2 Aplicaciones de química orgánica Lipidos Y Productos Metabolismo PDF

Preview

Summary

2 Aplicaciones de química orgánica Lipidos Y Productos Metabolismo...

Description

Unidad de Aprendizaje: Aplicaciones de química orgánica.

LIPIDOS Y PRODUCTOS DEL METABOLISMO

Prod ucto

Lípidos Ácido araquidónico Tambien llamado Ácido eicosa-5,8,1,14-tetraenoico su fórmula es es soluble en estanol

C 20 H 32 O 2

y

Es un Ácido graso se obtiene del ácido linoleico de la dieta o como constituyente de la carne. Posee 4 dobles enlaces en las posiciones 5, 8, 11 y 14. Se encuentra en la membrana de las células, es el precursor en la producción de eicosanoides, principalmente de las prostaglandinas, leucotrienos y lipoxinas. Se usa en la reparación y el crecimiento del tejido muscular esquelético,mes uno de los ácidos grasos más abundantes en el cerebro. La salud neurológica depende de los niveles de ácido araquidónico en el cerebro. Mantiene la fluidez de la membrana celular del hipocampo y protege el cerebro contra del estrés oxidativo mediante la activación del receptor gamma de peroxisoma y activa la sintaxina-3, una proteína implicada en el crecimiento y reparación de las neuronas. Este ácido participa en la biosíntesis de las prostaglandinas de la serie 2 y se puede sintetizar a partir del ácido linoleico.

El ácido araquidónico también puede producirse a partir de los fosfolípidos de la membrana, actuando también la fosfolipasa A2.

El ácido araquidónico es el precursor del PGE2 y PGF2a son las prostaglandinas más comunes. El cortisol y ciertos esteroides sintéticos previenen las respuestas inflamatorias a estímulos físicos, químicos o bacterianos, debido en parte a la inhibición de la liberación del ácido araquidónico a partir de fosfoglicéridos celulares, limitando así la formación de las

prostaglandinas

inflamatorias.

Farmacológicamente, es importante mencionar, que el ácido araquidónico al ser un precursor de las prostaglandinas, en la imagen de lado izquierdo se presentan, algunas estrucuturas químicas de prostaglandinas y análogos de la prostaglandina

utilizados con frecuencia clínica: Alprostadil, Prostaglandina F2alfa, Misoprostol, Trometamina carboprost, Dinoprostona y Epoprostenol También actúa en la formación de Leucotrienos y Lipoxinas

Lípidos Colesterol C27H46O 5(6)-Colesten-3β-ol Fórmula: Masa molar: 386,65 g/mol Densidad: 1,05 g/cm³ Solubilidad: Insoluble en agua. 1 gramo de colesterol se disuelve en: 2.8 ml de éter, 4.5 ml de cloroformo y en 1.5 ml de piridina. También es soluble en benceno, aceites y grasas. El colesterol es un alcohol esteroide, llamado esterol. Los alcoholes esteroides contienen un grupo hidroxilo en el carbono 3, del anillo A y una cadena ramificada de ocho o más átomos de carbono en el carbono 17. Se encuentran en forma de alcoholes libres o de ésteres de ácidos grasos de cadena larga del grupo hidroxilo situado en el carbono 3. Todos ellos son sólidos a temperatura ambiente. Se encuentra en todos los animales en los tejidos corporales, el plasma sanguíneo, y en algunos tejidos vegetales. En el humano, se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. En los tejidos animales el colesterol es el precursor de otros esteroides, como los ácidos biliares, los andrógenos u hormonas sexuales masculinas, los estrógenos que son las hormonas sexuales femenianas, las hormonas

andrenocorticales y la progesterona.

Es esencial para formar la membrana plasmática que regula la entrada y salida de sustancias que atraviesan la célula. Sin embargo este esterol es conocido por depositarse en las paredes de las arterias, además de ser el constituyente principal de los cálculos biliares.

. Síntesis y reacciones

Dos productos que se forman en el intestino por acción bacteriana a partir del colesterol, debido a su descomposición, son colestanol (5α-colestán-3β-ol) y coprostanol (5β-colestán-3β-ol) los cuales son débilmente absorbidos en el tracto gastrointestinal y se encuentran abundantemente en las heces. El 80% del colesterol es transformado por el hígado en diferentes ácidos biliares, como son el ácido cólico y quenodesoxicóico. La producción en el humano del colesterol es regulada directamente por la concentración del colesterol presente en el retículo endoplásmico de las células. Función Forma parte de las membranas plasmáticas.

Precursor de la vitamina D, la cual es esencial para el metabolismo del calcio. Precursor de las hormonas sexuales.

