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Reporte punto de fusion quimica organica ...

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Universidad de Costa Rica Escuela de Química QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I II-2020 Pts totales: 141 Experimento #4: Determinación de propiedades físicas Nombre

Carné

Asistente

Grupo

Pts obt NOTA

Tipo de práctica: asincrónica, individual Tipo de evaluación: reporte ejecutivo (entrega: 15 de setiembre de 2020, a más tardar a las 23:59) Actividad formativa: asincrónica, individual (entrega: 15 de setiembre de 2020, a más tardar a las 23:59) INSTRUCCIONES - Con base en los videos colocados en el aula virtual, el material didáctico preparado y los datos incluidos en este formato, conteste las interrogantes que aquí se indican. - El desarrollo de la actividad es individual, por lo que se entrega un reporte por persona y se coloca en Mediación Virtual a más tardar a las 11:59 pm del martes 15 de setiembre de 2020, en formato de archivo de texto. - El nombre del archivo debe tener su nombre completo y número de grupo. - Debe fundamentar sus respuestas con material bibliográfico válido, en formato ACS. No se permite el uso de foros, blogs o wikis como referencias válidas, así como el manual de laboratorio físico del curso. - Las estructuras deben ser dibujadas en Marvin, en formato ACS. Objetivos: -

Conocer las técnicas para la determinación del punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción. Establecer la relación estructura – propiedad física para una serie de compuestos.

PARTE I (57 pts): Determinación del punto de fusión 1. (18 pts) Observe los videos dispuestos en el aula virtual sobre el uso del Mel-Temp, bloque de Fisher Johns y tubo de Thiele. Construya un cuadro comparativo de los tres métodos, de tal manera que incluya las partes del equipo (2 pts), el funcionamiento del aparato (¿cómo se hace la medición?) (2 pts cada uno) y una ventaja y una desventaja de cada uno con respecto a los otros (1 pt cada una).

Cuadro I Método.

Mel-Temp.

Bloque de Fisher Johns.

Tubo de Thiele.

Funcionamient o.

El Mel-Temp es un instrumento digital empleado para la determinación del punto de fusión de sustancias aisladas en tubos capilares. Este ofrece un control de la temperatura y el tiempo al que son expuestas las muestras. Para su uso primero se debe preparar, de manera adecuada, el capilar que contiene dicha muestra y seguidamente se coloca en la "bandeja de tubo capilar". A continuación, se presiona la tecla “intro” en el teclado y se marca la temperatura que el instrumento debe alcanzar rápidamente (generalmente es 5°C menor que la temperatura de fusión reportada para dicha muestra). Ahora se vuelve a presionar la tecla “intro” seguida de la tecla “uno” con el fin de programar al instrumento para que una vez alcanzada dicha temperatura el calor continúe subiendo un grado por minuto. Cuando el calentamiento lento inicia suena una alarma alertando al operador que la fusión está por ocurrir. Se observa a través de la lente y se anota la temperatura a la cual cae la primera gota y a la cual

El bloque de Fisher Johns es un instrumento utilizado para determinar el punto de fusión de las sustancias. Consta de una placa de aluminio calentada eléctricamente y unida a un termómetro con una escala que generalmente va de 0 a 300°C. Para su uso primero se añaden unos pocos cristales de la muestra en medio de dos cubreobjetos que seguidamente se colocan sobre la placa de aluminio. A continuación, se incrementa el control de temperatura casi a máximo hasta que el termómetro marca un valor 20°C inferior al punto de fusión reportado para dicha muestra; posteriormente, se disminuye el calor con el fin de que la temperatura se incremente a razón de 2°C por minuto. Finalmente, a través de la lente se observan los cristales y se toma nota de la temperatura a la cual cae la primera gota y a la cual todo el sólido pasó a estado líquido; este es el rango de fusión. El bloque de Fisher

El tubo de Thiele es uno de los equipos más rudimentarios para medir el punto de fusión de las sustancias. Para su uso es necesario instalar una estructura de manera previa la cual consta de: un soporte universal, dos prensas universales, un termómetro, un tapón de huele con una abertura, un capilar que contiene la muestra, un anillo de hule, el tubo de Thiele y un mechero bunsen. Una vez instalada la estructura se añade el aceite o silicona al tubo de Thiele y se enciende el mechero; seguidamente se coloca la llama justo debajo del triángulo del tubo Thiele para que se de la recirculación del aceite o silicona que se está utilizando. Finalmente se observa la muestra contenida en el capilar y se anota la temperatura a la cual cae la primera gota y a la cual todo el sólido pasó a estado líquido; este es el rango de fusión. La exactitud del tubo de Thiele puede ser afectada por varios motivos: en primer lugar, porque el suministro de calor se realiza a través de un mechero, lo que genera poco control. En segundo lugar, debido a que se utiliza un termómetro

todo el sólido pasó a estado líquido; este es el rango de fusión. El Mel-Temp es muy exacto al alcanzar las temperaturas deseadas, sin embargo, requiere que el operario este muy atento al momento que inicia la fusión del sólido para obtener los datos correctos. Su exactitud reportada viene siendo de ± 1% de la temperatura establecida.

