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http://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/aspirin.shtml

Síntesis del Ácido Acetilsalicílico Enviado por mcoronel 1. Resumen 2. Introducción 3. Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico 4. Resultados 5. Discusión 6. Parte experimental 7. Bibliografía 8. Apéndice Resumen En esta práctico se realizó la síntesisdel Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona. El producto final fue sometido a un testpara conocer su pureza y se determino su punto de fusión, que resulto ser más bajo de lo normal. Introducción El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999). La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999). Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7 HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C 7H6O3), ( Carey, 1999). El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999). El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico ( Carey, 1999). El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar"

Reacción de formación del Anhídrido Acético Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Reacción de formación del Ácido Salicílico Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Mecanismo de reacción Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Resultados Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados: Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.



Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico

Gramos del papel filtro

Gramos de ácido acetilsalicílico totales

2.68

0.56

2.12

Moles de Ácido Salicílico: n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M



Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico : Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g



% de Rendimiento : gramos experimentales = gramos teóricos

 

El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131 La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que ésta estaba impura.

Discusión De este practico se puede concluir : La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles. El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 % Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina. Parte experimental En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230. Posteriormente, para la recrisalización de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de cristales de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termoregulado Electrotermal modelo 9100. Luego, se filtro la solución de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con un embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente había sido calentado. La solución resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la recristalización de la aspirina, debido a lo cual, se le agregó éter de petróleo, situación que tampoco logró el resultado esperado. Debido a que no se producía la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplico frío mediante el sumergimiento de la solución ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 ml) en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo. Por un error en la manipulación de la solución, ésta se derramo en el agua con hielo y produjo la recristalización de la aspirina. La solución de agua con hielo más la aspirina fue filtrada nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a temperatura ambiente y pesada en una balanza analítica "Petit Balance", Equilab modelo MK 600 E, la que también fue utilizada para pesar la cantidad inicial de ácido salicílico. Finalmente, a la aspirina se le aplicó el test de pureza con tricloruro férrico y luego se midió el punto de fusión con un meltig point Quimis Aparélhas Científicos Ltda., modelo Q. 1252. El punto de fusión se determinó introduciendo una pequeña cantidad de aspirina dentro de un capilar, sujetando este al vástago del termómetro centrado en un baño de glicerina, calentando el baño lentamente y observando la temperatura cuando terminó la fusión de la aspirina. Bibliografía  

Carey Francis, "Química Orgánica", 1º edición , 729-879- 887-888, McGraw-Hill/ Interamericana de España S.A.U, Madrid (1999). "Hand Book of Chemistry", eleventh edición, sección 4-6-7-10, McGraw-Hill Book Company, Estados Unidos (1973).

 

"The Merck Index", Tenth edicion ,11-12-144-1433-1535, Merck & Co., Inc. Rahwary, N.J., U.S.A., 1983. http://www.monfel.com/HDS/Anhidrido%20acetico.html

Apéndice Tabla Nº 2 :Tabla de datos de propiedades físicas de los reactivos y productos utilizados en

la síntesis de aspirina (extraído Hand Book, 1973) Reactivos o productos

PM

Pf (ºC)

Anhídrido

D

Peb (ºC)

102.09

- 73

140.0

Ácido Salicílico

258.23

148-9

Acetona

58.08

- 94.8

56.2

Ácido Sulfúrico

98.08

10.3

330

Solubilidad

D Agua

Alcohol

Éter

∞

∞

∞

125

4525

2825

∞

∞

∞

v.s

----

----

137

v.s, sl, bz

520

1.08

Acético

1.831820

col, liq 1.4297

Aspirina

180.16

135-6

Significado    

∞ : soluble en todas las proporciones v.s : muy soluble sl : débilmente soluble bz : soluble en benceno

Tabla Nº 3 : Tabla de toxicología de los reactivos y productos que incluye los R Y S. Reactivos o Productos

Designación de peligro

R

S

Acetona

F

11

90-16-29-33

Anhídrido Acético

C

10-34

26

Ácido Sulfúrico

C

35

2-26-30

Ácido Salicílico Aspirina

Anhídrido Acético Tabla Nº4: Efectos producidos por el Anhídrido Acético. Anhídrido Acetico Por exposición aguda

a) Ingestión accidental: Quemaduras en la boca, nauseas , vómito, daño a tracto digestivo. b) Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, bronquitis, edema pulmonar. c) Piel (Contacto y absorción): Quemaduras, inflamación, daño del tejido. d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis, visión borrosa, destrucción de córnea.

Ácido Sulfúrico El Ácido sulfúrico es muy corrosivo, presenta gran afinidad con el agua. Se debe manejar con precaución y evitar el contacto con la piel, ya que puede producir irritación. También puede producir irritación de ojos y vias respiratorias. Puede causar edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis. Acetona La acetona es volátil y altamente inflamable. Una sobre exposición puede producir dermatitis y irritación de los ojos y vias respiratorias. Ácido Salicílico El Ácido Salicílico es muy soluble en agua. La ingestión en grandes cantidad4es puede causar vómitos, dolor abdominal, acidez, incrementar el ritmo respiratorio y perturbación mental. Aspirina La aspirina es muy soluble en agua y es menos soluble en éter.

