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Universidad de Colima. Bachillerato técnico No.9 Actividad 1 “Preguntas de indagación de alcoholes”. Materia: Temas selectos de química orgánica (Química IV). Grado y grupo: 4°A. Facilitador: Irma Leticia Michel Viscaíno. Alumno: Bibriesca Flores Christian Fernando.

Alcoholes. 1. ¿Qué es un alcohol alifático? Los alcoholes alifáticos son compuestos orgánicos con una fórmula general R-OH, dándonos a entender en su fórmula que este tipo de sustancias son derivadas de la molécula del agua, donde se sustituye uno de sus hidrógenos ( H), por un grupo alquilo, la molécula puede contener uno o más grupos ( OH) pero nunca en un mismo carbono, según la regla de Erlenmeyer. Su origen puede más popular puede ser por el proceso de fermentación proteica de azucares y carbohidratos presentes en alimentos de origen vegetal, como las uvas, la cebada, la cebada, entre otros, donde su pureza máxima oscila los 95.7°; aunque, también pueden tener un origen mineral, donde por medio de la destilación azeotrópica del petróleo podemos obtener un alcohol absoluto, con una pureza no mayor a los 99.6° Los ejemplos más cotidianos de estos compuestos son: Metanol: Se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. Etanol: Alcohol presente en las bebidas alcohólicas y también utilizado como antiséptico-desinfectante en la medicina. Propanol: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor, disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. 2. ¿Qué es un alcohol aromático? Es un compuesto orgánico derivado de la molécula del agua, donde se sustituye uno de sus hidrógenos por un grupo arilo, presentan cierto carácter ácido y pueden formar sales metálicas. Su fórmula general es Ar-OH. El origen de los alcoholes aromáticos radica en el Fenol (el más sencillo de los alcoholes aromáticos) pues de este se derivan todos los demás. El fenol Industrialmente se obtiene mediante oxidación (con aire) de cumeno (isopropilbenceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

Los ejemplos más cotidianos de estos compuestos son: Fenol: El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A y en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico. Alcohol fenetílico: El alcohol fenetílico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente común en perfumería y como aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40 ppm. También es usado como aditivo en cigarros. Es utilizado como conservador de jabón debido a su estabilidad en condiciones básicas. Tiene actividad antimicrobiana. Cresol: Se utiliza como desinfectante, en perfumes, agentes conservantes o herbicida. También encuentran aplicación en la industria textil como agente de limpieza. 3. ¿Qué son los éteres? Compuestos orgánicos derivados disustituidos del agua, cuyas fórmulas generales pueden ser R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico. Este método es el más común para obtener el éter ordinario (dietiléter). Este proceso se lleva a cabo reaccionando alcohol con ácido sulfúrico a 140°. CH3—CH2OH + H2SO4 ---> H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3 Este proceso es afectado por reacciones como la formación de sulfatos de alquilo o la formación de olefinas si la temperatura baja o sube, respectivamente. Los ejemplos más cotidianos de estos compuestos son: Dietiléter: Se emplea como disolvente en productos tales como perfumes, tintes, resinas, ceras, aceites y adhesivos. Éter isopropílico: El uso más común del éter isopropílico es como disolvente. Las sustancias con base de aceite se disuelven en él, por lo que es la base de muchas ceras, tintes, resinas y pinturas. También elimina sustancias aceitosas como el barniz. Éter etílico: Es utilizado como agente anestésico en la medicina, aunque también tiene usos recreativos para las personas sin aspiraciones en la vida, como Jan.

Glucólisis.

La glucólisis o glicólisis es la vía metabólica encargada de oxidar la glucosa con la finalidad de obtener energía para la célula. Consiste en 10 reacciones enzimáticas consecutivas que convierten a la glucosa en dos moléculas de piruvato, el cual es capaz de seguir otras vías metabólicas y así continuar entregando energía al organismo. Fase 1 (Hexoquinasa). La primera reacción de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa, para activarla (aumentar su energía) y así poder utilizarla en otros procesos cuando sea necesario. Esta activación ocurre por la transferencia de un grupo fosfato del ATP, una reacción catalizada por la enzima hexoquinasa.

