Reporte #9 Obtención del ácido fenoxiacético PDF

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Universidad Autónoma de Ciudad Juárez Instituto de Ciencias Biomédicas Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo Práctica No. 9, Obtención del ácido fenoxiácetico. Saíd Alejandro Díaz González, 189820 Introducción Un éter es una sustancia que tiene dos grupos orgánicos enlazados al mismo átomo de oxígeno, RO-R’. Los grupos orgánicos pueden ser arilos, alquilos o vinílicos; el átomo de oxígeno se puede encontrar en una cadena abierta o formar parte de un anillo. El éter más conocido es el éter dietílico, una sustancia conocida que se ha empleado en el campo de la medicina como un anestésico y en la industria se utiliza como disolvente. Otro ejemplo de éter es el anisol, el cual es un éter aromático que se emplea en la perfumería, ya que presenta un aroma agradable. Otro ejemplo es el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico que se utiliza frecuentemente como disolvente (McMurry, 2012). Los éteres son inertes de cierta forma, por lo que no es muy común que se empleen como intermediarios sintéticos. Los éteres se suelen utilizar a menudo como disolventes gracias a su estabilidad frente a una gran variedad de reactivos. A pesar de que los éteres no poseen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, se consideran compuestos polares. (McMurry, 2012). Los puntos de ebullición de los éteres son bastante bajos en comparación con alcoholes que tienen masas moleculares parecidas. Esta diferencia se debe mayormente a los enlaces de hidrógeno que forman las moléculas de los alcoholes entre sí. En los éteres, no hay presencia de enlaces de hidrógeno, puesto que en ellos no se presentan grupos O-H. Los éteres presentan momentos dipolares altos que provocan atracciones dipolo-dipolo, sin embargo, estas atracciones influyen muy poco en sus puntos de ebullición (Wade, 2004). La síntesis de éteres de Williamson se considera la síntesis de éteres más confiable. En este método se presenta un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosilato. Los haluros de alquilo secundarios o tosilatos se emplean ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero se presenta competencia con las reacciones de eliminación; debido a esto, los rendimientos son bajos frecuentemente (Wade, 2004). El ácido fenoxiacético se emplea como precursor en fermentaciones con antibióticos, especialmente para la penicilina V. También se utiliza como fungicida y exfoliativo de la queratina, es un esqueleto principal de las plantas y herbicidas. En la industria se utiliza como producto intermedio para la elaboración de tintes productos farmacéuticos, para suavizar callos, granos y otras superficies de la piel (Baird, 2001). El ácido fenoxiacético tiene como propiedad química el fusionarse hasta que se le presenta una temperatura de 100°C a nivel del mar y no resulta soluble en el agua. Naturalmente es de un color beige y es irritable al tener contacto con los ojos, manos o vías respiratorias (Baird, 2001).

Materiales y métodos Primero, en un matraz bola de fondo plano, se mezclaron 0.5 g de fenol con 2.5 mL de disolución de NaOH al 33% (p/v). Luego, se introdujo un agitador magnético, se tapó el matraz con un tapón de corcho y se agitó vigorosamente con agitación magnética durante 1 minuto. Después, se removió el tapón de corcho, se agregaron 0.75 g de ácido monocloroacético, se adaptó un refrigerante en posición de reflujo y se calentó con agitación magnética durante 40 minutos. Posteriormente, se dejó enfriar la mezcla de reacción, se adicionaron 5 mL de agua destilada y se agitó; se aciduló con HCl concentrado hasta pH de 1. Luego, se vertió la mezcla en un embudo de separación y se extrajo con éter etílico (se usaron 3 porciones de 5 mL cada una); se juntaron los extractos orgánicos. Posteriormente, se regresó la fracción orgánica al embudo de separación y se lavó la fase orgánica dos veces (se usaron 5 mL de agua en cada lavado). Después, se extrajo la fracción orgánica con disolución de Na2CO3 al 15% (se usaron 3 tres porciones de 3 mL cada una). A continuación, el extracto acuoso alcalino resultante (se corroboró que se encontrara alcalino) se colocó en un baño de hielo y se aciduló con HCl acuoso (1:1), se tuvo cuidado con las adiciones porque se produjo espuma. Luego de esto, el producto comenzó a precipitarse cuando se aciduló la solución (se aciduló hasta pH cercano a 1). Finalmente, se separó el sólido por filtración al vacío, se lavó con agua destilada y se dejó secar. Resultados En la primera etapa del experimento se presentó una sustitución simple. En esta sustitución simple el hidróxido de sodio atacó al fenol; mediante esta reacción se produjo un fenóxido: el fenol. El mecanismo se encuentra representado en la Figura 1.

Figura 1. Representación del mecanismo de reacción entre el hidróxido de sodio y el fenol. En la segunda etapa se presentó una reacción SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético. Mediante esta reacción se obtuvieron como productos: ácido fenoxiacético y cloruro de sodio. El mecanismo de reacción se encuentra representado en la Figura 2.

Figura 2. Representación del mecanismo de reacción entre el fenóxido y el ácido monocloroacético.

En la tercera etapa simplemente se lavó con agua con el fin de que se separaran las fases y en la fase acuosa se quedó el resto del ácido monocloroacético; en la fase orgánica se quedaron el ácido fenoxiacético y el fenol sobrante. Finalmente, en la cuarta etapa, se empleó la fase acuosa para que se lavara con carbonato de sodio y ácido clorhídrico con el fin de que se formara el precipitado de ácido fenoxiacético. Discusión y conclusión Esta práctica se dividió en diferentes etapas. La primera etapa permitió que se produjera un fenóxido mediante la reacción de sustitución. En la segunda etapa se agregó el ácido monocloroacético y dio lugar al ácido y ácido clorhídrico. Ya que se consiguió lo anterior, se separaron las fases de la solución para que se pudiera trabajar con la fase acuosa; se le añadió carbonato de calcio y se aciduló mediante ácido clorhídrico. Es importante que se mencione que, en el momento en que se aciduló la solución, se presentó algo de efervescencia debido a que la reacción produce la descomposición del ácido carbónico en agua y genera este fenómeno. En la Figura 3 se puede apreciar lo que sucede en la reacción.

Figura 3. Reacción de ácido clorhídrico y carbonato de calcio. Una vez que se llevó a cabo este paso, se consiguió el ácido fenoxiacético. Al no ser soluble en agua, este se precipitó, se filtró al vacío y se verificó su color “cremita” (McMurry, 2012). Referencias Baird, C. (2001). Química Ambiental. España: Reverté S.A. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. México: Cengage Learning. Wade, L. (2004). Química Orgánica. Madrid: Pearson Education....