Johns es un instrumento de medición rudimentario que cuenta con perillas para el control manual de la temperatura; además que utiliza un termómetro manual, el cual puede dar resultados erróneos dependiendo de su incorrecta utilización o lectura y sin mencionar que necesita de una constante recalibración. En su mayoría la exactitud del bloque de Fisher Johns depende de la exactitud del termómetro.

manual, el cual puede dar resultados erróneos dependiendo de su incorrecta utilización o lectura y sin mencionar que necesita de una constante recalibración. En su mayoría la exactitud del bloque de Fisher Johns depende de la exactitud del termómetro.

Partes.

Ventajas.

1. Parasol 2. Guía capilar 3. Lente 4. Bandeja de tubo capilar 5. Pantalla de 2 x 12 dígitos 6. Teclado 7. Entrada de energía 8. RS232 toma de conexión de calibración Es un instrumento de fácil uso y además posee funciones automáticas para pasar de un calentamiento rápido a uno lento.

1. Control de temperatura. 2. Encendido y apagado. 3. Lampara. 4. Lupa. 5. Placa metálica. 6. Termómetro.

Al ser un instrumento más antiguo y menos tecnológico puede ser más económico, también la lupa de gran tamaño a y la lampara permiten una mejor visión de la muestra en comparación con otros instrumentos.

No utiliza elementos muy sofisticados por lo que puede encontrarse en cualquier laboratorio y permite la reutilización de sustancias como por ejemplo de la silicona.

Desventajas.

Requiere de una preparación anterior de la muestra y tiene una lente pequeña lo que dificulta la visualización. (1)

Al ser manual requiere de un constante monitoreo por parte del operador, además el termómetro al ser manual necesita ser recalibrado. (2)

Requiere de la construcción de una estructura que, de no realizarse de forma adecuada, puede llegar a colapsar. Sin mencionar que tiene la fuente de calor expuesta lo que puede llegar a causar lesiones o incendios. (2)

2. (3 pts) Explique brevemente por qué al determinar el punto de fusión experimentalmente se reporta un intervalo y no un único valor. ¿Cuál es el rango de fusión que se considera aceptable para decir que un compuesto tiene elevada pureza? El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio termodinámico su fase sólida y líquida, bajo una presión atmosférica normal; generalmente se reporta mediante el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gota del líquido y la segunda es cuando el sólido cristalino se funde completamente. En algunos casos con sustancias puras, el punto de fusión se informa como una sola temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1°C); en cambio, si en la sustancia hay impurezas, éstas provocan una disminución del punto de fusión y una ampliación del intervalo de fusión. (2) 3. (6 pts) Mencione tres factores que afectan la tendencia del punto de fusión y explique brevemente en qué consiste cada uno. Relacione cada uno de ellos con el efecto que tiene sobre la entropía y/o entalpía de fusión. Los factores que influyen el punto de fusión de una sustancia son: las interacciones moleculares, un aumento en la cantidad de la muestra, su grado de pureza, la presión a la que es sometida, eficiencia en la difusión del calor y la velocidad del calentamiento.(2)(3) Ahora bien, al analizar desde una perspectiva termodinámica la influencia que ejercen las interacciones moleculares de una sustancia en la determinación de su intervalo de fusión; se observa que las moléculas que se organizan en estructuras más simetricas obtienen un mejor ensamblaje, el cual aumenta sus fuerzas intermoleculares y disminuye su entropía; por lo cual se necesita aplicar una mayor energía en el sistema para lograr desordenarlo y romper las fuerzas intermoleculares, este aumento de energía provoca un incremento en su punto de fusión. Al aumentar la cantidad de muestra, del mismo modo se incrementa el punto de fusión ya que son más las moléculas que deben romper sus fuerzas intermoleculares y aumentar la entropía de su sistema. (2)(3)

T=

H S

T= Temperatura de fusión. H=Entalpía. S=Entropía.