Fase 2 (Fosfohexosa isomerasa). Este es un paso importante, puesto que aquí se define la geometría molecular que afectará los dos pasos críticos en la glucólisis: El próximo paso, que agregará un grupo fosfato al producto de esta reacción, y el paso 4, cuando se creen dos moléculas de gliceraldehido que finalmente serán las precursoras del piruvato. En esta reacción, la glucosa-6-fosfato se isomeriza a fructosa-6-fosfato, mediante la enzima glucosa-6-fosfato isomerasa. La isomerización ocurre en una reacción de 4 pasos, que implica la apertura del anillo y un traspaso de protones a través de un intermediario cis-enediol. Puesto que la energía libre de esta reacción es igual a +1,7 kJ/mol la reacción es no espontánea y se debe acoplar.

Fase 3 (Fosfofructoquinasa). Fosforilación de la fructosa 6-fosfato en el carbono, con gasto de un ATP, a través de la enzima fosfofructoquinasa-1 (PFK1). También este fosfato tendrá una baja energía de hidrólisis. Por el mismo motivo que en la primera reacción, el proceso es irreversible. El nuevo producto se denominará fructosa-1,6-bisfosfato. La irreversibilidad es importante, ya que la hace ser el punto de control de la glucólisis. Como hay otros sustratos aparte de la glucosa que entran en la glucólisis, el punto de control no está colocado en la primera reacción, sino en esta. La fosfofructoquinasa tiene centros alostéricos, sensibles a las concentraciones de intermediarios como citrato y ácidos grasos. Liberando una enzima llamada fosfructocinasa-2 que fosforila en el carbono 2 y regula la reacción.

Fase 4 (Aldolasa). La enzima aldolasa (fructosa-1,6-bisfosfato aldolasa), mediante una condensación aldólica reversible, rompe la fructosa-1,6-bisfosfato en dos moléculas de tres carbonos (triosas): dihidroxiacetona fosfato y gliceraldehído-3-fosfato. Existen dos tipos de aldolasa, que difieren tanto en el tipo de organismos donde se expresan, como en los intermediarios de reacción.

Fase 5 (Triosa fosfato isomerasa). Puesto que solo el gliceraldehído-3-fosfato puede seguir los pasos restantes de la glucólisis, la otra molécula generada por la reacción anterior (dihidroxiacetonafosfato) es isomerizada en gliceraldehído-3-fosfato.

Fase 6 (Gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa). Esta reacción consiste en oxidar el gliceraldehído-3-fosfato utilizando NAD+ para añadir un ion fosfato a la molécula, la cual es realizada por la enzima gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa en 5 pasos, y de esta manera aumentar la energía del compuesto.

Fase 7 (Fosfoglicerato quinasa). En este paso, la enzima fosfoglicerato quinasa transfiere el grupo fosfato de 1,3bisfosfoglicerato a una molécula de ADP, generando así la primera molécula de ATP de la vía. Como la glucosa se transformó en 2 moléculas de gliceraldehído, en total se recuperan 2 ATP en esta etapa. Nótese que la enzima fue nombrada por la reacción inversa a la mostrada, y que esta opera en ambas direcciones.

Fase 8 (Fosfoglicerato mutasa). Se isomeriza el 3-fosfoglicerato procedente de la reacción anterior dando 2fosfoglicerato, la enzima que cataliza esta reacción es la fosfoglicerato mutasa. Lo único que ocurre aquí es el cambio de posición del fosfato del C3 al C2. Son energías similares y por tanto reversibles, con una variación de energía libre cercana a cero.

Fase 9 (Enolasa). La enzima enolasa propicia la formación de un doble enlace en el 2-fosfoglicerato, eliminando una molécula de agua formada por el hidrógeno del C2 y el OH del C3. El resultado es el fosfoenolpiruvato.

Fase 10 (Piruvato quinasa). Desfosforilación del fosfoenolpiruvato, obteniéndose piruvato y ATP. Reacción irreversible mediada por la piruvato quinasa.

La relación entre la fermentación alcohólica y el proceso de glucólisis radica en

cómol ascél ul asext r aenener gí adel agl ucosaenausenci adeoxí geno.En l evadur as,l asr eacci onesanaer óbi caspr oducenal cohol .

Fermentación. La fermentación es un proceso catabólico de oxidación incompleta, que no requiere oxígeno, y cuyo producto final es un compuesto orgánico. Fue descubierta por Louis Pasteur, quien la describió como la vida sin aire. La fermentación típica es llevada a cabo por las levaduras. También algunos metazoos y protistas son capaces de realizarla, generalmente por los microorganismos Saccharomyces cerevisae, Acetobacter aceti y lactobacilos variados, según sea el tipo de fermentación.

