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Bachillerato Técnico No.9 Química II Actividad No.3.

“Analiza los mecanismos de reacción de los alcanos, alquenos, alquinos y benceno y los aplica en la experimentación y resolución de reacciones químicas nombrando todos los reactantes y productos que participan en ellas” Mtra. Irma Leticia Michel Vizcaíno Alumnos: Mendiola Montiel Sigifredo Mitzy Areli Leyva Montes Fermin Velasco Grado: 3 Grupo: B Fecha de entrega: 23/11/18

6.1 ELIGE LAS FUENTES DE INFORMACION MAS RELEVANTES PARA UN PROPOSITO ESPESIFICO Y DISCRIMINA ENTRE ELLAS DE ACUERDO A SU RELEVANCIA Y CONFIABIIDAD. 3-DESCRIBE CARACTERISTICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y MINIMO TRES METODOS DE OBTENCION CON EL NOMBRE CORRECTO DEL METODO DE OBTENCION O DE REACCION QUIMICA CARACTERISTICAS DE ALCANOS 1. Hidrocarburos saturados Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de carbono 2. Pueden presentar sustituyentes Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. 3. Pueden formar estructuras cerradas Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano. 4. Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente 5. Escasa solubilidad En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta. 7. Punto de fusión variable El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas. 8. Pueden sufrir diversas reacciones químicas Las más comunes son: • Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión. • Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano). • Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO2, generándose un nitroalcano. • Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de átomos. • Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura. 9. Su manipulación puede ser peligrosa Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes. 10. Asociados a los seres vivos

Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de los animales rumiantes. CARACTERISTICAS DE LOS ALQUENOS ¿Qué son los alquenos? Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en cuyas moléculas es posible encontrar enlaces carbono-carbono, es decir, enlaces dobles en su estructura. 1. Nomenclatura Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus representantes más simples, como el eteno, se empleaban para producir óleos junto con elementos halógenos. Sistémicamente estos compuestos se nombran usando la misma regla que para los alcanos, es decir, usando la partícula latina que aluda a la cantidad total de carbonos, pero con el sufijo –eno. 2. Fórmula general La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde N representa la cantidad de los átomos respectivos. Esto significa que por cada doble enlace entre los primeros, habrá el doble de átomos de hidrógeno menos que los indicados en esta fórmula. 3. Diferencia con los alcanos y alquinos Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que aparece entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un alqueno es un alcano que ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos electrones que conforman el nuevo enlace doble. 4. Propiedades físicas Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas: • Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos). • Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. • Son menos densos que el agua. • Presentan polaridad molecular debido al enlace doble. • Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace. • Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos. • Propiedades químicas Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos. Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos). 6. Abundancia Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario. 7. Síntesis de alquenos Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la reacción de Grieco. 10. Ejemplos de alquenos Algunos alquenos comunes son: • Eteno (CH2=CH2)

• • • • • •

Propeno (CH2=CH-CH3) Buteno (CH2=CH-CH2-CH3) Colesterol (C27H4O6) Lanosterol (C30H50O) Alcanfor (C10H16O) Miceno (C10H16)

4-DESCIBE CARACTERISTICAS DE ALQUINOS Y EL BENCENO Y MINIMO TRES PROPIEDADES QUIMIAS Y TRES METODOS DE OBTENCION O DE REACCION QUIMICA CARACTERISTICAS DE ALQUINOS • Los tres primeros términos de la serie de alquinos que tienen enlaces triples son gaseosos: etino, propino, butino. • A partir del cuarto término hasta el que tiene 14 átomos de carbono son líquidos. • Cuando hay más de 14 átomos los alquinos son sólidos. • Son incoloros. • No poseen olor (son inodoros). • Los alquinos son preparados en los laboratorios pues no se encuentran en la naturaleza. • Son inflamables. • Presentan insolubilidad en agua y son solubles en solventes orgánicos como el alcohol, éter y otros. • Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los alquenos correspondientes con el mismo número de átomos de carbono en la cadena. CARACTERISTICAS DEL BENCENO El benceno es un hidrocarburo aromático cuya fórmula es C6H6. Es un compuesto líquido, incoloro con un aroma dulce característico y altamente tóxico. Su inhalación puede traer serios problemas de salud. Todos los hidrocarburos aromáticos poseen anillos bencénicos o aromáticos. Fue descubierto en el año 1825 por el científico Michael Faraday (1791-1867). Durante mucho tiempo, los científicos intentaron comprender la estructura del benceno hasta que en 1865 el químico Kekulé (1829-1896) propuso el formato de un anillo hexagonal con un par de estructuras en equilibrio y enlaces dobles alternados. Posee la capacidad de movimiento o desplazamiento electrónico, lo que le da al benceno su característica aromática. El benceno se encuentra en estado líquido, es incoloro (no posee color) y presenta un aroma dulce y agradable. Densidad: 0.8765(20) g/cm3 Masa molar: 78,11 g/mol Punto de fusión: 5.5 °C Punto de ebullición: 80.1 °C Solubilidad en agua: 0.8 g/L (15 °C) 5.3 ESTRUCTURA IDEAS Y ARGUMENTOS DE MANERA CLARA, COHERENTE Y SINTETICA 5-ELABORA MINIMO 12 REACCIONES QUIMICAS Y 12 METODOS DE OBTENCION 1. Reacciones de síntesis o adición En este tipo de reacciones químicas se combinan dos o más sustancias para formar un único compuesto. La combinación de metal y oxígeno para formar óxidos es un ejemplo. 2. Reacciones de descomposición

