Analisis Gugus Fungsi PDF

Preview

Summary

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALISIS (FA 3211) PERCOBAAN I ANALISIS GUGUS FUNGSI Tanggal Percobaan : 12 Februari 2015 Tanggal Pengumpulan : 19 Februari 2015 Disusun oleh: Stefiani Emasurya Indrajaya (10712038) Nurinanda Prisky Qomaladewi (10712083) Asisten: Putri Dwi Wahyuni (10711025) LABORATOR...

Description

Accelerat ing t he world's research.

Analisis Gugus Fungsi Nurinanda Prisky

Related papers

Download a PDF Pack of t he best relat ed papers 

KIMIA ORGANIK Gilang Kurniawan

IDENT IFIKASI KOMPONEN YANG T ERKANDUNG DI DALAM DAUN JERUK SECARA KUALITAT IF Delia Karisma, Dwi Ret no Maghfira laporan prakt ikum kimia dasar 2 (organik) indrawan nurhadi

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALISIS (FA 3211) PERCOBAAN I ANALISIS GUGUS FUNGSI Tanggal Percobaan

: 12 Februari 2015

Tanggal Pengumpulan

: 19 Februari 2015

Disusun oleh: Stefiani Emasurya Indrajaya (10712038) Nurinanda Prisky Qomaladewi (10712083) Asisten: Putri Dwi Wahyuni (10711025)

LABORATORIUM KIMIA FARMASI ANALISIS PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI SEKOLAH FARMASI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2015

I.

Tujuan Percobaan 1.1 Menentukan keberadaan gugus fungsi dari sampel dengan uji analisis gugus fungsi.

II.

Prinsip Percobaan Gugus fungsi adalah kumpulan atom-atom yang berikatan satu sama lain dan memberi peran pada sifat fisikokimia suatu senyawa; seperti kelarutan, keasaman, dan kereaktifan kimia. Gugus fungsi secara umum dianalisis dengan metode kimia dan metode fisikokimia. Analisis metode kimia berarti interaksi kimia antara gugus fungsi dengan pereaksi memberikan warna, bau, endapan, atau kekeruhan yang berbeda untuk masing-masing senyawa. Pereaksi yang digunakan bisa merupakan pereaksi umum dimana memberikan hasil positif dengan beberapa gugus fungsi; atau pereaksi khusus yang hanya memberikan hasil positif untuk gugus fungsi spesifik. Cara yang digunakan dalam metode kimia adalah spot test, dimana sampel dan pereaksi digunakan hanya dalam jumlah 2-3 tetes dalam plat tetes atau tabung reaksi. Analisis kimia biasa disebut dengan uji pendahuluan karena memberikan hasil secara kualitatif. Uji lanjutan atau konfirmasi dilakukan dengan bantuan instrumen khusus dan disebut metode fisikokimia.

III.

Alat dan Bahan ALAT

BAHAN

Tabung reaksi

Pereaksi Lucas

Plat tetes

Aquadest

Pipet tetes

FeCl3

Pipet volume

H2SO4

Rak tabung reaksi

NaNO2

Gelas ukur

2,4-dinitrofenilhidrazon

Kertas lakmus

HCl pekat PereaksiTollens NaHCO3 5% Fenolftalein NaOH 5% β - Naftol

KMnO4 2%

IV.