Tipos de fermentación. Fermentación alcohólica: La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico realizado por las levaduras y algunas clases de bacterias. Estos microorganismos transforman el azúcar en alcohol etílico y dióxido de carbono. La fermentación alcohólica, comienza después de que la glucosa entra en la celda. La glucosa se degrada en un ácido pyruvic. Este ácido pyruvic se convierte luego en CO2 y etanol. Los seres humanos han aprovechado este proceso para hacer pan, cerveza, y vino. En estos tres productos se emplea el mismo microorganismo que es: la levadura común o lo Saccharomyces cerevisae. Ejemplos: pan y vino.

Fermentación acética: La fermentación acética es la fermentación bacteriana por Acetobacter, un género de bacterias aeróbicas, que transforma el alcohol etílico en ácido acético, la sustancia característica del vinagre. La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada sus cualidades. Aunque es una fermentación en el sentido original de la palabra, un proceso que partiendo de un azúcar produce ácidos, gases o alcohol, se aparta de la regla en que es un proceso aerobio, es decir, que requiere oxigeno C2H5OH + O2 → Acetobacter aceti → CH3COOH + H2O Los licores de fermentación suave se convierten solo con la exposición al aire. Esto es debido a la conversión del alcohol en ácido acético. El ácido acético es producido mediante la fermentación de varios sustratos, como solución de almidón, soluciones de azúcar, o productos alimenticios alcohólicos como vino o sidra, con bacterias de Acetobacter. Fermentación láctica: La fermentación láctica es una ruta metabólica anaeróbica que ocurre en la matriz citoplásmica de la célula, en la cual se fermenta la glucosa (se oxida parcialmente) para obtener energía metabólica y un producto de desecho que principalmente es el ácido láctico. Las diferencias principales de los tipos de fermentación son las zonas en las cuales se llevan a cabo las oxidaciones de los compuestos, además de los productos y subproductos generados, aunque también se menciona que la fermentación acética requiere de oxígeno, cosa que las otras dos no necesitan.

Éteres. Los éteres se definen como compuestos orgánicos derivados disustituidos del agua, cuyas fórmulas generales pueden ser R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.

Propiedades químicas: Los éteres son relativamente inertes, pues no reaccionan con metales alcalinos, ni con bases fuertes, ni agentes oxidantes; por esto mismo, se utilizan como disolventes, en los que se realizan reacciones orgánicas. Únicamente presentan un tipo de reacción (ruptura) y esta debe llevarse a cabo en condiciones muy específicas y con HX concentrados muy fuertes, como el Bibri. La reacción se inicia al aceptar los éteres un protón de los ácidos, formándose sales de oxonio que, a baja temperatura, se separa formando cristales. Cuando estas sales se calientan, se rompe el enlace, formando un haluro de alquilo y un fenol o alcohol. (Flores de Labardini Teresita, Química Orgánica, Pag.228)

Saccharomyces cerevisiae. Es un hongo unicelular, un tipo de levadura utilizado industrialmente en la fabricación de pan, cerveza y vino. En su ciclo de vida alternan dos formas, una haploide y otra diploide. Ambas formas se reproducen de forma asexual por gemación. En condiciones muy determinadas la forma diploide es capaz de reproducirse sexualmente. En estos casos se produce la meiosis en la célula formándose un asca que contiene cuatro ascosporas haploides. Condiciones de cultivo. Las fuentes de carbono utilizadas por las levaduras varían desde los carbohidratos hasta los aminoácidos. Además, la capacidad de utilizar ciertos tipos de azúcares ha sido tradicionalmente empleada para la caracterización de las distintas razas que esta especie presenta. Entre los azúcares que puede utilizar están monosacáridos como la glucosa, fructosa, manosa y galactosa, entre otros. También son capaces de utilizar disacáridos como la maltosa y la sacarosa y trisacáridos como la rafinosa. Uno de los azúcares que no puede metabolizar es la lactosa, utilizándose este azúcar para distinguir esta especie de Kluyveromyces lactis . También es capaz de utilizar otras fuentes de carbono distintas a carbohidratos y aminoácidos. Entre las más destacadas se encuentra la capacidad

de utilizar tanto etanol como glicerol. Por norma general, las levaduras mantienen dos tipos de metabolismo muy bien diferenciados. Por una parte, en condiciones en las que existen altas concentraciones de glucosa, fructosa o maltosa, la tendencia es a realizar una fermentación alcohólica de estos, es decir, se realiza la glucólisis y posteriormente se forma etanol. Una vez que estos azúcares escasean, se produce la respiración del etanol, vía ciclo de Krebs. Evolutivamente esto es un proceso que, a priori, no es ventajoso por ser energéticamente desfavorable para la reproducción del organismo, dado que se obtiene mucha menos energía en el primer proceso que en el segundo. No obstante, la gran mayoría de los organismos son muy sensibles al etanol, por lo que se ha entendido como un proceso de competencia por sustrato. Las levaduras, además de necesitar una fuente de carbono, necesitan tanto fuentes de nitrógeno —como podrían ser el amonio, la urea o distintos tipos de aminoácidos— como fuentes de fósforo. Además, son necesarias vitaminas como la Biotina, también llamada Vitamina H, y distintos elementos traza.