Las reacciones de descomposición son aquellas en las que un compuesto concreto se descompone y divide en dos o más sustancias. Es lo que ocurre por ejemplo cuando se produce la electrólisis del agua, separándose el agua en hidrógeno y oxígeno. 3. Reacciones de desplazamiento, sustitución o intercambio Uno de los tipos de reacción química en que un elemento de un compuesto pasa a otro debido a su interacción. En este caso el elemento traspasado se ve atraído por el otro componente, que debe tener mayor fuerza que el compuesto inicial. 4. Reacciones iónicas Se trata de un tipo de reacción química que se produce ante la exposición de compuestos iónicos a un disolvente. El compuesto soluble se disuelve, disociándose en iones. 5. Reacciones de doble sustitución Se trata de una reacción semejante a la de la sustitución, con la excepción de que en en este caso uno de los elementos que forman uno de los compuestos pasa el otro a la vez que este segundo compuesto pasa al primero uno de sus propios componentes. Es necesario para que se produzca la reacción que al menos uno de los compuestos no se disuelva. 6. Reacciones de oxidorreducción o redox Se denomina como tal a aquel tipo de reacción química en que existe intercambio de electrones. En las reacciones de oxidación uno de compuestos pierde electrones en favor del otro, oxidándose. El otro compuesto se reduciría al aumentar su número de electrones. Este tipo de reacciones ocurren tanto en la naturaleza como de manera artificial. Por ejemplo, es el tipo de reacción que hace que necesitemos respirar (adquiriendo oxígeno del medio) o que las plantas realicen la fotosíntesis. 7. Reacciones de combustión Un tipo de oxidación extremadamente rápida y enérgica, en el que una sustancia orgánica reacciona con oxígeno. Esta reacción genera energía (generalmente calorífica y lumínica) y puede generar llamas y que suele tener como resultado un producto en forma de gas. Un ejemplo típico es la combustión de un hidrocarburo o del consumo de glucosa. 8. Reacciones de neutralización Este tipo de reacción química se produce cuando una sustancia básica y otra ácidainteraccionan de tal manera que se neutralizan formando un compuesto neutro y agua. 9. Reacciones nucleares Se denomina como tal toda aquella reacción química en la que se provoca una modificación no de los electrones de los átomos, sino de su núcleo. Esta combinación o fragmentación va a provocar un elevado nivel de energía. Se denomina fusión a la combinación de átomos, mientras que su fragmentación recibe el nombre de fisión. 10. Reacciones exotérmicas Se denomina reacción endotérmica a toda aquella reacción química que provoca la emisión de energía. 11. Reacciones endotérmicas Las reacciones endotérmicas son todos aquellos tipos de reacción química en la que la interacción entre elementos absorbe energía del medio, siendo el producto final mucho más enérgico que los reactivos. 8-PRESENTA LAS FUENTES DE INFORMACION ESTILO APA Cef5a.weebly.com. (2018). REACCIONES ORGANICAS TIPOES DE ROPTURAS. [online] Available at: https://cef5a.weebly.com/uploads/2/0/6/2/20627644/reacciones_organicas___y_me%CC %81todos_de_obtencio%CC%81n_de_alcanos__(i).pdf [Accessed 22 Nov. 2018].

