Resumo hidrocarbonetos, ciclanos e eteres e devidas nomenclaturas PDF

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Resumo de todos os hidrocarbonetos, nomenclatura e diferenças, além de resumo sobre os ciclanos, fenóis, éteres, etc. ...

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TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares

1. HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são compostos que possuem apenas H e C. A formula molecular desses compostos é CxHy. São essenciais na produção dos derivados do petróleo. São compostos apolares (a grande maioria) e as moléculas se unem por dipolo induzido. Dentro dos hidrocarbonetos existem os alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos), cíclicos ( ciclanos, cicleno, ciclino, aromáticos), saturados (alcanos e ciclanos) e insaturados ( alcenos, alcinos, alcadienos, ciclenos, ciclinos, aromáticos).

Sendo assim, há as subdivisões, os grupos funcionais: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, cicleno e ciclino. A nomenclatura dos hidrocarbonetos é dada de acordo com a quantidade de carbonos que a molécula possui, como representado na tabela abaixo: QUANTIDADE DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9

NOMENCLATURA Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares 10 11 12 20 30 40

Dec Undec Dodec Eicos Tricont Tetracont

A partir disso tem-se a nomenclatura de acordo com a saturação da cadeia, quantidade de ramificações, se a cadeia é aberta ou fechada. 1.1. ALCANOS Possuem cadeia aberta e saturada e sua nomenclatura é: Prefíxo (quantidade de carbono) + intermediário (tipo de ligação) + Sufixo (grupo funcional). Alguns dos principais alcanos são butano, propano, GNV, gasolina, querosene, etc. Abaixo estão dois exemplos de alguns dos mais conhecidos alcanos, o Propano e o 3metil-nonano, sendo que o 3-metil é dado através da ramificação e da localização da ramificação (carbono 3). As numerações indicadas no nome da estrutura é dada a partir do momento em que encontra-se a cadeia principal (cadeia com maior quantidade de carbonos) e, em seguida, encontra-se a ramificação e começa a contar os carbonos da cadeira principal da ponta mais próxima da ramificação. No 3-metil-nonano, o metil esta no três pois é a ponta mais próxima da ramificação, se começasse a contar ao contrario seria 7-metil-nonano, o que estaria errado.

3- Metil- Nonano

PROP + AN + O

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares Além desses, há o metano (CH4), etano (CH3 – CH3), hexano (CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3), entre outros, sendo todos eles sem ramificações. Os alcanos podem possuir ramificações, mudando sua nomenclatura, como o exemplo citado acima (3-metil-nonano) e o 2-metil-heptano também. No caso do ultimo exemplo, a ramificação encontra-se no carbono 2 e a cadeia principal possui 7 carbonos. CH3 – CH – CH2 – CH2 -- CH2 – CH2 – CH3

CH3 1.2. ALCENOS Os alcenos possuem cadeia aberta e insaturadas, sendo a saturação da cadeia a diferença entre os alcanos e alcenos. Nos alcenos há a presença de uma ligação dupla entre os carbonos da cadeia. No eteno (ou etileno), a nomenclatura é dada através da quantidade de carbonos (et) + tipo de ligação/ instauração (en) + O. Sendo ele o CH2 = CH2. No 5-metil-hex-2-eno, representado abaixo, a nomenclatura é dada através da quantidade de carbonos, localização da ramificação e da localização da ligação dupla. O circulo indica a ligação dupla, que é o fator crucial para a representação de um alceno.

Assim como os alcanos, pode haver alcenos ramificados, como o exemplo dado abaixo, sendo ele o 5-metil-hexeno. O circulo em vermelho representa onde esta localizada a ligação dupla do alceno e o circulo em amarelo indica a ramificação metil. CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH2 CH3

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1.3. ALCINOS São hidrocarbonetos insaturados também, sendo representados através de uma ligação tripla entre os carbonos e, essa ligação tripla o torna altamente instável e reativo. Abaixo há a representação do Etino, sendo ele um composto com dois carbonos e uma ligação tripla.

Abaixo esta representado o 4- metil-hept-1,5- di- ino, sendo ele um composto com uma ramificação metil e duas ligações triplas na sua composição.