Cuadro comparativo de alcoholes. Tipo de alcohol. Alcohol primario.

Propiedades físicas. Posee un grupo La densidad, el punto de ebullición y el de fusión aumentan conforme el número de carbonos y la solubilidad disminuye con estos. Los primeros tres alcoholes son solubles en agua. Entre más grupos OH haya, aumenta el punto de fusión y su constante de solubilidad. Puntos de ebullición muy elevados comparados con los de su alcano radical. Asociación de sus moléculas mediante puentes de Hidrógeno.

Propiedades químicas. Ruptura R|:OH en presencia de un HX o PX3. Su orden de reactividad es el siguiente: Alílico>3°>2°>1°. Producen alquenos como producto de su deshidratación en medio ácido y en medio ácido a 140°c dan éteres. Ruptura RO:|H al sustituir el hidrógeno por un metal. Producen ésteres al reaccionar con ácidos orgánicos.

Alcohol secundario.

“

“

El grupo OH se encuentra insertado en un carbono secundario. Alcohol terciario.

“

“

El grupo OH se No reacciona al KMnO4. encuentra insertado en un carbono terciario. Diol.

“

“

Posee dos grupos funcionales OH. Enol.

“ Alcohol cuya cadena radical se trata de un alqueno o hidrocarburo con dobles enlaces.

“ “(significa que es lo mismo).

Ésteres orgánicos e inorgánicos. Los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona. La diferencia entre estos radica en el ácido oxigenado que se inserte en el grupo carboxi, siendo principalmente los ácidos orgánicos los encontrados en la naturaleza.

Reacciones para la obtención de un alcohol.

Reducción catalítica de aldehídos y cetonas: CH2=O + CH3MgCl

CH2-OMgCl CH3

H20

CH2OH + Mg(OH)Cl CH3

Síntesis de Grignard para alcoholes. 1.-

CH 2=O+ CH 3 CH 2−MgI → CH 3 CH 2 CH 2−OH

Metanal+ Ioduro de etil magnesio Obtendré 1-Propanol (Alcohol primario) 2.-

CH 3 CH 2−CH =O+CH 3 CH 2− MgCl→ CH 3 CH 2 CH 3−CH (CH 2)OH

Propanal + Cloruro de etil Magnesio Obtendré 1-Metil 1- Butanol (Alcohol secundario). 3.-

CH 3 C=O−CH 3 +CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −MgBr → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH −( 2CH 3 ) OH

2-Propanona +Bromuro butil magnesio Obtendré 1-dimetil 1-Pentanol (Alcohol terciario).

CH 3 CH 2 C=O−CH 2 CH3 +CH 3−MgCl →CH 3 CH 2 (CH 3) CH ( CH 2 CH 3 )−OH

4.-

2-Pentanona+ Cloruro metil magnesio Obtendré 1-Etil, 2-Metil, 1-Propanol (Alcohol terciario).

Fenoles.

Propiedades físicas:   

Puntos de fusión bajos. Parcialmente solubles en agua Formación de puentes de hidrógeno.

Propiedades químicas:    

Formación de sales. (ArOH + OH  ArO + H2O) Formación de éteres. (ArO+ RX  ArOR + X-) Sustitución del anillo aromático. Síntesis fenólica.

Síntesis del Fenol: Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno. Hidrólisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.

Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido bencenosulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.

Oxidación del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite ceder un protón para formar así sales y éteres.

Otras reacciones como la esterificación, la halogenqación, la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados y ácidos sulfónicos entre otros.

Lista práctica de alcoholes alifáticos. 1.- Metanol ( CH 3 −OH ¿ Aplicación industrial: El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. Riesgos que representa: Explosivo e inflamable, Muy peligroso a la salud al ingerirlo. 2.- Etanol ( CH 3 CH 2−OH ¿ Aplicación i...