ACIDO ACETILSALICILICO OBJETIVO.Obtener un éster a partir de un grupo fenólico y de anhídrido acético, en medio ácido, estableciendo comparaciones con otras reacciones de esterificación. GE NE RA L I D A DE S . El ácido acetilsalicílico (ácido hidroxibenzoico) es un compuesto bifuncional. Es un fenol (hidroxibenceno) y un ácido carboxílico.

Por lo cual pueden ocurrir dos

reacciones diferentes de esterificación, actuando, el alcohol o la parte ácida en la reacción. En presencia de anhídrido acético, se forma ácido acetilsalicílico (aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de metanol el producto es salicilato de metilo. En este experimento utilizaremos la primera reacción, para preparar aspirina. La reacción se complica por el hecho de que el ácido salicílico tiene un carboxilo y un hidroxilo fenólicos y por la formación, en pequeñas cantidades, de subproductos poliméricos.

El ácido acetilsalicílico reacciona con el NaHCO3, para

formar una sal de sodio, soluble en agua, mientras que el subproducto polimérico es insoluble en

NaHCO3.

Esta diferencia de solubilidades puede utilizarse en la

purificación del producto final. Una de las impurezas más comunes en el producto final es fácilmente detectable agregando una solución de FeCl3. El ácido acetilsalicílico se usa en Medicina como analgésico, antipirético y antiinflamatorio. P A RT EE X P E RI ME NT A L . Pese 1 g (0.0075 moles) de ácido salicílico y colóquelos en un matraz erlenmeyer. Agrege 2.5 mL. (0.05 moles) de anhídrido acético y enseguida 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite la mezcla suavemente hasta que se disuelva el ácido salicílico. Caliente ligeramente en un baño de vapor, por 5-10 min. enfríe el matraz a temperatura ambiente hasta que el ácido acetilsalicílico empiece a cristalizar. Si es necesario enfríe en baño de hielo. Agregue 25 mL de agua y enfríe la mezcla en baño de hielo hasta que cristalice completamente. Filtre con vacío y lave los cristales varias veces con agua helada. Pese el producto crudo, que aún contiene el ácido salicílico sin reaccionar y calcule el rendimiento.

Purificación: En tres tubos de ensayo, cada uno con 5 mL de agua disuelva unos cristales de fenol (tubo #1), ácido salicílico ( tubo #2) y el producto crudo (tubo #3). Agregue a cada uno una o dos gotas de una solución al 1% de FeCl3 y observe el color de cada solución. La formación de un complejo Fe-Fenol con Fe(III), da un color cuyo rango va de rojo a violeta dependiendo del fenol que se trate. Transfiera el producto crudo a un matraz y agregue 12.5 mL de una solución saturada de NaHCO3. Agite hasta que no haya reacción. Filtre con 5 mL de agua. Prepare una mezcla de 1.8 mL de HCl conc. y 5 mL de agua. Lentamente y con agitación vierta el filtrado en esta mezcla. El ácido acetilsalicílico deberá precipitar. Enfríe la mezcla en un baño de hielo y filtre con vacío, lave bien los cristales con agua helada. Pese los cristales, determine el punto de fusión y calcule el rendimiento. Repita la prueba con FeCl3 para investigar si aún existe ácido salicílico sin reaccionar. Recristalización.

Disuelva el producto en la mínima cantidad de benceno

caliente, calentando la mezcla suavemente en un baño de vapor. Si algo de sólido queda insoluble, filtre la solución en caliente. Enfríe el filtrado a temperatura ambiente hasta que precipite. Colecte el producto por filtración al vacío. Determine el rendimiento y el punto de fusión (159°C).

I NV E S T I GA CI ONP RE V I AA LE X P E RI ME NT O. 1.- Reacciones de esterificación. 2.- Hidrólisis de ésteres. 3.- Obtención de derivados acetilados . 4.- Mecanismo de reacción. B I B L I OGRA F I A . 1.- Harrison, Haynes, Arthur and Eisenbraun, Chem. Ind. London 1968. 2.- Newman, "An Advanced Organic Laboratory Course". The Mc Millan Co., N.Y. 1972. 3.- "Aspirine Action Linked to Prostaglandinas" Chem. and Eng. News (Aug. 7, 1972) 4. 4.- "Aspirine Good News Bad News" Saturday Review (Nov. 25, 1972). 5.- Collier , H.O. "Aspirin". Scientific American, 209 ( Nov. 1963). 6.- "The uses of Aspirin" . The Medicine Show . Mt. Vernon, N. Y. Consumers Union, 1971. 7.- Pavia D.L. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" W. B. Saunders Co., London 1976. Acetanilida....