Verslag proef 2 Synthesis of sudan-1 practicum PDF

Preview

Summary

Het doel van dit proef is het. Sudan-I is ook algemeen bekend als CI Solvent Yellow 14 en Solvent Orange R. Het is een lysochroom, een diazo-geconjugeerde kleurstof die systematisch 1-fenylazo-2-naftol wordt genoemd.
Sudan I is een synthetisch geproduceerde azokleurstof die van nature niet ...

Description

Proef 2 Synthesis of sudan-1

Module Studiejaar Cohort Naam Studenten #

: 14 : 2019-2020 : 2016 : Practicum Organische chemie 2 : Amatredjo Rocher 13164 Gopal Renu 12989 Kallan Shyarien 12996

Docent

: Babb A

1

Voorwoord In het kader van het vak Practicum Organische chemie van mevr.Babb A, hebben wij als proef gehad: Synthesis of sudan-1. Deze proef is uitgevoerd in het laboratorium.Wij zijn zeer tevreden met de verkregen kennis en bedanken de docent haar begeleiding en tijd, die wij gekregen hebben tijdens het uitvoeren van deze proef.

Inhoudsopgave

Inhoudsopgave..........................................................................................3 Introductie.................................................................................................1 Materiaal en methode................................................................................3 Resultaten.................................................................................................7 Discussie.................................................................................................10 Conclusie................................................................................................10

Introductie Doel: Het doel van dit proef is het. Sudan-I is ook algemeen bekend als CI Solvent Yellow 14 en Solvent Orange R. Het is een lysochroom, een diazo-geconjugeerde kleurstof die systematisch 1fenylazo-2-naftol wordt genoemd. 1 Sudan I is een synthetisch geproduceerde azokleurstof die van nature niet in voedsel voorkomt. Sudan-I is een poedervormige stof met een oranjerood uiterlijk. Het wordt voornamelijk gebruikt voor het kleuren van wassen, oliën, benzine, oplosmiddelen en poetsmiddelen. 2 Structuren/Reacties: Veel synthetische kleurstoffen, ook wel diazokleurstoffen genoemd, zijn gebaseerd op diazoniumchemie die al meer dan 100 jaar in de synthetische chemie wordt gebruikt. Dit experiment is een voorbeeld van de synthese van een dergelijke kleurstof, 1fenylazo-2-naftol of simpelweg Sudan I, 4.

De reactie omvat twee stappen, de eerste is de bereiding van een oplossing van het diazoniumzout, benzenediazoniumchloride, 2, van aniline, 1

1

Handleiding

2

https://chem.hbcse.tifr.res.in/synthesis-of-an-azo-dye-sudan-1/

NH2

N2+ Cl-

1

2 NaNO

2

HCl, H O 2

0-5°C

b.p.=184°C

In de tweede stap wordt de oplossing van 2 toegevoegd aan 2-naftol, 3, om de diazokleurstof 4 te produceren. De kleurstof kan worden geanalyseerd met spectrofotometrie voor zichtbaar licht of IR. smp. = 131-132 ° C

3

N

OH 333

N2+ Cl-

N

3 NaOH, H2O 0-5°C

3

OH

4

file:///C:/Users/User/OneDrive/Documents/prac%20anorganische%20chemie %202/Exp31Syn06.pdf

Materiaal en methode Materiaal:  

Rondebodemkolf Buret



reageerbuis



2 bekerglazen van 50 ml



glazen staaf



druppelpipetten



erlenmeyer 50 ml



horlogeglas



ijswaterbad

Reagentia:

Reagentia

MW gr/mol

#L

# gram

# mol

Aniline4

93.13

2,15x10^⁵

0,20 gram

0,002

4

Veiligheidsvoorschriften

Opmerkingen



Giftig bij inslikken



Giftig bij contact met de huid



Kan een allergische huidreactie veroorzaken

Het dragen van beschermende kleding, schoeisel, eem veiligheidsbril, handschoenen en een mondkap is nodig



Veroorzaakt ernstig

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/aniline#section=GHS-Classification

oogletsels   Geconcentreerde HCl 5

36, 46

10 druppels is 10 ml =0,01

13,29

0,3646 mol



 NaNO26

68,99

144,17

0,15

Giftig bij inademing [Gevaar Acute toxiciteit, inademing] Kan brand versterken; oxidatiemiddel



: Giftig bij Zeer giftig voor in het water levende organismen



Gevaar voor het aquatisch milieu, acuut gevaar] schadelijk bij inslikken [Waarschuwing Acute toxiciteit, oraal]

 β-naftol7

Giftig bij inademing Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel

1,04x10^3



Het dragen van een veiliogheidsbril en mondkap is nodig (5)

