2. Alkany, alkeny, alkiny PDF

Preview

Summary

Download 2. Alkany, alkeny, alkiny PDF

Description

JBŻ/Dietetyka/ŻCz/BiS-Węglowodory: alkany, alkeny, alkiny i wersje cyklo Pytania ogólne: 1. Jaka jest różnica w budowie etanu i etenu? Czym jest spowodowana i jakie są tego konsekwencje? 2. Na dowolnym przykładzie omów pojęcie konformacji (MM I, str. 103-108). 3. Na dowolnym przykładzie omów zależności temperatury wrzenia i topnienia od budowy cząsteczki węglowodoru (alkany) (MM I, str. 87) 4. W probówkach znajdują się pentan, pent-1-en, pent-1-yn, woda, kwas octowy. Za pomocą prostych (lub skomplikowanych) reakcji chemicznych odróżnić od siebie te substancje. Napisać odpowiednie reakcje chemiczne i tam gdzie to możliwe nazwać produkty zgodnie z regułami IUPAC. 5. Dlaczego węglowodory są nierozpuszczalne w wodzie? Jakie oddziaływania są za to odpowiedzialne. Czy ma to jakieś znaczenie w chemii żywności? (MM I, str. 87) 6. Co to są stereoizomery? Omów to pojęcie na dowolnym przykładzie (MM I, str. 93, MM II, str. 294, KD T1, str.66). 7. Wyjaśnij pojęcia: konformacja, projekcja Newmana, konformacja naprzemianległa/naprzeciwległa, naprężenie torsyjne, naprężenie kątowe, naprężenie steryczne, konformacja krzesłowa, konformacja łódkowa(łodziowa), podstawniki aksjalne, podstawniki ekwatorialne, oddziaływanie 1,3-dwuaksjalne (MMI str. 129). 8. Co to jest stopień nienasycenia cząsteczki, jak się go oblicza i do czego można wykorzystać te informacje w praktyce?(MM II, str. 171-173). 9. Uszereguj (rosnąco/malejąco)od względem kwasowości następujące węglowodory : acetylen, etan, etylen.(MM II, str. 258). 10. Omów budowę : etanu, etylenu i acetylenu oraz jej wpływ na reaktywność tych związków. 11. Oliwa zawsze na wierzch wypływa – zinterpretuj znane przysłowie pod kątem oddziaływań międzycząsteczkowych. 12. Struktura i trwałość karbokationów – omówić na dowolnych przykładach (MM II, str. 190). 13. Struktura i trwałość wolnych rodników – omówić na dowolnych przykładach (KD T1, str. 63)

Alkany, cykloalkany: 14. Na przykładzie metanu wyjaśnij mechanizm wolnorodnikowego halogenowania alkanów(MM I, str. 138-139, KD T1, str. 60-61). 15. W jaki sposób z metanu można otrzymać etan. Napisz równania odpowiednich reakcji. 16. Co powstanie w wyniku wolnorodnikowego halogenowania a) toluenu, b) etylobenzenu. Zakładamy że wprowadzamy tylko jeden atom chloru/bromu. Napisz mechanizm reakcji oraz nazwij produkty (MM III, str. 557) 17. Jak można, biorąc jako substancję wyjściową węgiel oraz inne substancje nieorganiczne, otrzymać bromometan i bromoetan? Napisać równania odpowiednich przemian chemicznych. 18. Na przykładzie pochodnych cykloheksanu omów zjawisko oddziaływania 1,3-dwuaksjalnego (MM II, str. 120).

19. Który z izomerów dekaliny – trans czy cis – jest bardziej trwały? Uzasadnij odpowiedź (MM I, str.128). 20. Wymień podstawowe podstawniki wywodzące się z alkanów (MM I, str. 79, 84). 21. Omów budowę cząsteczek : cyklopropanu, cyklobutanu, cyklopentanu, cykloheksanu (MM I, str. 109-118). 22. Narysuj dwie różne konformacje krzesłowe a) metylocykloheksanu b) trans -1,4dimetylocykloheksanu i zaznacz wszystkie położenia aksjalne i ekwatorialne. Zaznacz która z konformacji będzie najtrwalsza (MM I, str. 122-126).

