Análisis elemental orgánico PDF

Preview

Summary

Práctica de laboratorio de química orgánica....

Description

Universidad de Guanajuato

División de Ciencias Naturales y Exactas

Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica #10 “Análisis elemental orgánico”

Objetivo    

Determinar la utilidad que tiene el análisis elemental orgánico en la química. Identificar los compuestos orgánicos tales sean estos carbono, hidrógeno, oxigeno. Reconocer y diferenciar compuestos orgánicos, inorgánicos y sus respectivas sales. Aplicar los diferentes métodos para así identificar estos compuestos orgánicos.

Introducción El análisis elemental o microanálisis es utilizado principalmente en la investigación medioambiental para averiguar el contenido orgánico en muestras de suelos, plantas y material filtrado del agua o del aire. El estudio de los contenidos de carbono y nitrógeno permite controlar la evolución de formas de vida micro y macroscópicas en determinados ambientes y/o circunstancias. El estudio del contenido en azufre puede ser un indicador de polución del aire o contaminación del agua. También es usado para verificar la composición de fármacos y otros productos sintéticos, incluyendo compuestos aromáticos poli nucleares, esteroides, derivados heterocíclicos del nitrógeno, polímeros, órgano metálicos, halogenuros, etc. Otras aplicaciones importantes son los análisis de carbones, gasolinas y combustibles en general, aceites, explosivos, alimentos, fertilizantes, etc. El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten que permiten conocer cuales son los elementos y en que proporción se encuentra un compuesto químico, se desarrolló en dos etapas: Analisis elemental cualitativo: El análisis elemental cualitativo permitedeterminar los elementos presentes en el compuesto orgánico desconocido. Analisis elemental cuantitativo: El análisis cuantitativo tiene por objeto contar o enumerar los objetos de estudio y verificar la regularidad con que sepresenta un fenómeno. Los elementos que se encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos: carbono, hidrogeno, nitrógeno, oxigeno, si al calentarse cierta cantidad de una muestra desconocida con la llama luminosa; dejando un pequeño residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico, que contiene carbono, con excepciones estables, por ejemplo el tetracloruro de carbono los compuestos orgánicos son combustibles en tanto que los inorgánicos no lo son. De hecho, esta propiedad puede emplearse como un sencillo estado experimental para determinar si un compuesto es orgánico o inorgánico. El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial al tratar de caracterizarlos. Sin embargo, y antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de su forma covalente, en el que intervienen normalmente los compuestos sencillos, para los que existen análisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir

corrientemente en los compuestos orgánicos, además del carbono, hidrogeno y oxigeno son el nitrógeno, azufre y los halógenos, estos son los que nos conciernen. Tabla de materiales Tubos de ensaye Cubreboca Papel seco

Mechero Varilla de vidrio Guantes

Papel filtro Gafas

Gradilla Pinzas

Tabla de reactivos M (g/mol) 46

δ (g/cm3) o.789

118º

60.05

1.04

801º

1465º

55

2.16

Ácido sulfúrico

10º

337º

98.08

1.8

Na

97.72

883

23

0.968

HNO3

-42

86

63.02

1.51

AgNO3

212

444

169.87

4.352

HCN

-13.24

25.7

27.03

0.688

AgCl

455

1550

143.32

5.56

FeSO2

70

90

151.90

1.898

Acetato de plomo

280

---

325.2

3.25

Na2S

50

---

78

1.42

PbO2

886

---

223.21

1.83-2.74

Reactivo Alcohol etílico

P.F.

Ácido acético

17º

NaCl

P.E. -114º

78º

Rombo Infl:3 RdS:1 React:0 RE:-Infl:0 RdS:2 React:1 RE:-Infl:0 RdS:0 React:0 RE:-Infl:0 RdS:3 React:2 RE:COR Infl:3 RdS:3 React:2 RE: W Infl:0 RdS:3 React:0 RE:-Infl:0 RdS:2 React:0 RE:-Infl:4 RdS:4 React:2 RE:-Infl:0 RdS:1 React:1 RE: E Infl:0 RdS:1 React:1 RE:-Infl:0 RdS:3 React:0 RE:-Infl:2 RdS:1 React:0 RE:-Infl:0

NaCN

563

1496

49

1.55

RdS:3 React:0 RE:-Infl:0 RdS:3 React:0 RE:--

Procedimiento Utilizando pinzas y guantes, tome o corte, y seque sobre una toalla de papel un pequeño trozo de sodio metálico que pese aproximadamente 200 mg. Colóquelo en un tubo de ensayo limpio y seco. Sujete el tubo con unas pinzas y caliente el fondo del tubo con un mechero Bunsen hasta que el sodio se funda y se observe un glóbulo metálico. En el fondo del tubo se observará un turbio brillo rojo. Quite el tubo del fuego e inmediatamente coloque la muestra en el tubo, aproximadamente 100 mg si es un sólido ó 0.5 ml si se trata de un líquido. Trate de que la muestra caiga directamente en el sodio fundido y no en las paredes del tubo. Si la fusión tuvo éxito se observará una pequeña explosión, si no, caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así durante 10 a 15 minutos para asegurar la reacción completa. Deje enfriar el tubo a temperatura ambiente, luego adicione 1 ml de etanol gota a gota agitando con la barra de vidrio para asegurarse de disolver el sodio, si es necesario adicione mas etanol, hasta 3 ml. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Al terminar el burbujeo adicione 10 ml de agua destilada y vuelva a calentar durante unos minutos a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre la disolución por gravedad (primero humedezca el papel filtro con agua destilada) el filtrado deberá ser transparente, translúcido y de pH alcalino. Reacción:

