Soluciones Hojas de probl. 2 y 2 bis (QGB 20-21) PDF

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Química General aplicada a la Biología

1º Grado Biología (Grupo B)

HOJA DE PROBLEMAS 2 (Química Orgánica) 1.- Dibuje todos los isómeros estructurales posibles del alcano C7H16.

2.- Dibuje todos los isómeros posibles para la molécula C3H5Br. H

CH3 C

Br

C

Br

CH3 C

H

H

H

C H

H H

H

CH2Br C

H

CH3 C

C Br

H C

C H

H

C H

C

H Br

3.- ¿Cuántos i sómeros diferentes s e podr ían derivar del et ileno si s e r eemplazan dos á tomos de hidrógeno po r un át omo de f lúor y un át omo de c loro? D ibuje s us es tructuras y nóm brelos, indicando cuáles representan isómeros estructurales y cuáles son isómeros geométricos.

4.- Los i sómeros geométricos no s e l imitan a l os c ompuestos que c ontienen el enl ace C =C. P or ejemplo, c iertos c icloalcanos di sustituidos pue den e xistir en l as f ormas cis y trans. M arque l as siguientes moléculas como el isómero cis o trans del mismo compuesto:

a) cis-1,2-diclorociclopropano

b) trans-1,2-diclorociclopropano

5.- ¿Cuáles de los siguientes aminoácidos son quirales? a) y c)

6.- Nombre los siguientes compuestos:

a) 2-metilpentano

d) 3-metil-1,4-pentadieno

b) 2,3,4-trimetilhexano

e) 2-pentino

c) 3-etilhexano

f) 3-fenil-1-penteno

7.- Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos orgánicos: a) 3-metilhexano.

f) trans-2-penteno.

b) 1,3,5-triclorociclohexano.

g) 2-etil-1-buteno.

c) 2,3-dimetilpentano.

h) 4-etil-trans-2-hepteno.

d) 2-bromo-4-fenilpentano.

i) 3-fenil-butino.

e) 3,4,5-trimetiloctano.

8.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos: a) 1-bromo-3-metilbenceno. b) 1-cloro-2-propilbenceno. c) 1,2,4,5-tetrametilbenceno.

9.- Nombre los siguientes compuestos:

a) 1,3-dicloro-4-metilbenceno b) 2-etil-1,4-dinitrobenceno c) 1,2,4,5-tetrametilbenceno

10.- Dibuje estructuras para moléculas con las siguientes fórmulas moleculares: a) CH4O.

b) C2H6O.

a)

H3C OH

b)

H3C CH2 OH

c)

O H3C CH2 C OH

c) C3H6O2.

d) C3H8O.

H3C O CH3 O H3C C CH2 OH

O H3C C O CH3

OH H2C C CH2 OH

HO CH2 CH CH OH

OH O CH3 CH C H

O HO CH2 CH2 C H

H3C O CH2

O C H

O -CH H-C-O-CH2 3

(tiene isómeros geométricos)

(tiene isómeros geométricos) HO C HO

CH CH3

H2 C

OH CH CH OH

H2 C

C O CH3 OH

OH

OH H H OH

H OHH

H

H

H

O

O

H3C CH2 CH2 OH

O

O

OH OH

H

CH3

(tiene isómeros geométricos) d)

H3C O CH CH OH

OH-CH=C-CH3 OH

(tiene isómeros geométricos)

OH

CH3

(tiene isómeros geométricos) H3C CH CH3

H3C CH2 O CH3

HO

11.- Identifique el grupo funcional presente en cada una de las siguientes moléculas:

a) Éter

e) Ácido carboxílico

b) Amina

f) Alcohol

c) Aldehído

g) Amina y ácido carboxílico = Aminoácido

d) Cetona

12.- Identifique los grupos funcionales en cada una de las siguientes moléculas:

a) Cetona

b) Éster

c) Éter

OCH3

13.- Formule ( fórmula s emidesarrollada) o nom bre adec uadamente c ada uno de l os s iguientes compuestos según proceda: a)

2-Bromo-1,4-pentadieno

b)