Productos de metabolismo Ácido úrico C5H4N4O3. Masa molar: 168.1103 g/mol Solubilidad en agua: 60mg/L a 20°C Pka: 5.6 Pkb: 8.4 Nombre IUPAC: 7,9-Dihydro-1H-purina-2,6,8(3H)-triona Compuesto de carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, es un producto de desecho del metabolismo de nitrógeno en el cuerpo humano y se encuentra en la orina en pequeñas cantidades. En algunos animales, como aves, reptiles y artrópodos es el principal producto de desecho y se expulsa con las heces. Son este tipo de animales, que excretan mayoritariamente ácido úrico a los que se les conoce como uricotélicos. Altas concentraciones de ácido úrico en la sangre pueden conllevar a la enfermedad conocida como la gota. Igualmente, su acumulación puede dar lugar a un tipo de cálculos renales cuando el ácido cristaliza en el riñón. El ácido úrico es principalmente excretado por los riñones y su concentración plasmática depende del pH de la orina, como también otros factores como el volumen de ésta, el volumen corporal, la función renal, dieta y uso de ciertos medicamentos. A diferencia de los humanos, el resto de los mamíferos poseen una enzima llamada uricasa o urato oxidasa, lo cual les permite metabolizar el ácido úrico circulante, produciendo alantoína que, finalmente, se elimina pro la orina. Metabolismo El ácido úrico es un producto del metabolismo de las purinas mediante la enzima xantino óxidorreductasa (XOR). Existen dos formas que son convertibles entre sí, la xantino oxidasa (XO) y la xantino deshidrogenasa (XDH).

La principal acción enzimática de la XO es la conversión catalítica consecutiva de hipoxantina a xantina y luego desde xantina a ácido úrico. En algunos vertebrados, como lo primates, aves y algunos reptiles, el producto final de la degradación de las purinas es el ácido úrico, mientras que en otros mamíferos y reptiles, el producto final es la alantoína.

En Medicina Por lo general el rango de ácido úrico en el plasma sanguíneo es de 3.4 a 7.2 mg/gL para hombres y 2.4 a 6.1 mg/dL e mujeres. Sin embargo, las variaciones en esos rangos pueden derivar en enfermedades.

Ácido úrico alto

También llamado hiperuricemia, puede dar lugar a la gota. Igualmente, la acumulación de ácido úrico en forma de cristales en las articulaciones provoca inflamación de las mismas. Si estos cristales se concentran en el riñón se producen un cierto tipo de cálculos renales.

Eliminación del ácido úrico

Existen diversas formas de excretar el ácido úrico, una de ellas es por medio del riñón. El urato se filtra en el glomérulo, y cerca del 95% se reabsorbe en el túbulo proximal. La cantidad de ácido úrico que se excreta en la orina es alrededor del 10% de la que se filtra en el glomérulo.

Productos del metabolismo Creatinina Es el producto final del catabolismo de la creatina. Es un componente de la orina. Se encuentra también junto con la creatina en el tejido muscular y sangre, y se considera un producto de desecho del metabolismo de los músculos. Se ha encontrado en extracto de piel de pescado y cangrejo. La cantidad de creatinina generada en el cuerpo depende de la masa muscular de cada ser vivo. La creatinina es un componente de la orina debido a que es expulsada por medio de ella, siendo previamente filtrada por los riñones. Fórmula:

C4 H7 N3 O

Masa molar: 113,1179 g/mol Denominación de la IUPAC: 2-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-ol Densidad: 1,09 g/cm³ Solubilidad: ligeramente miscible Síntesis La creatina se sintetiza principalmente en el hígado a partir de la metilación de glicociamina -el cual es sintetizada en el riñón a partir de los aminoácidos arginina y glicina- por S-adenosil metionina. Se transporta luego a través de la sangre a los demás órganos, músculos y cerebro, a través de la fosforilación, se convierte en fosfocreatina. Durante la reacción, la creatina y fosfocreatina son catalizadas por la creatina quinasa y una conversión espontánea a creatinina puede ocurrir.

La cantidad de creatinina producida se relaciona con la masa muscular y se mantiene constante día a día. La creatinina es excretada por los riñones y el nivel de excreción (porcentaje de aclearamiento de creatinina) es una medida de la función renal. Esto se debe a que si los riñones no están funcionando adecuadamente, la creatinina no será desechada en la orina, y se quedará en la sangre. Si al hacer análisis de sangre hay una concentración alta de creatinina una causa pudiera ser el mal funcionamiento de los riñones.

CONCLUSION

Así, es como ahora hemos ampliado nuestro rango de conocimiento y le dimos una aplicabilidad, una acción que posee una consecuencia en nuestra vida. Igualmente, este curso nos hizo conocer, además de diferentes moléculas, bases de datos y fuentes de información de las cuales antes prescindíamos o ignorábamos su existencia. Nos obligó, de cierta manera, a extendernos y no solo buscar información en español y comenzar a leer tanto artículos como libros en inglés e inclusive otros idiomas

Referencias Solomons, G. “Química Orgánica” (1999) Segunda edición. México, Editorial Limusa. Lehninger, A. “Bioquímica y las bases moleculares de la estructura y función celular” (1982) Segunda Edición, Barcelona, Ediciones Omega....