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SUBLIMACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN DEL NAFTALENO María Gutiérrez García, Natalia Jiménez Jiménez, David Lubo Pava [email protected] Laboratorio Química Orgánica I Programa Farmacia Facultad de Química y Farmacia 03/09/2021 Palabras clave: sublimación, punto de fusión, fuerzas intermoleculares. Resumen: En este informe se llevó a cabo el proceso de sublimación del Naftaleno mediante el uso de materiales y herramientas de laboratorio, acto seguido, se realizaron unos análisis para determinar el punto de fusión de dos sustancias orgánicas con ayuda de las temperaturas obtenidas, promediando sus temperaturas. Introducción. Cierto número de sustancias sólidas, tanto inorgánicas como orgánicas, tienen la propiedad de alcanzar por calentamiento directamente el estado de vapor, sin pasar previamente por el estado líquido intermedio. Condensados los vapores se obtiene un sólido cristalino. Este fenómeno se conoce como “Sublimación”. Esta propiedad se aprovecha para purificar sustancias sólidas, dado que las impurezas, al no sublimar, pueden quedar perfectamente retenidas. (1) El proceso se lleva a cabo en un sublimador, recipiente donde se calienta el sólido que pasa a fase gas y que contiene una parte muy fría (tipo dedo frío, recipiente con nieve carbónica, refrigerante o condensador) donde cuando el gas se pone en contacto, vuelve a solidificar y se deposita en su superficie. (2) El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la que ésta pasa del estado sólido al estado líquido, a la presión de 1 atmósfera. (3) El punto de fusión en una sustancia es de gran importancia para determinar el grado de “pureza”, en donde se observará un aumento del punto de fusión cuando la sustancia no posea impurezas. (3) Metodología. Se realizaron dos procedimientos, primero para determinar la sublimación y segundo el punto de fusión del compuesto orgánico llamado, Naftaleno C10H8. Para esto, fueron necesarios varios materiales y elementos de laboratorio que permitieron realizar esta práctica. El primer intermoleculares son “Fuerzas de London”. Las moléculas de sacarosa tienen en su estructura enlaces O-H polares, similares al

proceso (sublimación) se hizo con el objetivo de obtener un cambio de estado sólido a gaseoso sin pasar por el estado líquido y el segundo método (punto de fusión) se busca identificar la temperatura inicial (T1) y final (T2) del Naftaleno C10H8 luego de ser sometido a un proceso de calefacción, estos últimos datos son importantes para calcular su punto de fusión. Resultados y discusión. Mediante un proceso de sublimación el Naftaleno C 10H8 fue expuesto al fuego y se evaporó sin necesidad de pasar a estado líquido. Mientras que la sal y la arena se le agregó agua destilada y fueron sometidas a un proceso de filtración dejando en el filtro la arena. El agua destilada fue calentada y dio como resultado sal en su estado natural. En el procedimiento en base al punto de fusión del Naftaleno C10H8, se utilizó un tubo capilar al que se le agregó naftaleno en polvo, al continuar, este fue unido con un termómetro y se sumergió en un vaso de precipitado que contenía parafina líquida. De esta manera, cuando el naftaleno comienza a derretirse se obtiene la temperatura inicial (T1), y cuando está completamente en su forma líquida, la temperatura final (T2). Este procedimiento también se le realizó a la Sacarosa C 12H22O11. Obteniendo como resultado. COMPONENTES PUNTO DE FUSIÓN

NAFTALENO

SACAROSA

80°C

186°C

El punto de fusión de la Sacarosa C12H22O11 es más alto que el del Naftaleno C10H8 porque, la Sacarosa, tiene moléculas polares, y sus fuerzas intermoleculares son “Puentes de Hidrogeno” en cambio el Naftaleno, tiene moléculas apolares y sus fuerzas del agua, que permite formar puentes de hidrógeno entre ellas. En teoría, los puentes de hidrógenos son muy fuertes cuando están