Cl

f) O

OH Cl

c)

COOH

g) HO

Ácido 2-aminobutanoico

h) N-Etil-N-metil-3-cloro-2-butenamida

d) 6-Hidroxi-5-metil-2-hexanona e)

NH2

O

Br

i)

HO

CN

OH

a)

H 2C

CH CH2 CH

Br

CH2

Br

f)

b) 4,5-Dicloro-1-pentanol

g) Ácido 2-etil-6-hidroxihexanoico

O c)

H 3C

CH2 CH

C

O

OH

h) H3C

NH2 HOH2C

CH CH2

CH 2

C

C Cl

O d)

6-Amino-4-metil-3-hexanona

CH3

CH3 e) Ácido 5-bromo-3,5-dimetilhexanoico

i)

CH

C

N

CH 2

CH 3

CH3

3-Bromo-6-hidroxi-4-heptenonitrilo

Química General aplicada a la Biología

1º Grado Biología (Grupo B)

HOJA DE PROBLEMAS 2 bis (Nomenclatura Orgánica) 1.- Establezca la quiralidad del 2-cloropentano y del 3-cloropentano. Cl

3-cloropentano: NO quiral

* 2-cloropentano: quiral Cl

2.- ¿Cuál de los siguientes clorofluorocarbonos es quiral?  b) y c) a) CF3CH2CCl3

b) CF2HCHFCCl3

c) CClFHCH2CCl2F

3.- ¿Cuál de los siguientes cloroalcoholes es quiral?  b) y c) a) CH2ClCH2CH2OH

b) CH2ClCH(OH)CH3

c) CH(OH)ClCH2CH3

4.- Identifique los átomos de carbono quirales en el metilciclohexano y en el cis-1,3dimetilciclohexano.

* * Metilciclohexano: No tiene carbonos quirales

cis-1,3-dimetilciclohexano

* * *

5.- Identifique los átomos de carbono quirales en la molécula de la figura:

6.- ¿Cuántos átomos de carbono quirales hay en el 1,1,4-trimetilciclohexano? 7.- Nombre los siguientes compuestos, indicando la configuración: CH2 CH2 CH 3 a)

OH b)

C

H

CH3CH 2 I

a) (S)-3-Yodohexano

C

CH2CH 2 Br

H CH3

b) 4-Bromo-(R)-2-butanol

1,1,4-trimetilciclohexano: no tiene carbonos quirales

8.- Indique si las siguientes moléculas tienen configuración R o S: OH

Br

a)

H Cl

b) C

CH3

H

H3C

CH2CH3

OH

c) C

CH3

C

COOH

CH2CH3

a) (R)

b) (S)

c) (R)

9.- Para c ada par eja de l as es tructuras s iguientes, i ndicar s i las do s es pecies s on m oléculas idénticas, enantiómeros o isómeros de otro tipo: CH3

CH3 a)

Cl

y

C Cl

C

F

F

y

C

C

Cl

d)

F

F

y H

C F

Cl

C

CH3

f)

F

Enantiómeros

F y

C

C

Cl

Moléculas idénticas

Cl

H3C

H

Cl

Cl H

CH3

H

Cl

y

C

F

C

Moléculas idénticas

CH3

H

Moléculas idénticas

Cl F

CH3

Isómeros estructurales

Cl

CH3

C H

H

Cl

H

H

y

C

CH2F

H

e)

b)

Cl CH3

c)

Moléculas idénticas

Cl

H

H

CH3

CH3

H

10.- Para c ada par eja de l as es tructuras siguientes, i ndicar s i l as do s es pecies s on m oléculas idénticas, enantiómeros o isómeros de otro tipo: Br

Br a)

C

y

H

CH 3CH2

C

H b)

H

H3 C

C

C

C H3C

C

Moléculas idénticas

e) H

H

CH2CH 3

CH2 Cl CH3

CH 3

C

y

C

H

C

CH3

Br

CH3 OH

Enantiómeros

CH3

f)

H CH 3CH2

Enantiómeros

C Br H Br

Br

CH3 CH2

Moléculas idénticas

H

H

H

C

y

C H3 C

Cl

CH3

H

OH c)