9.- Reacciones propuestas de complementación y anexar a cada tipo de hidrocarburo (alcanos, alquenos, alquinos y benceno), con sus nombres escritos correctamente.

a).- C6H6 + HNO3 + H2SO4

_C6H5NO2_ + H2O

Benceno

Nitrobenceno

Acido Nítrico

Ácido sulfúrico

b).- C6H6 + _H2SO4_ + SO3 Benceno

Acido sulfúrico

Agua

C6H5SO3H + H2O

Óxido de azufre(VI)

Acido bencenosulfonico

c).- CH2=CHCH2CH3 + _H2_ + Ni 1-buteno

Hidrogeno (molecular)

_CH3-CH2-CH2-CH3_ Niquel

n-butano

O

HO

d).- CH2=CHCH2CH3 + O3 + H2O/Zn 1-buteno

ozno

_H-C-H_ + _H-C-CH2-CH3_

agua zinc

metonal

e).- HC≡CCH2CH2CH3 + _O3_ + _H20/ZN_ 1-penteno

Agua

ozono

propanal

ácido metanoico O H-C-H

agua zinc

+ Acido lutanoico + H202 H-C-CH2-CH2-CH3

f).- CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaOH Bromo de n-butilo

NaBr

+

+ NH3

CH2-CH=CH2 + HCl

amoniaco

H).- 2

3-amina-1 propeno

(dos moleculas de) sodio(molecular) / ionico

1-5-hexadieno

sec-pentil acetiluro de sodio

J).- CH3CH2Br + Na

-CH2CH2CH2CH2CH3

pentoxido de sodio

acido clorhidrico

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 2 NaCl

+ NaC≡CCH2CH2C(CH3)2

4-cloro-1-ciclohexeno

+_NaBr_

NH2

+ 2Na

(dos moleculas de) 3-cloro-1-propeno

Bromo de etilo

1-buteno

agua

3-cloro-1-propeno

I).-

CH3-CH2-CH=CH2 +

H2O

Bromo de sodio

g).-

alcohol /calor

hidroxido de sodio

(dos moleculas de) cloruro de sodio

C= C-CH2-CH2-C-CH3 _

CH3 3-ciclohexen-sec-pentil acetileno

_CH3-CH2eter etil propilico

-(CH2)4-CH3

Bromuro de sodio

K).-_CH3-CH2-CH2-CH2-CH2_ + KSH Cloruro de n-pentilo

CH3CH2CH2CH2CH-SH + KCl

sulfhidrato de potasio

l).-_CH3-CH2-CH2-Cl_ + Na-S-CH2CH2CH3 cloruro de n-propilo

propilsulfanilo de sodio

n-pentanotiol

cloruro de potasio

CH3CH2CH2-S-CH2CH2CH3 Dipropil tioeter

+ NaCl

Cloruro de sodio

ll).-_CH3-CH2-CH2-CH2-CL_ + C6H6 + AlCl3 cloruro de n-butilo

benceno

tricloruro de aluminio

M).-_CH2=CH-CH2-CH2_+ H2 + Ni 1-buteno

hidrogeno (molecular)

N).-_CH3-H4 CL_+ Mg + éter anhídro Cloruro de ciclohexilo

magnesio

metanamina

O).-_CH3-CH2-CH2-Cl_ + NaI Cloruro de n-propilo

yoduro de sodio

Q).- CH3C≡CCH2CH2CH3 + HCI 2-hexino

butilbenceno

acido clorhídrico

CH3CH2CH2CH3 n-butano

C6H11-Mg –Cl cloruro de ciclohexil magnesio

Ñ).-_CH3(CH2)4-Cl_+ CH3NH2 Cloruro de n-propilo

C6H5-CH2CH2CH2CH3 + HCl

acido clorhidrico

CH3CH2CH2CH2CH2-NH-CH3 + HCl n-metil propanamina

acido clorhidrico

CH3CH2CH2-I + NaCl yoduro de n-propilo

cloruro de sodio

_CH3-C=C-CH2-CH2-CH3_ + _HCl_ H Cl acido clorhidrico 3-cloro-2-hexeno

H Cl _CH3-C-C-CH2-CH2-CH3_ H Cl 3,3-dicloruro hexano

R).- CH3CH2CH2C≡CCH2CH2CH3 + HgSO4/H2SO4 _CH3-CH2-CH2-C=C-CH2- CH2-CH3 H OH 4-octino sulfato de mercurio/ac.sulfurico 5-hidroxi-4-octeno H _CH3-CH2-CH2-C-C-CH2-CH2-CH3_ HO