C, H, N, S, X

+ Nao

Δ

NaCN, Na2S, NaX, NaOH

Identificación de halógenos En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico. Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición de un precipitado de halogenuro de plata. Cloruros El cloruro de plata es un precipitado blanco que por acción de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico. Reacción:

NaCl + AgNO3

AgCl

+ NaNO3

Cloruro de plata AgCl + 2 NH3

Ag(NH3)2 Cl

Ag(NH3)2Cl + HNO3

AgCl

+ 2 NH4NO3

Bromuros El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido de amonio. Reacción: NaBr + AgNO3

AgBr

+ NaNO3

Bromuro de plata

Yoduros El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio. Reacción: NaI

+ AgNO3

AgI

+ NaNO3

Yoduro de plata Identificación de nitrógeno En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente cuidadosamente y con agitación continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos, inmediatamente agregue con precaución algunas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido. Deje reposar el tubo durante 5 ó 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prussia indica la presencia de nitrógeno. Reacciones:

6 NaCN + FeSO4 3 Na4 Fe(CN)6

+ 2Fe2(SO4)3

Identificación de azufre

Na4 Fe(CN)6

+ Na2SO4

Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4 Ferrocianuro férrico azul de Prussia

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con unas gotas (3-5) de ácido acético diluido (1:1), adicione unas gotas (3-5) de solución de acetato de plomo al 1% y caliente. La aparición de un precipitado oscuro de sulfuro de plomo indica la presencia de azufre.

Reaccion:

Determinación conjunta de cloro, bromo y yodo Si en el filtrado se encuentran los tres aniones, se procede de la siguiente manera para su identificación: En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1), enfríe y añada 1 ml de tetracloruro de carbono. Añada lentamente una gota de agua de cloro y agite (nota 4). Si el yoduro está presente, éste se oxida rápidamente por el agua de cloro y pasa a yodo elemental que se deposita en el tetracloruro, impartiéndole una coloración violeta rojizo o púrpura. A medida que se sigue agregando agua de cloro y agitando, el color púrpura desaparece, pues el yodo se oxida a yodato y si el bromuro está presente, éste a su vez se oxida a bromo e imparte ahora una coloración café rojizo o ámbar al tetracloruro de carbono. Finalmente, para identificar el cloro, tome en un tubo de ensayo 1 ml del filtrado alcalino y acidúlelo con gotas de ácido acético, añada 300 mg aproximadamente de dióxido de plomo y caliente a ebullición para eliminar el bromo y el yodo. Agregue 4 ml de agua destilada y filtre el residuo de dióxido de plomo. En el filtrado se hace la prueba para cloruro con nitrato de plata, en medio nítrico diluido (gotas). Reacción:

Tabla de observaciones Primera imagen nos muestra los tubos de ensaye de identificación de halógenos, el primer tubo (de izquierda a derecha) corresponde a la muestra problema, el segundo a la tiourea, el tercero a la urea y el último el yodo.

Muestra problema tiourea Urea Yodo En la muestra Falso positivo pues Igual que la tiourea En el yodo se problema no se en la molécula de en la urea no se muestra un falso encontró ningún urea no se encuentran negativo ya que tipo de halógeno. encuentra ningún moléculas de como el nombre halógeno halógenos nos lo dice contiene yodo. En la segunda prueba de presencia de nitrógeno se nota que hubo un precipitado en la urea y la tiourea

de color por lo que es un falso positivo

hubo cambio de color y precipitado además de que en su estructura si hay átomos de nitrogeno

Urea Yodo En la urea pasa lo En el yodo no hay mismo que en la precipitado solo tiourea por lo que cambio de color por es positivo lo que también es un falso positivo

En la prueba de presencia de azufre se observa que el único tubo que tuvo un cambio significativo fue el de la muestra problema.

Muestra problema Tiourea Urea Fue en la única que Tiourea cambio de No hay ni cambi color n hubo un cambio de color y precipitado de color y a demás que en su precipitado molécula se precipitación significativa por lo encuentra azufre que en la muestra problema hay presencia de azufre

Por último que la prueba de halógenos observamos un cambio de color en el yodo y uno en el tiourea

Muestra problema No hubo combio de color ni presipitado

Tiourea Urea Cambio hasta No hubo cambio d llegar a un color color ni precipitado negro con precipitado pero es un falso positivo porque en su molécula no hay halógenos

Cuestionario a) ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el método de fusión alcalina? Se basa en la conversión de los atomos que nos interesan a un compuesto soluble en agua para llevar a cabo su análisis en reacción en medio acuoso. b) ¿En qué partes de la práctica habrá que tener mucho cuidado? ¿Se trabajará con sustancias tóxicas, cuáles? Cuando se hace la fusión de las muestras con el sodio metálico ya que hay liberación de compuestas con grupos funcionales de cianuro. c) ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbono? Los iones yodo y bromo son mas electrofilicos que el cloro y al agregar agua de cloro los iones toman los electrones del cloro para llegar a su estado elemental. d) Mencione 3 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su identificación cualitativa elemental. Los compuestos orgánicos en su mayoría son combustibles. La solubilidad en compuestos polares. Cambio de color. e) ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas pruebas de laboratorio? Realizar una prueba del punto de fusión para saber de que sustancia se trata. f)

¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nítrico y ácido acético? Neutralizar la solución con una base y llevarlos a los vertederos de sales.

g) ¿Cómo se eliminan desechos de sales inorgánicas? Como por ejemplo carbonato de bario, cloruro de bario, ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo o haluros de plata. En solución y después al contenedor de residuos....