Metodologi 4.1 Uji Lucas Sejumlah sampel dimasukkan ke dalam sejumlah peraksi Lucas. Setelah itu, campuran dikocok dan didiamkan. Sampel yang mengandung gugus alkohol sekunder dan tersier akan menghasilkan endapan, sedangkan pada alkohol primer tidak terdapat endapan. 4.2 Uji FeCl3 Sejumlah sampel diteteskan larutan FeCl3, kemudian diamati perubahan warnanya. 4.3 Uji Lieberman Sejumlah sampel ditambahkan H2SO4 dan NaNO2 (jika sampel mengandung gugus alkohol akan terbentuk warna biru hijau atau biru ungu). Kemudian, campuran diencerkan dengan air, lalu diteteskan NaOH 5%. Terjadi perubahan warna menjadi merah jika sampel mengandung gugus alkohol. 4.4 Uji Pembentukan Hidrazon Sejumlah sampel ditambahkan 2,4-dinitrofenilhidrazon dan HCl pekat. Jika sampel mengandung gugus karbonil, akan terbentuk endapan jingga coklat. 4.5 Uji Tollens Sejumlah sampel dimasukkan dalam pereaksi Tollens, terbentuk endapan atau koloidal perak jika sampel mengandung aldehid. 4.6 Uji Kertras Lakmus Kertas lakmus biru dicelupkan ke dalam sampel. Kertas lakmus akan berubah menjadi merah jika sampel bersifat asam. 4.7 Uji Bikarbonat Sejumlah sampel ditambahkan larutan NaHCO3 5%. Terbentuk gelembung udara jika sampel mengandung gugus karbonil. 4.8 Uji Fenolftalein Sejumlah sampel ditambahkan etanol, fenolftalein, dan NaOH 5%. Setelah itu, campuran dipanaskan (warna merah muda hilang saat pemanasan pada sampel yang mengandung gugus ester). 4.9 Uji Diazotasi dan Penggabungan

Sejumlah sampel ditambahkan HCl pekat dan NaNO2, kemudian campuran ditambahkan β-Naftol dalan NaOH. Sampel mengandung gugus

amina jika terbentuk warna merah atau jingga. 4.10 Uji Baeyer

Sejumlah sampel ditambahkan air dan KMnO4 2%, kemudian campuran dikocok. Sampel mengandung senyawa tidak jenuh jika warna ungu KmNO4 hilang dan terbentuk endapan MnO2. V.

Data dan Pengolahan Data Jenis Uji 1. Uji gugus Alkohol 

Uji Lucas

Kontrol positif : 2-propanol Hasil positif dengan terbentuk kekeruhan setelah waktu cukup lama menunjukkan adanya alkohol sekunder. Kontrol negatif : aseton Hasil negatif tidak terjadi kekeruhan meski telah ditunggu cukup lama karena tidak ada gugus alkohol atau ada gugus alkohol primer. Sampel 18A : hasil negatif tidak terbentuk kekeruhan setelah waktu cukup lama berarti tidak ada gugus alkohol atau ada gugus alkohol primer. Sampel 18B : hasil negatif tidak terbentuk kekeruhan setelah waktu cukup lama berarti tidak ada gugus alkohol atau ada gugus alkohol primer. 2. Uji Gugus Fenol 

Uji FeCl3 Kontrol positif : fenol Hasil negatif dimana seharusnya positif dengan terbentuk warna ungu karena adanya gugus fenol. Kontrol negatif : Sampel 18A : hasil negatif tidak terbentuk perubahan warna ungu berarti tidak ada

Hasil Pengamatan

gugus fenol. Sampel 18B : hasil negatif tidak terbentuk perubahan warna ungu berarti tidak ada gugus fenol.  Uji Lieberman Kontrol positif : fenol Hasil negatif dimana seharusnya positif dengan terbentuk warna merah karena adanya gugus fenol. Kontrol negatif : heksana Hasil negatif tidak terjadi perubahan warna karena tidak ada gugus fenol. Sampel 18A : hasil negatif tidak terbentuk perubahan warna merah berarti tidak ada gugus fenol. Sampel 18B : hasil negatif tidak terbentuk perubahan warna merah berarti tidak ada gugus fenol. 3. Uji Gugus Karbonil 