CH3

H

y

CH 3

OH

H OH

H ClCH2

H y

C

CH3

Enantiómeros

CH3

CH3 C

CH2 CH3

H

CH 3

Cl

CH3 d)

y

C CH2Cl

C ClCH2 CH2 CH 3

H

Isómeros estructurales

11.- Nombre las siguientes moléculas con la adecuada asignación estereoquímica: Br

CH2 Br

CH3

a)

b)

C CH3

C H

CH3

C

C

OH

NH2 CH3

f)

C

CH3

CH 3 CH 2CH2

C C H

CH3

H

CH3 CH 2Br g)

H CH 3

OH h)

C

Cl

H3 C

CH 2 CH2 Cl OH

OH e)

H

C CH 3CH2

Br

CH 2 Br d)

H

CH 3CH 2CH 2

H

CH 2Br c)

C

CH2 CH2 CH 3

H

CH2 CH 3

CH2 OH

a) (R)-2-Bromo-3-metilbutano

e) (R)-2-Pentanol

b) (S) 1,2-Dibromopentano

f) 3-Metil-(S)-2-butanamina

c) (R)-3-Bromometil-1-cloro-3-pentanol

g) 1-Bromo-(S)-2-cloro-2-metilbutano

d) 1-Bromo-(S)-2-propanol

h) (S)-1,2-pentanodiol

12.- Nombre los siguientes compuestos, indicando la configuración: CH 3 Cl a)

CHCH3 C

ClCH 2

FCH 2 b)

C

CH2 CH3 C

C

CH3 CH

CH 2CH 3

CHCH3

CH3

Cl

a) 1,2-Dicloro-3-etil-4-metil-(Z)-2-penteno ó 1,2-Dicloro-3-isopropil-(Z)-2-penteno b) 2-Cloro-3-etil-4-fluorometil-5-metil-(E)-3-hexeno

13.- Establezca la configuración de los siguientes alquenos: CH3CH2 a)

H C

Br

C

H

b)

C Cl

CH2CH 3

a) (E)

ClCH2CH 2

CH2Br c)

C CH 3

F C

C

CH3CH 2

b) (Z)

H

c) (Z)

14.- Represente y nombre los isómeros E y Z de los siguientes compuestos: a)

CH3CH2CH

CHCH3

b)

CH3 CH2C Cl

CHCH2CH3

c)

CH3 CH2C CH3

CHCH3

H

H a) 2-penteno

C

CH 3CH 2

CH3

CH3 CH2

H

H

Cl C

C

Cl

CH2 CH3

CH2 CH3 isómero E

CH3

CH 3CH 2

H C

C

CH 3CH 2

isómero Z

c) 3-metil-2-penteno

CH3 isómero E

CH3 CH2 C

C

H

isómero Z

b) 3-cloro-3-hexeno

H C

C

H C

C

CH3 CH2

C

CH 3

CH3 isómero Z

CH3 isómero E

15.- Asigne una configuración (E o Z) a cada una de las siguientes moléculas:

HO

(E )

a)

b)

(Z )

HO

COOH

(Z )

Cl

OH

e) F

O

16.- Dibuje los isómeros E y Z de los siguientes compuestos: a) 2-cloro-2-buteno

c) 3-metil-3-hexeno

b) 3-metil-2-penteno

d) 3-fluoro-2-metil-3-hexeno

CH3

Cl C CH3

C

H C

H

C

C CH2CH3

C CH3

F

C CH3

C

CH

isómero Z CH 3

H C

H

CH

CH3 isómero E

CH2CH3

d)

C

CH3CH2

isómero Z

F

CH2CH3

H

C

CH3 CH2

CH3 isómero E

CH3 C

C

CH3

CH2CH3

H

CH2CH3 C

isómero Z

c)

CH3 isómero E

CH3

CH3

C

CH3

H isómero Z

b)

H

Cl

C

CH2CH3 isómero E

H3 C

HO

Br

Cl

f)

(E )

a)

(E )

OH

O

OH

d)

Cl

c)

O

(E )...