TEMA 9. Terpenos - Apuntes Tema 9 PDF

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Diapositivas Profesora Guinea ...

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2º Grado de Farmacia Botánica Farmacéutica y Farmacognosia

FARMACOGNOSIA Curso 2017-2018

Prof. Dra. Lucinda Villaescusa Castillo Unidad Docente Farmacología Departamento Ciencias Biomédicas

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METABOLISMO SECUNDARIO Me . 1arios

SIKIMATOS

Ruta mixta

Ruta mixta

POLIACETATO

ÁCIDO MEVALÓNICO

AMINOÁCIDOS

Quinonas Fenoles simples Ácidos fenólicos Cumarinas Lignanos Taninos gálicos

Metabolitos floroglucinólicos

Terpenofenoles

Alcaloides

Benzoquinonas Naftoquinonas Antraquinonas

Flavonoides Antocianos Taninos condensados

Terpenos

Esteroides

Compuestos aromáticos

1

Vías generales del metabolismo secundario

2

ÁCIDO MEVALÓNICO TERPENOS

MONO-

SESQUI-

DI-

ESTEROIDES

TRI-

Lactonas

Iridoides

Aceites esenciales

Tema 9

Saponósidos

Heterósidos cardiotónicos

Tema 10

Coníferas

Aceites esenciales • Sustancias volátiles, oleosas y olorosas • Distribución en la naturaleza

Labiadas

– Labiadas, Mirtáceas, Coníferas, Rutáceas, etc.

• Localización en la planta – Raíces y rizomas (jenjibre), flores (lavanda), corteza (canela), semillas (nuez moscada), hojas (eucalipto), frutos (pimienta)

• Presentes en concentraciones bajas • Funciones en la planta • Diferencias con los aceites fijos – – – –

No dejan mancha Son destilables No son saponificables No se enrancian

3

Aceites esenciales • Composición química compleja: – Monoterpeno (hidrocarburo – Sesquiterpenos – Derivado fenilpropánicos

derivado oxigenados)

>%

1,2% harpagósido)

Harpagósido

Harpágido

Procúmbido

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Hoja de olivo (Olea europaea, Oleaceae) Principios activos • Iridoides: – Oleuropeósido

Ensayos • Análisis microscópico de la droga pulverizada • Análisis por CCF del extracto metanólico – Determinación del oleuropéosido • RFE: fase móvil (cloroformo/metanol/agua)

• Actividad farmacológica: ↓PA, vasodilatación coronaria, hipoglucemiante • Usos: HTA moderada, arteriosclerosis

Oleuropeósido

Lactona sesquiterpénicas • • • •

Localización en la planta Estructura general Clasificación (-ólidos) Propiedades físico-químicas – Incoloras o ligeramente coloreadas – Sólidos cristalinos – Solubilidad variable

• •

Extracción: Éter de petróleo, cloroformo, diclorometano, metanol Caracterización – Reacciones coloreadas y CCF • Reacción de Kedde: Ácido 3,5-dinitrobenzoico/NaOH: violetas • Vapores de I2 • KMnO4 • Vainillina sulfúrica – IR, UV, RMN, EM

• •

Acciones farmacológicas descritas: antiinflamatoria, antimigrañosa, antihelmíntica, antimicrobiana, citotóxica, etc. Lactonas sesquiterpénicas con actividad farmacológica: – Artemisinina [Artemisia annua (Asteraceae)]: Antimalárica

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Quingha . Tallos y hojas de Artemisia annua (Asteraceae)

• Lactona sesquiterpénicas – Artemisinina (quinghaosu) (0.0 0.08%) – Ácido artemisínico – etc.

• Aceite esencial –

Monoterpenos

• Flavonoides • Cumarinas

Artemisinina

Ensayos Extracción con éter de petróleo Análisis por CCF (revelador: vainillina sulf.) • Valoración

• •

–

• •

Valoración por HPLC (λ=210 nm)

CG/EM HPLC/EM –

Para cantidades muy pequeñas de lactonas

Acción farmacológica de artemisinina Antimalárica • Activa frente a Plasmodium falciparum, vivax, malariae y ovale (resistentes a cloroquina) • Activa in vitro e in vivo • En trofozoitos en fase de crecimiento (fase intraeritrocitaria) • Acción rápida • Ausencia de toxicidad • NO sufre efecto de primer paso hepático (v.o.) • Mecanismo de acción: generación de radicales libres • Resistencia a la artemisinina – Mejor tratamientos combinados: Administrar junto a mefloquina (Recomendaciones de la OMS)

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