptura de un enlace oxígeno-oxígeno y se obtendrá el Anhídrido de ácido.

Fig. 6. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020).

5.- Se agrega una molécula de agua al Anhídrido de ácido; el oxígeno de la molécula hará un ataque nucleofílico al carbono quedando así protonado, el doble enlace oxígeno-

carbono desplazara un par de electrones y cargara al oxígeno negativamente esto se va a llamar el equilibrio ácido base

Fig. 7. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020).

6.-El oxígeno que se encuentra neutral sin carga atacará al oxígeno protonado para quitarle un hidrógeno y protonarse a sí mismo.

Fig. 8. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020).

7.- Por último, el oxígeno que se encuentra cargado negativamente desplazara un par de electrones para formar un doble enlace carbono-oxígeno, por otro lado, se dará la ruptura homolítica en donde se formara el otro doble enlace oxígeno-carbono y el doble enlace

entre el OH y el carbono se deslocalizará para neutralizar el oxígeno. Como resultado se tendrá los dos ácidos carboxílicos y se hubiese partido de un alquino terminal se obtendría un ácido carboxílico, una molécula de agua y una de CO 2.

Fig. 9. Mecanismo de Reacción Ozonólisis de Alquinos. (Gavilanez. S. 2020).

Conclusión: Se ha determinado cual es el proceso que ocurre en cada uno de los pasos de la reacción conociendo así más a detalle como suceden las reacciones entre los distintos compuestos.

Referencias: 

Chang, R. (2006). Principios esenciales de química general, Raymond Chang. Mc-Graw Hill. Madrid. ES.



Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación



Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid: Pearson educación.



Muñoz. J. (2020, mayo, 13). (Muñoz Tutoriales). Ozonólisis de Alquinos, Mecanismo de Reacción. Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=oxcQtsXn1pg&t=688s

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