1.4. CICLOS – CILANO, CICLENO E CICLINO Os hidrocarbonetos podem ser dados através das cadeias abertas, como os exemplos acima, mas também podem ser cíclicos, sendo que eles possuem as características principais dos alcanos, alcenos e alcinos (saturação/ tipo de ligação) e além disso são de cadeia fechada, formato cíclico. (1) CICLANOS  Conhecidos como cicloalcanos, possuem apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, mas são hidrocarbonetos cíclicos. 

Nomenclatura dada através do ciclo representado (quantidade de carbonos no ciclo) + ramificação presente e onde ela se encontra + ano.



No exemplo abaixo esta representado um Metil-ciclopropano, sendo ele composto por três carbonos na cadeia principal (prop), as ligações todas são

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares simples e a ramificação metil esta no carbono 1 (como é um ciclo, o começo correto é sendo o mais próximo da ramificação, nesse caso o 1).



Abaixo esta o 1-metil-2-etil-ciclobutano, sendo esse nome dado por conta das ramificações e quantidade de carbonos constituinte.

(2) CICLENOS  São hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados e que apresentam uma dupla ligação pelo menos. 

No exemplo abaixo está o Cicloexeno, possui 6 carbonos (por isso o ex, derivado do “hex”) e uma ligação dupla.



Abaixo está o Ciclobuteno, por conta de possuir 4 carbonos ele é dado como but + eno (vindo do alceno).

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

Além desses, sem ramificações, há alguns outros exemplos com ramificações, como o 1,4-dimetil-cicloexeno representado abaixo. Ele possui 6 carbonos (ciclo/hexeno), um metil no carbono 1 e um metil no carbono 4, além da ligação dupla no carbono 1.

(3) CICLINOS  são hidrocarbonetos de cadeia cíclica que contem uma ligação tripla pelo menos. 

Um bom exemplo de ciclino é o composto dado na P1 de Orgnânica, sendo ele denominado como cicloexino, possuindo 6 carbonos e uma ligação tripla que o torna instável.

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2. ALCOÓIS São os compostos formados por hidroxilas ligadas a átomos de carbono (semelhante aos fenóis). 

Hidroxilas  Ânion que define a classe dos fenóis e álcoóis, representado por “O–H“

Alguns exemplos que estão dentro dessa função é o ácido etanoico, metanol, etanol, butan-2-ol, but-2-en-ol e o 3,4-dimetil-hexan-2-ol, representados abaixo. METANOL

ETANOL

BUTAN-2-OL

BUT-3-EN-2-OL

ÁCIDO ETANÓICO

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares 3,4-DIMETIL-HEXAN-2-OL



No ultimo exemplo o que está destacado de rosa indica a cadeia principal



Em todas elas, o que está circulado de vermelho representa os alcoóis.

3. FENÓIS São compostos orgânicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila, assim como os álcoois, e são ligados a um composto aromático. No exemplos abaixo esta representado o Hidroxibenzeno, fenol sem ramificação.

No segundo exemplo é a representação de um fenol com ramificação, o 3-etil-1hidroxibenzeno, sendo a nomenclatura dele dada através da localização da ramificação e da hidroxila, sendo que a numeração inicia-se a partir da hidroxila ( em vermelho) e segue ate a ramificação (em amarelo).

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares 4. ÉTERES São compostos orgânicos que possuem oxigênio entre os átomos de carbono: R – O – R. O Metoxi Etano faz parte e é representado através do CH3 – O – CH2 – CH3. Esse composto ganha esse nome já que, ao nomear os éteres coloca-se primeiro a cadeia menor, acrescida do sufixo OXI + a cadeia maior acrescida do sufixo ANO, nesse caso resulta no Metoxi Etano. Abaixo está representado o Eter di-isopropilico, sendo que a cada lado do oxigênio possui um isopropil, por isso da-se o “di-isopropril”.

Na tabela abaixo há outros dois exemplos, onde todos eles há uma ligação do oxigênio com dois carbonos, representando um éter. ÉTER METILETILICO ETER DIETILICO

5. EPÓXIDO É o grupo onde o oxigênio liga-se a dois carbonos, dentro de uma cadeia fechada, assim como a representação abaixo indica o formato que geralmente é obtido. As duas ligações representadas no carbono seriam os radicais, dados como ramificações desse composto.

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares

Abaixo é a representação além dos carbonos, mas com os radicais também, caso haja ramificação no composto.

Abaixo há o óxido de etileno, é um epóxido dado através de dois carbonos (etil) e um oxigênio.

