Síntesis DE LA 2,4- Dinitrofenilhidrazina PDF

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Universidad de Guanajuato División de Ciencias Naturales y Exactas

Laboratorio de Química orgánica II Nombre de los integrantes: Karla Adriana Tejeda Torres Jonathan Alejandro Hernández Gómez Semestre y grupo: 3°A Programa educativo: Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo Nombre y número de proyecto de investigación: Proyecto de investigación No. 6. SÍNTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Profesor: Dr. Francisco Javier Acevedo Aguilar Fecha: 14 de abril del 2021

SÍNTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA OBJETIVO Estudiar las reacciones de sustitución nucleofílica aromática y sintetizar el reactivo de Brady.

CUESTIONARIO 1. Explique qué es una reacción de sustitución nucleofílica aromática. Las reacciones de sustitución nucleofílica aromática son de gran utilidad para las prácticas de síntesis orgánica. En esta reacción de sustitución, un nucleófilo como una amina o un alcohol desplaza un grupo saliente en el anillo aromático, generalmente un haluro. 2. Describa cuál es la función principal de un grupo atractor de electrones en una reacción de sustitución nucleofílica aromática y mencione dos ejemplos. Los grupos atractores de electrones, frecuentemente los grupos Nitro (NO2) en posiciones orto y para, tienen la función de que el anillo aromático sea menos rico en electrones para que sea más susceptible a ataques nucleófilos y la estabilización por resonancia de la carga negativa del intermedio aniónico. Ejemplos: NO2, CF3 3. Describa cuál es la función principal de un grupo saliente en una reacción de sustitución nucleofílica aromática y mencione dos ejemplos. El grupo saliente tiene la función de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo. Ejemplos: I-, TsO4. Explique por qué es necesario que en una reacción de sustitución nucleofílica aromática el grupo saliente debe encontrarse en posición orto o para respecto al sustituyente atractor de electrones para que dicha reacción se pueda llevar a cabo. El carboanión es más estable si se adiciona en las posiciones orto y para, de esta manera existe el efecto de resonancia del sustituyente.

5. Escriba las principales diferencias que hay entre una reacción de sustitución electrofílica aromática y una reacción de sustitución nucleofílica aromática. Principales diferencias entre sustitución nucleofílica aromática y sustitución electrofílica aromática SNA SEA El desplazamiento del grupo El desplazamiento del grupo saliente se efectúa por una saliente se efectúa por una molécula de carga negativa molécula de carga positiva Se necesitan de dos Se necesita de un solo sustituyentes, comúnmente en sustituyente. orto y para. 6. Escriba cuales son los principales efectos tóxicos del clorobenceno sobre los seres humanos. El contacto al clorobenceno puede causar irritación en la piel, los ojos, la nariz y la garganta. La exposición crónica o a grandes cantidades puede afectar el hígado, los riñones y la sangre. El contacto repetido o prolongado con la piel puede causar quemaduras. 7. Explique por qué es recomendable emplear la misma balanza para determinar la cantidad de producto obtenido, es decir, pesar en la misma balanza el vidrio de reloj con y sin el compuesto obtenido para después hacer la resta. Es recomendable utilizar la misma balanza para asegurarnos que la calibración siempre es la misma, de esta manera esperaremos tener resultados más acertados.

8. Describa como la determinación del punto de fusión del compuesto obtenido en este proyecto de investigación podría ayudar a confirmar que efectivamente se obtuvo la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Se puede determinar si medimos el punto de fusión del compuesto obtenido y lo comparamos con el punto de fusión de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, si ambos coinciden entonces podemos afirmar que se trata del compuesto esperado. 9. ¿Qué es el reactivo de Brady y para qué sirve? El reactivo de Brady cuyo nombre IUPAC es 2,4-dinitrofenilhidracina es un compuesto orgánico que generalmente se encuentra disponible como un polvo mojado. Es comúnmente utilizado para la identificación cualitativa de cetonas y aldehídos, siendo un resultado positivo si se observa la formación de un precipitado rojo o amarillo.

10. El herbicida oxifluorfeno puede prepararse por la reacción entre un fenol y un fluoruro de arilo. Escriba el mecanismo de reacción para la obtención del oxifluorfeno utilizando la información que se presenta en la Figura 1.

PROCEDIMIENTO →Síntesis de 2,4-dinitroclorobenceno En un vaso de precipitados se adicionan 5 mL de clorobenceno. En otro vaso de precipitados se mezclan lentamente 5 mL de ácido nítrico (69 %) y 9 mL de ácido sulfúrico (96 %).

Se colocan ambos vasos en un baño de hielo y se dejan enfriar (5 °C)

Lentamente se vierte la mezcla sulfonítrica en el vaso que contiene el clorobenceno. Se calienta la mezcla de reacción a baño Maria (60°C), durante 90 min.

La mezcla de reacción se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura ambiente. Se vacía el contenido del vaso lentamente a un vaso de precipitados que contenga alrededor de 50 g de hielo picado. Se agitar la mezcla vigorosamente para favorecer la precipitación.

Se filtra el producto al vacío y se lavar agua fría.

→Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina

En un vaso de precipitados se vierten los cristales obtenidos de 2,4dinitroclorobenceno y se mezclan 10 ml de etanol

. Para favorecer la solubilidad de los cristales, se calienta la mezcla a baño María (60°C). Una vez que se haya disuelto todo el 2,4dinitroclorobenceno, se retira del calentamiento.

Se adicionan a la solución obtenida lentamente 3.0 ml de hidrato de hidrazina (50 – 60%). Se continúa agitando la mezcla de reacción durante 10 minutos.

El producto obtenido se recolecta en un vidrio de reloj, el cual previamente se pesa y se registra su masa. Se espera a que seque el producto obtenido y se pesa para determinar el rendimiento obtenido, por diferencia se calcula la cantidad de producto obtenido.

MECANISMO DE REACCIÓN

CÁLCULOS PARA DETERMINAR EL PESO OBTENIDO TEÓRICAMENTE DEL COMPUESTO EMPLEANDO EL PROCEDIMIENTO QUE SE PRESENTA EN ESTE TRABAJO (G):

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL COMPUESTO A ESTUDIAR

RESULTADOS ESPERADOS En este caso la reacción a estudiar es una de sustitución Nucleofílica aromática, que es favorecida por sustituyentes aceptores de electrones, en este caso son los grupos nitro en posición orto/para y el grupo saliente es el cloruro. Este es el método a seguir para la síntesis de nuestro producto de interés, la 2,4-dinitrofenilhidrazina que como mencionamos anteriormente es sumamente útil en pruebas cualitativas para la detección de grupos carbonilos. De la misma forma que el resto de las reacciones de sustitución, un nucleófilo va a desplazar un grupo saliente en el anillo aromático. Recordemos que previamente se lleva a cabo la nitración (HNO3) del clorobenceno, donde el catalizador es el ácido sulfúrico que tiene grato papel para que se lleva a cabo la reacción, donde obtenemos finalmente el 2,4-dinitroclorobenceno, este compuesto es el de interés donde la SNA ocurrirá, es de suma importancia proveer de condiciones seguras para realizar la práctica, y se recalca la importancia así mismo de la campana de extracción, como herramienta que favorece un trabajo seguro cuando se trabaja con compuestos peligrosos como el clorobenceno.

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