Het dragen van beschermende kleding, schoeisel, eem veiligheidsbril, handschoenen en een mondkap is nodig

Het dragen van een veiliogheidsbril en mondkap is nodig

Schadelijk bij inademing

5

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydrochloric-acid#section=Uses

6

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-nitrite

7

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-naphthol#section=Safety-and-Hazards

[Waarschuwing Acute toxiciteit, inademing]



10% NaOH8

40

0,001

1,6 gram

0,04 mol

Zeer giftig voor in het water levende organismen [Waarschuwing Gevaar voor het aquatisch milieu, acuut gevaar]

Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel [Gevaar Huidcorrosie / -irritatie]

Het dragen van een veiligheidsbril en labjas is nodig

Methode:



Plaats ongeveer 0,20 g aniline in een voorgewogen rondbodemkolf van 10 ml. Noteer het werkelijke gewicht van aniline. Voeg 1 ml gedestilleerd water en 10 druppels geconcentreerde HCl toe.



Wervel de kolf in een ijswaterbad.



Doe in een schone en droge reageerbuis 1 ml 10% NaNO2 (uit buret). Koel deze oplossing in het ijswaterbad.



Weeg 0,15 g β-naftol in een bekerglas van 50 ml.9



Voeg 1 ml 10% NaOH en 2 ml gedestilleerd water toe.



8

https://translate.google.com/#view=home&op=translate&sl=en&tl=nl&text=Causes%20severe %20skin%20burns%20and%20eye%20damage%20%5BDanger%20Skin%20corrosion %2Firritation%5D 9

Handleiding Practicum Organische Chemie 2



Roer het mengsel met een glazen staaf totdat er een homogene oplossing ontstaat. Koel deze oplossing in het ijswaterbad.



Wanneer alle drie de mengsels tot ongeveer 0 ° C zijn afgekoeld, gebruik dan een druppelaar om de NaNO2-oplossing over te brengen in de rondbodemkolf die de anilineoplossing bevat.



Roer het mengsel goed door.



Voeg de NaNO2-oplossing niet te snel toe, want de interne temperatuur moet lager zijn dan 10 ° C.



Breng het reactiemengsel uit de rondbodemkolf over in de beker met β-naftol.



Roer het mengsel om opeenhoping van rode neerslag te voorkomen.

Roer het mengsel 3-5 minuten in het ijswaterbad.  

Vacuüm de neerslag en filter het filtraat met koud water. Laat de neerslag enkele minuten drogen op de vacuümfiltratieset.



Breng dit product over in een erlenmeyerkolf van 50 ml.



Herkristalliseer het ruwe product in ethanol.



Filter de kristallen vacuüm en was ze met koude ethanol.



Droog de kristallen op een voorgewogen horlogeglas.



Weeg en noteer de opbrengst van het herkristalliseerde product.



Bepaal het smeltpunt van het product.

Resultaten Afgewogen waarden (in gr.) Afgewogen aniline: 0.2048 gr

Afgewogen β-naftol: 0.1538 gr Opbrengst (in gr.): Horloge glas + product: 38.0713 gr Horloge glas: 37.8624gr Product: 0.2089 gr = 0.21 gr

Toevoeging van NaNO2-oplossing (Kleurloos geel)

Rode neerslag

Filtreren van de neerslag

Filtreerpapier die bij de proef werd gebruikt

Overbrengen van het product in een erlenmeyer

Het filteren en wassen van de kristallen en wassen met ethanol

Discussie Tijdens het her kristalliseren van het ruwe product in ethanol hebben wij een spatel gebruikt waardoor er nog ruwer product op de spatel was achter gebleven dit kan

ervoor gezorgd hebben dat wij een opbrengst hebben gehad van 56.76 % van Sudan-1. Een ander oorzaak van ons gering opbrengst kan zijn dat wij geen gebruikt hebben gemaakt van een vacuüm filtratie set.

Conclusie Synthetiseren van een azokleurstof genaamd Sudan-I uit aniline en β-naftol is gelukt.

Verkregen product (Sudan-I) Theoretische berekening Aniline molmass= 93.13 g/mol β-naftol molmassa= 144.17 g/mol Sudan-1 molmassa= 248.28 g/mol 1g aniline en 1 g β-naftol vormen 248.28 g/mol Sudan-1 0.20 ml en 0.15 ml aniline en β-naftol gaan Xg Sudan-1 vormen X= 248.28* 0.20+0.15/93.13+144.17 X= 0.37g Sudan-1 Theoretische opbrengst= 0.37g Sudan-1 Opbrengst van Sudan-I= praktische gewicht/theoretische gewicht * 100% = 0.21gram/ 0.37 gram* 100% = 56.76 % *Smeltpunt niet gemeten wegens defecte apparatuur...