Síntesis de luminol PDF

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Práctica 10: Síntesis del luminolIntroducción:El luminol o 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona es un compuesto heterocíclico con propiedadesquimioluminiscentes. El luminol se produce inicialmente mezclándolo con una solución de hidrazina y ácido 3-nitro-ftálico con trietilenglicol. A medida que e...

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DI VI SI ÓNDECI ENCI ASNA T URAL ESYEXACT AS L a b o r a t o r i od eQu í mi c aOr g á n i c aI I I An aGu a d a l u p eMé n d e zHe r n á n d e z

Práctica 10: Síntesis del luminol Introducción: El luminol o 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona es un compuesto heterocíclico con propiedades quimioluminiscentes. El luminol se produce inicialmente mezclándolo con una solución de hidrazina y ácido 3nitro-ftálico con trietilenglicol. A medida que el agua en la solución se evapora, la solución se transforma en 5nitrophthalhydrazide. La solución se mezcla con ditionita para producir luminol. El luminol puede mezclarse con peróxido de hidrógeno y aplicarse a un agente oxidante para producir sus efectos quimioluminiscentes. Uno de los principales usos que el luminol recibe es en la identificación de rastros de sangre, esto se debe a que reacciona con el hierro de la hemoglobina. Sin embargo puede utilizarse en otras áreas como en la ambiental, la industria farmacológica, etc.

Objetivo: Sintetizar el Luminol cuya estructura presenta el núcleo de la piridazina. Molécula objetivo:

Reacción general:

Mecanismo propuesto:

Tabla de reactivos Reactivo ácido 3-nitroftalico Hidracina Trietilenglicol Hidróxido de sodio 3M Hidrosulfito de sodio Ácido acético glacial Etanol

Peso molecular 211.13 g/mol 32.05 g/mol 150.17 g/mol 39.99 g/mol

Densidad 1.49 g/ml 1.10 g/ml 1.13 g/ml 2.13 g/ml

Cantidad (g o ml) 1.0 g 2.05ml 3.02 ml 5ml

174.107 g/mol 60.052 g/mol 46.07 g/mol

2.38 g/ml 1.05 g/ml 0.789 g/ml

2.5 g 2 ml Mínima cantidad

Cálculos

1mol 1 mol luminol 117.16 g =0.839 g de luminol ( 211.13 )( )( g 1 mol reactivo 1 mol de luminol ) 1.10 g de hidrazina 1 mol 1mol luminol 117.16 g =8.2 4 g luminol 2.05 ml de hidrazina ( )( )( )( 1ml de hidracina 32.05 g 1 mol reactivo 1 mol de luminol ) 1.0 g deácido 3−nitroftalico

3.02 ml de trietilenglicol

g 1 mol 1mol luminol 117.16 g =2.66 g de luminol ( 1.13 1ml )( 150.17 g )( 1 mol reactivo )( 1 mol de luminol )

Procedimiento 1. Se coloca un agua en un vaso de precipitado y se pone a calentar, se reserva para después 2. Se añade 1.0 g de ácido 3-nitroftalico a 2.05ml de hidracina hidratada 3. Posteriormente se añade 3.02ml de trietilenglicol a la mezcla 4. El exceso de agua se destiló por calentamiento 5. La mezcla se calentó a reflujo a 215 °C durante dos minutos 6. Se enfrió rápidamente con 15 ml de agua caliente 7. La mezcla se coloca en un baño de hielo para formar el precipitado, luego se filtra al vacío 8. Al sólido aislado se añadió hidróxido de sodio 3 M (5ml) e hidrosulfito de sodio (2.5g) 9. La mezcla se calentó a reflujo durante 5 minutos a 180 °C, luego se añadió ácido acético glacial (2ml) 10. Se enfrió con hielo y el sólido se purificó con etanol.

Resultados Producto 1

Nombre IUPAC 5-amino-2,3dihidroftalazina -1,4-diona

Estructura

Masa teórica 0.839 g

P. Fusión 300°C

Referencias: Maria C. Nagan, Eric V. Patterson, James M. Mccormick, Synthesis and Characterization of Luminol, Department of Chemistry, Truman State University, 100 East Normal, Kirksville, MO 63501

Răzvan PETRE1, Gheorghe, A PERFORMING SYNTHESIS STRATEGY OF LUMINOL, A STANDARD CHEMILUMINESCENT SUBSTANCE, U.P.B. Sci. Bull., Series B, Vol. 75, Iss. 1, 2013...