Uji Hidrazon Kontrol positif : aseton Hasil positif karena terdapat gugus karbonil dengan terbentuk endapan jinggacoklat. Kontrol negatif : metanol Hasil negatif tidak terjadi perubahan warna atau endapan karena tidak ada gugus karbonil. Sampel 18A : hasil negatif tidak terbentuk perubahan warna sama seperti kontrol negatif berarti tidak ada gugus karbonil. Sampel 18B : hasil positif berarti ada gugus karbonil dengan terbentuk endapan jingga-coklat sama dengan kontrol positif. Uji Tollens Kontrol positif : formaldehid Hasil positif karena terdapat gugus karbonil dengan terbentuk koloid silver

kehitaman. Kontrol negatif : heksana Hasil negatif tidak ada perubahan warna atau terbentuknya koloid endapan karena tidak ada gugus karbonil. Sampel 18A : hasil negatif tidak terjadi perubahan warna sama seperti kontrol negatif berarti tidak ada gugus karbonil. Sampel 18B : hasil positif berarti ada gugus karbonil dengan terbentuk koloid silver terang. 4. Uji Gugus Karboksil 



Uji Kertas Lakmus Kontrol positif : asam asetat Hasil positif karena terdapat gugus karboksil dengan terjadi perubahan kertas lakmus biru menjadi merah. Kontrol negatif : metanol Hasil negatif dimana kertas lakmus biru tidak mengalami perubahan warna. Sampel 18A : hasil positif dengan terjadi perubahan warna kertas lakmus biru menjadi merah terang dan cepat. Sampel 18B : hasil positif dengan terjadi perubahan warna kertas lakmus biru menjadi merah. Uji Bkarbonat Kontrol positif : asam asetat Hasil positif dengan munculnya gelembung udara sangat banyak menunjukkan adanya gugus karboksil. Kontrol negatif : aseton Hasil negatif tanpa muncul gelembung berarti tidak ada gugus karboksil. Sampel 18A : hasil negatif dengan tidak muncul gelembung udara sama seperti kontrol negatif berarti

tidak ada gugus karboksil. Sampel 18B : hasil positif dengan muncul gelembung udara meski tidak sebanyak kontrol positif menunjukkan adanya gugus karboksil. 5. Uji Gugus Ester 

Uji Fenolftalein

Kontrol positif : etil asetat Hasil positif hilangnya warna merah muda menjadi jernih setelah didiamkan cukup lama dan dipanaskan menunjukkan adanya gugus ester. Kontrol negatif : aseton Hasil negatif warna merah muda tidak menjadi jernih meski setelah dipanaskan berarti tidak ada gugus ester. Sampel 18A : hasil negatif warna merah muda tidak menghilang menjadi jernih meski telah dipanaskan berarti tidak ada gugus ester. Sampel 18B : hasil positif warna merah muda menghilang menjadi jernih dengan segera berarti ada gugus ester. 6. Uji Gugus Amina 

Uji Diazotasi

Kontrol positif : sulfanilamida Hasil positif terbentuk warna jingga tua berarti ada gugus amina. Kontrol negatif : air Hasil negatif tidak terbentuk warna jingga tua berarti tidak ada gugus amina. Sampel 18A : hasil negatif seperti kontrol negatif berarti tidak ada gugus amina. Sampel 18B : hasil positif seperti kontrol positif terjadi perubahan warna menjadi jingga tua berarti ada gugus amina. 7. Uji Senyawa Tak Jenuh



Uji Baeyer Kontrol positif : fenol Hasil positif warna ungu menghilang dan terbentuk endapan berarti terdapat ikatan rangkap karbon dan senyawa bukan jenuh. Kontrol negatif : aseton Hasil negatif warna ungu tidak menghilang karena ikatan rangkap terjadi antara karbon-oksigen dan bukan karbon-karbon. Sampel 18A : hasil negatif seperti kontrol negatif berarti senyawa jenuh. Sampel 18B : hasil positif warna ungu menghilang dan terbentuk endapan seperti kontrol positif berarti terdapat ikatan rangkap karbon-karbon.

Berdasarkan hasil percobaan : a. Senyawa 18A diidentifikasi sebagai asam dan tidak mengandung gugus fungsi lain. b. Senyawa 18B diidentifikasi :

VI.

