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Este contiene información relacionada con las técnicas de purificación de compuestos orgánicos, lo cual es de gran importancia, ya que se conoce sobre sus propiedades, sobre los instrumentos y métodos adecuados para elaborar dichas purificaciones.
Para poner en práctica dichas técnicas se d...

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TECNICAS PARA PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

JUAN DAVID GALLEGO SUAREZ

UNIVERSIDAD DE CALDAS FACULTAD DE INGENIERIA INGENIERIA DE ALIMENTOS MANIZALES 2012

TECNICAS PARA PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

JUAN DAVID GALLEGO SUAREZ

Informe de laboratorio Química Orgánica

Docente: Liliana Duque Hoyos

UNIVERSIDAD DE CALDAS FACULTAD DE INGENIERIA INGENIERIA DE ALIMENTOS MANIZALES 2012

INTRODUCCION

Este contiene información relacionada con las técnicas de purificación de compuestos orgánicos, lo cual es de gran importancia, ya que se conoce sobre sus propiedades, sobre los instrumentos y métodos adecuados para elaborar dichas purificaciones. Para poner en práctica dichas técnicas se debe tener presente saber sobre su estado físico, características y conocer al máximo sobre sus propiedades. Las técnicas de purificación se basan en diferencias entre las propiedades físicas de los componentes de una mezcla, tales como: punto de ebullición, densidad, presión de vapor, punto de fusión, solubilidad, etc. Las técnicas más conocidas son: Destilación,

extracción,

sublimación,

cristalización

y

cromatografía.

Durante esta práctica la técnica que se empleara para realizar la separación de compuestos orgánicos es la cristalización del ácido benzoico; esta se puede considerar como el método más importante para purificar compuestos sólidos orgánicos. Muchos factores pueden incidir en que no se obtenga una buena cristalización o no se llega a una buena purificación; la rapidez del enfriamiento definirá el tamaño de los cristales resultantes. Un enfriamiento rápido producirá cristales pequeños, mientras que un enfriamiento lento producirá cristales grandes. Para acelerar la cristalización puede hacerse una "siembra" raspando las paredes del recipiente, una buena filtración al vacío, una filtración en caliente si se presentan algunas variaciones durante estos procedimientos podría no llegarse al resultado deseado. En este informe se hablara de las técnicas más importantes de purificación pero se profundizara en la cristalización, ya que es la que se llevara a cabo durante la practica

OBJETIVOS

• • •

Cristalizar el ácido benzoico, a partir de una muestra impura. Identificar cada uno de los pasos que se debe llevar a cabo durante la técnica de cristalización. Conocer las diferentes técnicas para purificación de compuestos orgánicos.

MARCO TEORICO

Métodos físicos de separación y purificación: destilación, extracción, sublimación, cristalización y cromatografía.

1. Destilación. La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan. Tipos de destilación: Destilación simple. Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y sirve para eliminar impurezas no volátiles. Esta técnica también se emplea para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieran al menos en 25º C. Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila. Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura. Destilación fraccionada. Es una técnica que se emplea en la separación desustancias cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de 25ºC. La diferencia respecto a la destilación simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de destilación. Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen al destilar. También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran.

2. Extracción. La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. Sin embargo, la técnica de extracción más empleada consiste en la disolución de la mezcla a separar en un disolvente que disuelva a todos los componentes. A continuación, se procede a la adición de un segundo disolvente, no miscible con el primero, de manera que los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes según su coeficiente de reparto, que está directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algún componente de la mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedará prácticamente todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarán en el otro disolvente. La separación de los dos disolventes y su evaporación suministrará residuos enriquecidos en los componentes más solubles. 3. Sublimación. La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo especial de destilación de ciertas sustancias sólidas. El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. Generalmente, para que una sustancia sublime deba tener una elevada presión de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles. Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica, que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes. La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias relativamente volátiles en una escala que oscila entre los pocos miligramos hasta 10 gramos. 4. Cristalización. Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil. Los disolventes más usados, en orden

de polaridad creciente son el éter de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos:

Debido a que muchas especies orgánicas se encuentran contaminadas en la naturaleza, se debe de recurrir a un método para purificarlas, pero obteniendo una masa que sea comparable con la sustancia impura inicial. Este procedimiento se puede dividir en siete pasos para realizar con éxito la purificación; los pasos son: •

Escoger el disolvente apropiado

• • • • • •

Disolver el soluto Eliminar las sustancias coloreadas Cristalizar el soluto Recolectar Lavar los cristales Secar el producto

Escoger un disolvente adecuado es uno de los pasos más importantes en esta clase de purificación. Para que el compuesto se pueda diluir en el disolvente, este necesita tener características físicas y estructurales similares mas no iguales, de modo que pueda disolverse para eliminar los contaminantes, pero al enfriarse se pueda separar del disolvente y recuperar los cristales. Las características esenciales para un buen disolvente son: • • • • • • •

Disolver todo el compuesto en el punto de ebullición del solvente. Disolver muy poco o nada el soluto del soluto en temperatura ambiente. Tener diferentes solubilidades para el compuesto y las impurezas. Tener un punto de ebullición por debajo del punto de fusión del compuesto. Poseer un punto de ebullición relativamente bajo, entre 60 y 100 ºC. No reaccionar con el compuesto. Ser barato, no toxico y no inflamable.