Continuando con el análisis, una sustancia pura organiza sus moléculas en un patrón especifico de tal manera que se maximicen sus fuerzas intermoleculares; al agregar una impureza esta rompe con dicho patrón y genera una disminución de sus fuerzas intermoleculares lo cual también induce a una caída en la entalpía del sistema por lo que se necesita menos energía para alcanzar la fusión. Debido a lo anterior es que una sustancia impura tiene un punto de fusión menor que su contra parte, sin mencionar que posee un intervalo de fusión más amplio. (2)(3)

A pesar de que los efectos de la presión sobre el punto de fusión son mínimos, estos son existentes. En la mayoría de las sustancias un aumento de la presión implica un incremento del punto de fusión, esto debido a que sus moléculas se encuentran más juntas incrementando las fuerzas intermoleculares y por ende aumentando la entropía y la entalpía del sistema; una de las pocas excepciones sería el hielo, el cual se funde a temperaturas más bajas a mayor presión.(2)(3) Finalmente la eficiencia en la difusión del calor y la velocidad del calentamiento; ambos son factores que interfieren en la determinación del punto de fusión pero una de ellas es vital. Se trata de la velocidad de calentamiento la cual no debe excederse de más de 1°C por minuto ya que esto permite que el calor se transfiera de manera prolija desde su fuente hacia a la muestra y posteriormente al termómetro.(2) 4. Se realizó la determinación del punto de fusión de una serie de compuestos por triplicado, utilizando el Mel-Temp. Los datos obtenidos se muestran en el siguiente cuadro. Cuadro II. Puntos de fusión de las sustancias disponibles en el laboratorio, medidos con el Mel-Temp por triplicado. Sustancia/Réplica

T1 (°C)

T2 (°C)

T3 (°C)

Observaciones

Bifenilo

67 - 68

67 - 68

67 - 69

Antraceno

216 - 217

217 - 219

216 - 218

Naftaleno

80 - 81

79 - 80

79 - 81

Sólido blanco en pellets con olor pungente

Fenantreno

100 - 101

100 - 101

99 - 101

Sólido en hojuelas incoloras.

2-aminonaftaleno

110 - 113

109 - 112

109 - 113

Sólido blanco con vetas rojizas

2-naftol

122 - 123

121 - 122

122 - 123

Sólido en escamas, de color crema, con olor pungente

Sólido amarillo claro a temperatura ambiente Sólido blanco en escamas.

a) (18 pts) Dibuje en Marvin (y con formato ACS) las estructuras de los compuestos incluidos en el cuadro I y construya un cuadro donde se incluya el nombre, estructura, fórmula molecular, masa molar, punto de fusión medido (mediana) y punto de fusión reportado para cada uno. Cuadro III (4) Compuestos

Bifenilo

Nombre

Estructura

Fórmula molecular Y masa molar.

Punto de fusión (mediana) 68°C

Punto de fusión reportado

Antraceno

217,5°C

Naftaleno

80°C

Fenantreno

100°C

2aminonaftal eno

111°C

2-naftol

122°C

b) (3 pts) ¿Qué puede decir de la pureza de cada sustancia, de acuerdo con los intervalos de fusión dados? Justifique su respuesta. El punto de fusión es un parámetro para determinar la pureza de una muesta; como se mencionó previamente entre más pura es una sustancia su intervalo de fusión es más corto y se asemeja más al reportado en la literatura como sería el caso de la acetamida; cuyo rango de fusión varió aproximadamente de 0.83°C- 1°C en contraste con el reportado en la literatura. Por otro lado las sustancias más impuras presentan intervalos de fusión mucho más extensos y alejados de su dato

reportado como es el caso de: la benzamida, la isobutiramida ,la propanamida, la urea, la butiramida y la pentanamida; cuyos rangos de fusión evidentemente variaron más de un grado centígrado.(2)(3) c) (9 pts) Discuta la tendencia en los puntos de fusión obtenidos, de acuerdo con los factores que afectan a este parámetro. Gráfico 1. Tendencia en los puntos de fusión de las sustancias del cuadro III. 240 220

217.5

Puntos de fusión (°C)

200 180 160 140

122

120

100

100

80

80 60

111

68 Fuente: Elaboración propia.

Tomando en cuenta los factores que influyen en el punto de fusión de las sustancias, como lo serían: las fuerzas intermoleculares, la simetría y empaquetamiento, el tamaño de muestra y la masa molar de las sustancias; se deduce una tendencia de que al incrementarse cualquiera de dichos factores, el punto de fusión tiende a aumentars de igual modo. Es importante resaltar que al tratarse se una serie de moléculas dichas características deben analizarse de manera simultanea y hacer una suma de todas para determinar cual de las sustancias posee el mayor punto de fusión; no deben estudiarse individualmente, ya que, por ejemplo tener buen empaquetamiento no siempre significa el mayor punto de fusión debido a que podría presentar poca masa molar o un tamaño de muestra inferior.