-

Memiliki gugus ester

-

Memiliki gugus amin

-

Memiliki gugus karboksil

-

Memiliki gugus karbonil

-

Sebagai senyawa asam

-

Sebagai senyawa tak jenuh

Pembahasan Dalam percobaan dilakukan uji gugus alkohol, fenol, karbonil, karboksil, ester, amina, dan senyawa tak jenuh terhadap dua sampel 18A dan 18B. Hasil percobaan menunjukkan bahwa senyawa A hanya diidentifikasi sebagai asam tanpa memiliki gugus fungsi lain; sedangkan senyawa B memiliki gugus ester, amin, karboksil, karbonil, dan diidentifikasi sebagai senyawa asam dan tak jenuh. Informasi yang diberikan setelah percobaan dilakukan adalah senyawa A merupakan air dan senyawa B merupakan sulfanilamida dengan struktur sebagai berikut :

Gambar 1. Struktur air

Gambar 2. Struktur sulfanilamide

Terdapat kecocokan dan ketidakcocokan antara hasil percobaan dengan kenyataan pada uji gugus fungsi yang dilakukan dengan prinsip percobaan masing-masing yang disebabkan berbagai faktor dan kondisi. Berikut beberapa percobaan yang dilakukan, diantaranya: a. Uji Gugus Alkohol Alkohol adalah senyawa yang mengikat gugus (-OH) dan dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol primer memiliki rumus umum RCH2-OH sehingga biasanya terletak di ujung rantai karbon. Alkohol sekunder memiliki rumus umum R2CH-OH, sedangkan alkohol tersier R3C-OH. Uji gugus alkohol bisa dilakukan dengan tiga cara sebagai berikut : 

Uji Seri Amonium Nitrat (tidak dilakukan) Uji ini digunakan untuk membedakan gugus alkohol dengan fenol

dari

perbedaan

warna

yang

muncul.

Pereaksi

yang

ditambahkan adalah air dan larutan seri ammonium nitrat hingga reaksi kimia yang muncul adalah :

Gambar 3. Reaksi antara alkohol dengan seri amonium nitrat

Gambar 4. Reaksi antara fenol dengan seri amonium nitrat

Pada hasil reaksi dengan alkohol terjadi perubahan warna 

menjadi merah, sedangkan dengan fenol menjadi hijau-coklat. Uji Kromat (tidak dilakukan)

Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder, dengan alkohol tersier. Pereaksi yang digunakan adalah pereaksi kromat yang merupakan campuran K2Cr2O7 dalam H2SO4 dan menghasilkan warna biru-hijau untuk alkohol primer dan sekunder, sedangkan untuk alkohol tersier tidak akan bereaksi atau terjadi perubahan warna. Prinsip percobaan adalah reaksi redoks, dimana alkohol primer dan sekunder dapat mengalami oksidasi untuk mengimbangi reduksi dari Cr6+ (merah) menjadi Cr3+ (hijau).

Gambar 5. Reaksi kimia pereaksi kromat dengan alkohol primer dan 

sekunder Uji Lucas Uji Lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi Lucas campuran dari ZnCl2 dan HCl pekat. Reaksi kimia yang terjadi adalah :

Gambar 6. Reaksi alkohol dengan pereaksi Lucas ZnCl2 berfungsi sebagai katalis untuk memercepat reaksi antara senyawa yang memiliki gugus alkohol dengan HCl. Pada alkohol tersier terbentuk R3CCl yang menghasilkan kekeruhan dalam waktu singkat, sedangkan pada alkohol sekunder terbentuk R2CHCl yang membutuhkan waktu relatif lebih lama (±5 menit) untuk membentuk kekeruhan. Pada percobaan, sampel A dan B tidak membentuk kekeruhan meski telah ditunggu cukup lama yang berarti tidak terdapat gugus alkohol atau terdapat gugus alkohol primer pada struktur senyawa. Identifikasi ini tidak dapat dipastikan lebih jauh karena uji kromat tidak dilakukan. Bila uji kromat