Alkeny, alkiny: 23. W wyniku ozonolizy otrzymano następujące produkty a) tylko propanon; b) propanon i keton metylowo-etylowy; c) tylko keton difenylowy; d) metanal (aldehyd mrówkowy) i etanodial(glioksal) e) propanodial; f) tylko benzaldehyd; g) benzaldehyd i formaldehyd; h) benzaldehyd i etanodial. Narysuj i nazwij struktury wyjściowych związków. Uwzględnij izomery Z/E tam gdzie to konieczne (MM II, str. 225). 24. Na dowolnym przykładzie omów a) regułę Zajcewa; b) Markownikowa (MM II, str. 367, str. 187). 25. Napisz ogólny mechanizm addycji elektrofilowej układu HX do wiązania podwójnego (MM II, str. 188). 26. Napisz ogólny mechanizm addycji cząsteczki wody do alkenów. (MM II, str. 213). 27. Jakiego rodzaju produkty powstaną w wyniku ozonolizy następujących związków: etylen; cykloheksen; 2-metylobuta-1,3-dien; pent-1,3-dien; 3-etylo-2,2-dimetylohept-3-en; 1,5dimetylocyklopenten. Nazwij produkty reakcji. 28. Omów metody otrzymywania alkenów. 29. Co powstanie w wyniku reakcji addycji cząsteczki bromu do cykloheksenu? Nazwij otrzymany produkt i narysuj jego strukturę. Uwzględnij mechanizm reakcji (MM II, str. 209). 30. Co to jest uwodornienie alkenów i jakie jest praktyczne znaczenie tej reakcji w przemyśle spożywczym? (MM II, str. 222; S, str. 226-229; KD T1, str. 107). 31. Co powstanie w wyniku reakcji addycji do but-2-ynu a) 1 mola H2; b) 2 moli H2; c) 1 mola HBr; d) 2 moli HBr; e) 1 mola wody w obecności H2SO4/HgSO4.(MM II, str. 249) 32. Co powstanie w wyniku reakcji addycji do etynu a) 1 mola H2; b) 2 moli H2; c) 1 mola HBr; d) 2 moli HBr; e) 1 mola wody w obecności H2SO4/HgSO4. (MM II, str. 249). 33. Która z cząsteczek w następujących parach będzie trwalsza a) cyklobutan i cyklobutyn; b) cyklopropan i cyklopropyn, c) Z-but-2-en i E-but-2-en. Dlaczego? 34. Wyjaśnij pojęcie wiązań podwójnych sprzężonych, izolowanych i skumulowanych. Narysuj najprostsze struktury zawierające te wiązania i nazwij je zgodnie z regułami IUPAC. 35. Dlaczego alkeny cis- są mniej trwałe od alkenów trans- ?(MM II, str. 181). 36. Jaki wpływ na właściwości fizyczne substancji mogą mieć izomery geometryczne cis/trans w odniesieniu do lipidów? (S, str. 189). 37. Omów system nomenklatury Z/E dla układów z wiązaniem podwójnym (MM II, str. 177). 38. Jakie produkty powstaną w wyniku przyłączenia wody w obecności kwasu do a) etenu; b) propenu. Napisz mechanizm reakcji w każdym przypadku (MM II, str.213)

39. Na przykładzie cis/trans-1,2-dichloroetenu omów wpływ budowy związku na temperaturę wrzenia. Z jakiego rodzaju oddziaływaniami mamy tutaj do czynienia?(Wskazówka – moment dipolowy) 40. Co to są reaktywne formy tlenu? (SS II, str. 37) 41. Jakie potencjalne produkty powstaną w wyniku reakcji kwasu oleinowego z rodnikiem hydroksylowym? Jakie znaczenie ma ta reakcja w praktyce w chemii żywności? (S, str. 234237). 42. Omów mechanizm polimeryzacji wolnorodnikowej alkenów na przykładzie a) styrenu, b) propenu (MM II, str.228).

Literatura: McMurry. Chemia organiczna I, II. PWN. W-wa. 2007 (MMI, MMII). A.Kołodziejczyk, K.Dzierżbicka. Podstawy chemii organicznej. Tom. 1. Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 2015 (KD T1). Z.E.Sikorski, H.Staroszczyk. Chemia żywności. Tom I i II. PWN. W-wa. 2017.(SS I, SS II). Z.E.Sikorski. Chemia żywności. WNT, W-wa. 2000. (S)...