muchas moléculas unidas, ya que da gran estabilidad, a diferencia las fuerzas de London son fuerzas intermoleculares débiles que surgen de fuerzas interactivas entre multipolos temporales en moléculas sin momento multipolar permanente. (4) La Sacarosa C12H22O11 tiene un peso molecular de 342 g/mol y la Naftaleno C10H8 128 g/mol, teniendo en cuenta la relación es posible explicar que la sacarosa tiene un mayor punto de fusión que el Naftaleno debido a que entre más grande es la molécula, mayor será su punto de fusión. La temperatura de fusión aumenta de manera proporcional al peso molecular. (5) El Naftaleno genera una presión de vapor alta debido a que se volatiliza fácilmente. Su presión de vapor es apreciable a temperatura ambiente y se destila fácilmente en corriente de vapor. (6) Las fuerzas intermoleculares del Naftaleno son Fuerzas de London, debido a que sus moléculas son apolares. En las moléculas covalentes apolares, puede suceder que la nube electrónica, que estará en movimiento constante en torno a los núcleos atómicos, se halle más desplazada hacia un lado de la molécula durante un brevísimo lapso de tiempo. Así, la especie que es normalmente apolar, se puede volver fugazmente polar y formar un dipolo instantáneo. Además, por un proceso de inducción, este dipolo instantáneo puede provocar, a su vez, el desplazamiento de la nube electrónica de las nubes vecinas, formando lo que se conoce como un «dipolo inducido». Estos dipolos sienten una cierta atracción mutua, de carácter débil (son dipolos con un desplazamiento de carga leve), que reciben el nombre de fuerzas dipolo instantáneo – dipolo inducido, o también fuerzas de London. (7)

Conclusiones. Gracias al uso de herramientas y materiales manipulados dentro de la práctica de laboratorio se buscó afirmar la teoría sobre el método de sublimación que consta de un cambio de estado (solido-gaseoso), es por ello que se utilizaron los diferentes compuestos (Naftaleno C 10H8, Sal, Arena) los cuales fueron sometidos a un proceso químico, para la determinación del método de sublimación. Durante la práctica se logró el objetivo, y, por lo tanto, se obtuvo como resultado que el Naftaleno C10H8 no pasa de estado líquido antes de cambiar a su estado gaseoso. Por otra parte, se pudo determinar el punto de fusión del Naftaleno C10H8 y la Sacarosa C12H22O11, ya que, en diferentes oportunidades se observó que el Naftaleno y la Sacarosa inicialmente tenían un estado en forma sólida y gracias al cambio de temperatura, estos compuestos pudieron tener un cambio ha estado líquido. Es importante resaltar que ambos dieron como resultado diferentes puntos de fusión (Naftaleno 80°C y la Sacarosa 180°C) debido a diferentes factores, como las fuerzas intermoleculares y su peso molecular. Finalmente, se concluyó que el experimento cumplió con los objetivos establecidos.

Bibliografía. 1. Aguado Bernal, Rafael. "Tema 21-Técnicas de Cristalización y Sublimación." (2013). Recuperado el 6 de septiembre de 2021 website: https://riubu.ubu.es/bitstream/handle/10259.3/63/21. 2. 1.4.3 Sublimación. (n.d.). Www.Ub.Edu. Recuperado el 6 de septiembre de 2021 website: http://www.ub.edu/talq/es/node/210 3. Lamarque, A. (2008). Fundamentos teoricopracticos de quimica organica/ Theoretical and practical organic chemistry. Recuperado el 6 de septiembre de 2021 website: https://books.google.com.gt/books?id=dehU1lJRKy8 C&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false 4. QUÍMICA. Fuerzas intermoleculares. Van der Waals, London y enlaces de hidrógeno. (2017, diciembre 11). Recuperado el 6 de septiembre de 2021, de https://www.youtube.com/watch?v=DS0v0RWUwCI 5. Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos. (s/f). Recuperado el 6 de septiembre de 2021, de Studocu.com website: https://www.studocu.com/co/document/universidad6. Naftaleno. (s/f). Recuperado el 6 de septiembre de 2021, de Ecured.cu website: https://www.ecured.cu/Naftaleno 7. Fuerzas de London: dipolo instantáneo - dipolo inducido. (s/f). Recuperado el 6 de septiembre de 2021, de Quimitube.com website: https://www.quimitube.com/videos/fuerzas-delondon-o-de-dispersion-dipolo-instantaneo-dipoloinducido/...