dilakukan dan senyawa tidak menunjukkan perubahan warna menjadi biru tua-kehijauan, maka bisa dipastikan kedua senyawa tidak memiliki gugus alkohol. b. Uji Gugus Fenol Fenol memiliki struktur umum yang serupa dengan akohol, hanya saja gugus fungsi (-OH) menempel pada cincin aromatik. Sifat gugus fungsi pada fenol mudah lepas atau terdeprotonasi ketika ditambahkan dengan basa kuat, dimana sifat inilah yang tidak mungkin dimiliki alkohol. 

Uji FeCl3 Uji ini dilakukan untuk mendeteksi adanya gugus fenol dengan hasil reaksi warna ungu. Pereaksi yang digunakan adalah FeCl3 dengan reaksi kimia sebagai berikut :

Gambar 7. Reaksi fenol dengan FeCl3 Dari hasil percobaan tidak didapatkan warna ungu pada sampel A dan B, juga pada kontrol positif dimana seharusnya didapatkan warna ungu. Hal ini bisa dikarenakan pereaksi telah rusak atau adanya kontaminan pada kontrol positif sehingga tidak bisa didapatkan hasil yang sesungguhnya. Bila diasumsikan pereaksi tidak rusak dan pada kontrol positif didominasi kesalahan praktikan, maka sampel A dan B tidak mengandung fenol. Identifikasi tersebut sekaligus menguatkan dugaan bahwa pada uji Lucas tidak ditemukan gugus alkohol. Maka dari dua uji Lucas dan FeCl3 dapat diidentifikasi bahwa kedua sampel tidak memiliki gugus alkohol maupun fenol sehingga sesuai dengan kenyataan struktur sesungguhnya pada 

sulfanilamid dan air. Uji Lieberman Uji Lieberman dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus fenol dalam suatu senyawa dengan hasil reaksi berwarna merah. Hasil uji terhadap kedua sampel mengidentifiasikan bahwa kedua sampel tidak mengandung gugus fenol. Hal ini disebabkan oleh tidak terdapatnya gugus fenol pada kedua sampel (sulfanilamid dan air) yang membentuk kompleks warna merah setelah penambahan asam sulfat, Na-nitrit, dan natrium hidroksida.



Uji Permanganat (tidak dilakukan) Uji ini dilakukan untuk mengidentifikasi keberadaan gugus fenol dalam suatu senyawa. Dengan menambahkan kalium permanganat, senyawa yang mengandung gugus fenol akan mengalami oksidasi dan kalium permanganat mengalami reduksi menjadi mangan oksida yang memberikan warna coklat.

c. Uji Gugus Karbonil Gugus karbonil terdiri dari atom karbon yang berikatan rangkap dengan atom oksigen (C=O) dan dikenal secara umum sebagai aldehid atau keton. Aldehid memiliki gugus karbonil pada ujung rantai beserta atom hidrogen, sedangkan keton memiliki gugus karbonil yang terhubung dua atom karbon. 

Uji Pembentukan Hidrazon Uji ini dilakukan untuk mendeteksi adanya gugus karbonil pada senyawa dengan hasil positif terbentuknya endapan jinggacoklat pada (2,4-dinitrofenilhidrazon). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Gambar 8. Reaksi pembentukan 2,4-dinitrofenilhidrazon Hasil percobaan pada sampel A tidak menunjukkan adanya perubahan warna ataupun terbentuknya endapan sehingga dapat diidentifikasi tidak memiliki gugus karbonil; sesuai struktur kenyataan pada air tidak memililiki gugus karbonil. Sedangkan hasil percobaan pada sampel B menunjukkan adanya endapan jingga yang menunjukkan adanya karbonil. Hasil ini tidak sesuai dengan kenyataan karena tidak terdapat gugus karbonil pada sulfanilamid. Hal ini disebabkan pipet yang digunakan untuk mengambil sampel B belum 