+ _H2O_ agua

5-octanona

Br Br _CH3-CH2- C- C -CH2-CH2-CH3_ (dos moléculas de) bromo molecular Br Br

RR).- CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 +2 Br2 3-heptino

3,3,4,4-tetrabromuroheptano

S).- HC≡CCH2CH2CH3 + NaNH2 1-pentino

_Na+ C=CH-CH2-CH3 + NH3_

amida de sodio

T).- HC≡CCH2CH2CH3 + Al 1-pentino

U).-

etilacetiluro de sodio

_No reacciona_

aluminio

C6H10Br2 + Zn

______

n.n-dibromo-1-cliclohexeno / zinc

__ + ZnBr2

1-ciclohexeno

V).- CH2=CHCH2CH3 + Cl2

a 600°c

_

bromuro de zin

Cl-CH2-CH-CH2_ Cl

W).- CH3CH2CH3 + ___X2____ + 350°C n-propilo

2-buteno

hidroxi

Y).-CH3CH2OH + H2SO4

Z).- 2__ + 2Na

_CH3-CH2-CH2-X_ +_H-X_

halógeno molecular

X).- CH3-CH=CH-CH3 + __OH____

Alcohol etilico

amoniaco

halogenuro de propilo

CH3CHOHCHCICH3 3-hidroxi-4clorohexano

CH3COOH

acido sulfurico

acido acetico

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-hexano

1) Desastre de Chernóbil

ac. halogenidrico

El 26 de abril de 1986 un aumento de potencia en el reactor 4 de central nuclear de Chernóbil sobrecalentó el reactor nuclear, provocando una explosión de hidrógeno y expulsando materiales radioactivos tóxicos más de 500 veces superior a la bomba atómica arrojada sobre Hiroshima, en 1945. Este desastre provocó la muerte de 31 personas y forzó a la evacuación de 116.000 personas. Gran parte de la radiación llegó a la atmósfera alcanzando gran parte de la entonces Unión Soviética y llegando a 13 países de Europa. Miles de niños han sido diagnosticados con cáncer de tiroides. 2) Desastre de bhopal

En 1984 se produjo una fuga de químicos de una fábrica de pesticidas en la India, provocando la liberación de una nube gas tóxico como ácido cianhídrico, monometilamina y fosgeno, que mató a más de 15 mil de personas en la ciudad de Bhopal; asimismo afectó a miles de cabezas de ganado y animales domésticos. En total causó daño a cerca de medio millón de personas. Todavía nacen niños con defectos como producto de la contaminación. A raíz de este desastre, cada 3 de diciembre se celebra el Día Mundíal del No Uso de Plaguicidas.

3)Desastre natural de Fukushima

El 11 de marzo de 2011, el terremoto y posterior tsunami de Japón ocasionó serios daños en la Central Fukushima I, lo que implicó fallos tecnológicos que terminó por la pérdida completa del control sobre la central y sus reactores, provocando uno de los mayores desastres nucleares debido a los altos impactos que tuvo en el mar, ya que Japón es un archipiélago. Se llegaron a registrar concentraciones de millares de becquereles (núcleos radiactivos sin desintegrarse) por litro para el cesio 134 y 137”. La contaminación generada a raíz de este desastre continúa. 4)Desastre natural de Kuwait

La estupidez humana es infinita, ya lo sabía el gran Albert Einstein. Durante la Guerra del Golfo Pérsico, en 1991, Saddam Hussein — que sabía que la guerra ya había terminado, pero que no cedería su petróleo tan fácilmente — mandó a un ejército a encender 600 pozos. El resultado fue literalmente un infierno y el incendio tardó 7 meses en apagarse. El Golfo se convirtió en un lugar tóxico, con mucho humo, hollín y cenizas. Según la Nasa se crearon lagos de aceite; la arena y la grava, combinada con aceite y hollín, formaron una especie de asfalto que endureció el 5% de la superficie del país. Cientos de animales murieron a causa de la niebla aceitosa 5) Derrame del golfo de México

El 20 de abril 2010 una explosión en la plataforma de perforación Deepwater Horizon, de la compañía British Petroleum, mató a 11 trabajadores y rompió el pozo Macondo, lo que provocó el peor derrame de petróleo en alta mar en la historia de Estados Unidos. Se estima que fueron vertidos 780 millones de litros de crudo al mar y es recordado por el pésimo manejo mediático, tanto por la empresa como por el propio Gobierno e...