Una vez escogido el disolvente apropiado, este se calienta hasta el punto de ebullición, de modo que cuando se mezcle con la sustancia impura se disuelvan todos los elementos solubles. Un paso muy importante es agregar carbón activado para eliminar las sustancias coloreadas. El carbón activado es un material con importantes propiedades de adsorción: cualidad de un cuerpo de atraer a otro, es decir de cierta fuerza de atracción. Esta adherencia se debe al campo de fuerzas moleculares que se crean en la superficie del sólido. Mediante el proceso de adsorción, una sustancia contaminante se introduce en una superficie (carbón activado), dado que la sustancia es atraída a la superficie adsorbente más que al propio disolvente en el que se encuentra. Luego de realizar la disolución, se procede a filtrarla por el método de gravedad. En este se utiliza en embudo de espiga con un filtro doblado en forma de abanico, de esta forma los contaminantes de mayor tamaño como el carbón activado con las sustancias coloreadas se quedan en el filtro, mientras que el disolvente, el ácido benzoico y la sal pasan al Erlenmeyer. Durante esta etapa se deben considerar los siguientes cuidados: el Erlenmeyer y el embudo deben estar previamente calentados, de lo contrario la mezcla filtrada puede bajar mucho su temperatura y la sustancia se cristalizará antes de tiempo, lo cual resulta en una pérdida de masa al permanecer en el papel o el embudo; el filtro debe doblarse de manera que queden el mayor número de dobleces posibles, esto para abarcar la mayor área superficial de la disolución y no dejar pasar los contaminantes más

grandes. Ahora que se tiene la disolución homogénea se lleva a cabo la recristalización. Simplemente, el Erlenmeyer con la mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente, hasta que aparezcan los primeros cristales de la sustancia. Es esencial mantener la temperatura ambiental al principio, ya que si los cristales se enfrían muy rápido estos resultarán muy pequeños, de modo que absorberán impurezas del disolvente. Después de unos minutos, ya se puede sumergir el Erlenmeyer en un baño de agua fría, y así asegurar la máxima cristalización posible. Cuando los cristales estén formados se debe pasar al segundo tipo de filtración, la filtración al vacío. La disolución recristalizada se coloca en el embudo de Büchner con papel de filtro, así el disolvente con la sal pasa al Erlenmeyer colocado abajo, debido a que se forma una disolución homogénea y el papel de filtro no los puede detener, es por esta razón que se nota una espuma que desciende hacia el Erlenmeyer, la cual se forma por la succión y la presencia de sal. En cambio, los cristales de ácido benzoico se quedan encima del filtro debido al gran tamaño que han obtenido al cristalizarse. Ahora se procede a realizar lavados en los cristales con el disolvente original, hasta que estos se encuentren lo suficientemente libres de impurezas. El método para cerciorar esto es la prueba de cloruros. Al realizar la prueba de cloruros, se adiciona nitrato de plata a la disolución para que reaccione con el ácido clorhídrico, lo cual hace que el líquido adquiera un color blanco “lechoso”. Así se puede saber si la sal ha sido eliminada de la sustancia purificada, ya que si se adhiere el nitrato de plata y no hay cambio de color, significa que toda o la mayor parte de la sal ha sido eliminada. El último paso de la cristalización es el secado de los cristales purificados. Hay varias opciones para realizar el secado; los cristales se pueden dejar secando al aire libre para que la humedad se evapore poco a poco, pueden meterse en un horno con una temperatura menor al punto de fusión de la sustancia, o usar una lámpara infrarroja.

5. Cromatografía Las técnicas cromatográficas para el análisis y purificación de los productos de reacción son ampliamente utilizadas en el laboratorio orgánico. La técnica cromatografía de purificación consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Las combinaciones de estos componentes dan lugar a los distintos tipos de técnicas cromatográficas que aparecen en la siguiente tabla:

A continuación, se explicarán con detalle las cromatografías de adsorción y la de gases, puesto que son las más usadas en el laboratorio orgánico. Cromatografía de adsorción, dentro de esta técnica pueden diferenciarse dos tipos de cromatografías de adsorción denominadas cromatografía; cromatografía de columna y de capa fina (abreviada TLC, del inglés Thin Layer Chromatography). Para la técnica de cromatografía de adsorción en columna se emplean columnas verticales de vidrio cerrada en su parte inferior con una llave que permita la regulación del flujo de la fase móvil. Las columnas se rellenan con un adsorbente, como alúmina o gel de sílice (fase estacionaria), mojado con el disolvente que se vaya a emplear en el proceso cromatográfico. En la parte superior de la columna se pone la disolución de la mezcla a separar y a continuación un depósito que contenga el eluyente (fase móvil) que se va a utilizar en la separación. Se abre la llave inferior de manera que el eluyente comience a bajar por la columna. En este proceso, los componentes de la mezcla son adsorbidos por la fase estacionaria con diferente intensidad, de manera que el proceso de adsorción-desorción hace que unos componentes avancen más rápidamente que otros. El líquido que sale por la parte inferior de la columna se recoge de manera fraccionada. Si los componentes de la mezcla avanzan a muy diferente velocidad se podrán obtener fracciones cromatográficas constituidas por un solo componente. Cromatografía de capa fina (TLC) La cromatografía de capa fina es una técnica que emplea como fase estacionaria una capa delgada de gel de sílica o alúmina adherida a un soporte de vidrio o aluminio. Para llevar a cabo esta técnica se disuelve una pequeña cantidad de la

mezcla a separar y, con la ayuda de un capilar, se deposita sobre la parte inferior de la placa. La cromatoplaca se introduce en un recipiente cerrado que contiene unos mililitros de disolvente (fase móvil) dejando que el disolvente ascienda por capilaridad, de modo que los componentes de la mezcla experimentan un proceso de adsorción desorción, lo que provoca que unos avancen más rápidamente que otros.

ANALISIS DE RESULTADOS

PURIFICACION ACIDO BENZOICO MEDIANTE LA TECNICA DE CRISTALIZACION 1.0g +10 ml H2o Calentamiento suave hasta disolución del solido

Calentamiento nuevamente para disolución completa acido

Enfriamiento paulatino. Baño H2O-hielo

Adición de carbono activado

Reposo

Filtración en caliente

Filtración al vacío

Enfriamiento en caliente

Secado

Punto de fusión solido purificado 1g de ácido benzoico + 10 ml H2O Peso papel: 1.20 gramos Peso obtenido: 1.73 gramos Obtenido – papel: Ac. Benzoico (1.73 – 1.20) gramos = Ac. Benzoico Ac. Benzoico: 0.53 gramos Punto de fusión impuro: 100ºC Punto de fusión puro: 120ºC % Recuperación:

𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜

% Recuperación:

0.53 𝑔 1.0 𝑔

x 100 = 53 %

x 100

% Recuperación

La cantidad obtenida de ácido benzoico fue 0.53 gramos, conteniendo de impurezas 0.47 gramos y teniendo un % de recuperación del 53 %. Llevado acabo cada uno de los pasos en la técnica de purificación se obtiene ese cantidad de ácido benzoico puro, siendo la otra parte impurezas; la impurezas fueron eliminando en cada uno de los procesos llevados a cabo durante dicha práctica como calentamiento, adición del carbono activado, filtración en caliente, enfriamiento en baño maría, filtración al vacío. El % porcentaje de rendimiento no es del 100% ya que por evaporación, perdidas de la muestra, pesos mal tomados o mala calibración de la balanza analítica no se puede obtener el rendimiento ideal y se maneja un mínimo margen de error.

CONCLUSIONES

• •

• •

Conocer las diferentes técnicas para purificación de compuestos orgánicos. Se obtuvo un resultado acorde con el planteado en la fundamentación teórica, cristalizándose el ácido benzoico y obteniéndose este puro, eliminando sus impurezas. Se identificaron cada uno de los pasos a seguir durante la técnica de purificación cristalización y se dio con el cumplimiento de la práctica obteniéndose resultados acordes a lo planteado. Llevándose a cabo dicha práctica se da de cuenta que existen varios tipos de técnicas siendo cada una empleada con diversos fines acorde a lo que se necesite obtener.

ANEXO PREGUNTAS DE DISCUSION 1. ¿Qué son los ácidos orgánicos y cuál es su utilidad en la industria? Son una variedad de ácidos que se concentran habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos orgánicos que poseen al menos un grupo ácido. Se distinguen el ácido cítrico, fórmico, acético, málico, tartárico, salicílico, oxálico, y los grasos. Estructura

Los ácidos orgánicos son ampliamente utilizados en la industria alimentaria como aditivos. Como agentes de transformación se agregan para controlar la alcalinidad de muchos productos, pueden actuar como tamponadores o simplemente como agentes neutralizantes. Como conservantes, pueden actuar como agentes antimicrobianos frente a los antioxidantes. Existe un nuevo sistema antimicrobiano líquido; una alternativa para las industrias que deseen dirigirse a la biodi...