bersih

dari

pengambilan

memengaruhi hasil yang didapatkan. Uji Tollens

kontrol

positif

sehingga

Uji ini dilakukan untuk membedakan aldehid dengan keton dalam sampel dengan pereaksi Tollens yang terdiri dari AgNO3, NaOH, dan NH4OH. Hasil positif uji adalah terbentuk endapan logam atau koloid perak. Pereaksi Tollens hanya positif terhadap gugus aldehid karena dapat mengalami oksidasi untuk logam Ag tereduksi, sedangkan hal tersebut tidak dapat terjadi pada gugus keton. Reaksi kimia yang terjadi adalah :

Gambar 9. Reaksi aldehid dengan reagan Tollens Dari hasil percobaan pada sampel A, tidak didapatkan endapan perak yang sesuai dengan kenyataan struktur air tidak memiliki gugus aldehid. Sedangkan pada sampel B didapatkan endapan perak terang, dimana seharusnya tidak ada karena struktur sulfanilamid tidak memiliki gugus karbonil. Kesalahan dimungkinkan karena pipet yang terkontaminasi kontrol positif percobaan karbonil telah mencemari sampel sehingga memberikan hasil reaksi yang 

salah ketika diuji dengan reagen Tollens. Uji Schiff (tidak dilakukan) Uji ini dilakukan untuk mengidentifikasi keberadaan gugus aldehid dalam suatu senyawa sekaligus dapat digunakan untuk membedakan keberadaan gugus karbonil (aldehid atau keton) pada suatu senyawa. Penambahan asam klorida dan pereaksi Schiff memberikan warna merah violet untuk senyawa yang mengandung gugus aldehid, sedangkan senyawa dengan gugus keton tidak memberikan perubahan warna setelah penambahan asam klorida



dan pereaksi Schiff. Uji Iodoform (tidak dilakukan) Pada uji iodoform, senyawa yang mengandung gugus CH3COjika ditambahkan NaOH dan larutan iod akan menghasilkan bau yang khas dan membentuk endapan kuning.

d. Uji Gugus Karboksil

Gugus karboksil merupakan gabungan nama antara karbonil (ikatan ganda atom karbon dan atom oksigen) dengan hidroksil (ikatan atom hidrogen dan atom oksigen) sehingga bentuk gugus fungsinya adalah (COOH). Sifat senyawa yang memiliki gugus karboksil adalah asam, baik kuat maupun lemah. 

Uji Esterifikasi (tidak dilakukan) Uji ini dilakukan untuk mendeteksi ada tidaknya asam karboksilat dengan mencium bau ester khas yang muncul dari hasil percobaan. Pereaksi yang digunakan adalah etanol, H2SO4 pekat, dan air. Pemanasan adalah kunci munculnya perubahan aroma wangi ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Gambar 10. Reaksi kimia antara karboksilat dan etanol 

Uji Kertas Lakmus Uji kertas lakmus merupakan uji yang paling sederhana dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa asam atau basa. Pada percobaan kali ini digunakan kertas lakmus biru sebagai indikator. Perubahan warna yang terjadi pada kertas lakmus disebabkan oleh bahan dasar kertas lakmus (orchein; spesies lumut) yang dapat bereaksi dengan kation pada asam sehingga terjadi perubahan jenis ikatan, posisi, dan delokalisasi. Perubahan-perubahan yang terjadi menyebabkan perubahan penyerapan panjang gelombang yang lebih tinggi sehingga mata menangkap warna kertas lakmus menjadi warna merah. Hal tersebut tidak terjadi pada senyawa basa karena orchein berupa anion sehingga tidak terjadi reaksi apapun pada kertas lakmus. Hasil

percobaan

pada

kedua

sampel

menunjukkan

perubahan warna kertas lakmus menjadi merah, sedangkan senyawa yang terdapat pada sampel bersifat netra...