No exemplo acima não há ramificação, mas poderia haver outro carbono ligado a um dos carbonos, o que originaria em um metil junto desse composto. 6. ALDEIDOS São denominados de compostos carbonílicos, representam o grupo carbonila ( C=O). O grupo funcional está representado abaixo, sendo que a carbonila esta circulada.

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares A partir desse grupo funcional que surge o composto, onde no lugar do R entra um carbono (ou mais). Abaixo estão três exemplos encontrados, dos principais aldeídos, sendo eles representados e nomeados através da quantidade de carbonos presentes na sua composição.

METANAL

ETANAL

PROPANAL

7. CETONAS São compostos orgânicos pertencentes ao grupo de funções oxigenadas, são compostos por um carbono numa ligação dupla com um oxigênio (carbonila). O grupo funcional da carbonila é similar ao anterior, mas nesse caso é uma ligação dupla de carbono com o oxigênio e, nesse carbono pode haver dois radicais ligados a ele, como representado abaixo.

Abaixo há um exemplo, denominado como propanona. Em vermelho esta o que indica a cetona e em amarelo o que seriam os dois radicais do grupo funcional acima.

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8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que possuem o grupo carboxila na extremidade da cadeia. O grupo funcional dele esta representado abaixo, sendo que o carbono faz uma ligação dupla com o oxigênio e outra ligação ao OH (hidroxila), além de ligar ao radical que vem antes dele (outro carbono).

Abaixo há um exemplo, denominado como acido 3,4 – dimetil- pentanoico, onde a carboxila + hidroxila está na extremidade da cadeia.

Também há o exemplo do acido propanoico, que a nomenclatura muda de acordo com a quantidade de carbonos presentes.

9. ÉSTERES São compostos derivados de um acido carboxílico + álcool. Éster ( 2 oxigênios) ± Éter (1 oxigênio) A reação ocorre em meio ácido, então acaba por liberar o OH e, por outro lado, o álcool libera o H, formando a agua que é eliminada.

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares H+ R – C = O + R – OH -- -- --  R – C = O + H2O OH

O–R

Sendo que, o que origina dessa reação é um composto apolar, encontrado em frutas e flores. Um exemplo dentro dos esteres pode ser o pentanoato de etila, originado através da seguinte reação:

OH +

OH

O Originando o Pentanoato de etila

O + H 2O 10. AMINAS Fazem parte do grupo dos nitrogenados. São constituídas por uma cadeia carbônica ligada a um átomo de nitrogênio. São derivados da amônia e nela ocorre a substituição de um (amina primária), dois (amina secundaria) ou três (amina terciaria) átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. 

Amina primária  R – NH2



Amina secundária  R – R – NH



Amina terciaria  R – R – R – N

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares

Dentro das aminas existem a adrenalina, cafeína, morfina, etc que são bem conhecidas através de seu nome usual. Abaixo está a metilamina e a o etil-fenil-metilamina, na sequencia. (não sei desenhar certinho no word). CH3 – NH2 e o

N

11. AMIDAS São compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila. Abaixo está o grupo funcional da amida:

Abaixo esta representado o N-etil-3-metil-hexanamida:

As amidas tem alta solubilidade em agua, principalmente se estiverem ligadas a hidrogênio. 12. NITRO COMPOSTOS

TRABALHO 01 – QUI022 – NOMENCLATURA E CICLANOS Ana Julia Maciel Ferreira – 2019008179 Professor Éder do Couto Tavares São compostos extremamente instáveis e altamente reativos. São muito utilizados como explosivos e da pra associa-los ao nitro de carro (turbo). São substancias que contem um ou mais grupos nitro (NO2) em sua composição. Abaixo esta representado o seu grupo funcional:

Abaixo está representado o 1,2,3-trinitrobenzeno e o nitrobenzeno:

13. NITRILAS São substancias que apresentam um grupo funcional –CN (ligação tripla entre o C e o N), esse grupo funcional é obtido através da substituição do H do HCN por um radical orgânico. Abaixo esta representado o grupo funcional: R Abaixo está representado o benzonitrila e o metanonitrila

E

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14. TIOÉSTERES São compostos orgânicos que se assemelham estruturalmente e na nomenclatura com os éteres porém, contem o elemento enxofre na composição em vez do oxigenio. Aqui está representado o grupo funcional: R – S – R Abaixo está representado o Butil-tiohexano:...