PARTE II (65 pts): Determinación de puntos de ebullición por el método mini e índices de refracción con el refractómetro de Abbé 1. (16 pts) Observe el video sobre la determinación del punto de ebullición por el método mini, e investigue otro método más para la determinación de este parámetro. Compare el método mini con el método encontrado, en términos de sus partes, el funcionamiento del aparato (¿cómo se hace la medición?) y una ventaja y una desventaja de cada uno. Cuadro IV. Método. Funcionamiento .

Técnica “Micro”. Para utilizar la técnica “micro” primero se le debe añadir a un tubo de ensayo pequeño 2 mL de la muestra. Posteriormente, se introduce un capilar asegurándose que su extremo

Técnica “Mini”. Para implementar la técnica “mini” es necesario instalar una estructura de manera previa la cual consta de: un soporte

abierto toque el fondo del tubo de ensayo y su extremo cerrado mire hacia arriba, seguidamente se coloca el termómetro. El sistema anterior se introduce en un tubo de Thiele o en un beaker , al cual se le agrega aceite o silicona y se calienta con un mechero de manera gradual (2-3 °C/min). Al momento que,del capilar haya una salida continua de burbujas, se retira el mechero y se observa con detenimiento para tomar nota de la temperatura a la cual la muestra entra por el capilar. Esa es la temperatura de ebullición.

universal al cual se le coloca un aro metálico que sostiene un cedazo de asbesto y una capsula de porceana con arena. Además al soporte universal también se le añaden dos prensas universales; una soporta el termómetro con el tapón de hule y la otra el tubo de ensayo con la muestra y núcleo de ebullición. Es importante que la muestra este sumergida es su totalidad en la arena, esto para asegurar un calentamiento uniforme de la misma. Finalmente el mechero bunsen se coloca debajo del aro metálico y una vez instalada la estructura se procede a encenderlo. Se debe observar el tubo de enseño hasta percatarse de dos indicadores de ebullición; el primero sería la formación de un anillo de reflujo y el segudo,y más importante, la estabilización de la temperatura en el termometro; una vez esto suceda se procede a tomar el dato y posteriormente corregirlo mediante la “Regla de Crafts”.

Diagrama partes.

de

1.Soporte universal. 2.Aro metálico. 3. Termometro. 4. Tubo de ensayo. 5. Mechero bunsen. 6.Cedazo de asbesto.

Ventajas.

Desventajas.

7. Baño de arena. Para su elaboración se utilizan elementos que se encuentran en cualquier laboratorio y utiliza poca cantidad de muestra. Requiere de la construcción de Requiere de la una estructura que, de no construcción de una realizarse de forma adecuada, estructura que, de no puede llegar a colapsar. Sin realizarse de forma mencionar que tiene la fuente adecuada, puede de calor expuesta lo que puede llegar a colapsar. Sin llegar a causar lesiones o mencionar que tiene incendios.(2)(3) la fuente de calor expuesta lo que puede llegar a causar lesiones o incendios.

Para su elaboración se utilizan elementos que se encuentran en cualquier laboratorio y utiliza poca cantidad de muestra.

(2)(3)

2. (8 pts) Mencione y explique brevemente cuatro factores afectan al punto de ebullición y el efecto que tienen sobre este parámetro. ¿Cuáles de estos factores pueden corregirse y cómo? La presión externa influyen en gran mdida en la determinación del punto de ebullición, debido a que si es un valor alto genera un incrmento en el punto de ebullición. Para estandarizar el resultado obtenido, se debe hacer uso de la regla de Crafts.  Las fuerzas intermoleculares no covalentes son un factor importante de variabilidad del punto de ebullición, ya que ambos son directamente proporcionales;en otras palabras, entre mayor sean las fuerzas intermoleculares ne una sustancia, mayor será su punto de ebullición.  La mala molar también afecta de forma directamente proporcional al punto de ebullición, por lo cual, entre mayor sea la masa molar de los compuestos, mayor será su punto de ebullición.  El volumen presente de las moléculas; es decir, el tamaño de sus superficies de contacto. Con una superficie de contacto reducida, como es el caso de moléculas muy ramificadas, el punto de ebullicón disminuye. 3. (2 pts) Observe el video sobre el fundamento de la determinación del índice de refracción y el funcionamiento del refractómetro de Abbé, y explique brevemente la relación entre el índice de refracción y la pureza de una sustancia. ¿Cuál es el rango aceptable para poder decir que una sustancia es pura, con base en las medidas del índice de refracción? El índice de refracción es una propiedad física característica de cada líquido, es por ésta razón que es de gran utilidad para determinar la pureza de una sustancia o la concentración de una mezcla. Para medir el índice de refracción se utiliza el refractómetro de Abbé y comúnmente su valor se reporta a 20 °C. El refráctometro de Abbé emplea la llamada línea D de emisión de las lámparas...