Antecedentes Obtención del Bencidrol PDF

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Conceptos básicos y reacciones para la obtención de Bencidrol...

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Pablo Rosalio Perez Angeles

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS OBTENCIÓN DE BENCIDROL

14/11/2020

a) Métodos de obtención de alcoholes por reducción de grupos carbonilo de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4). El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas.

Reacción del hidruro de litio y aluminio con

agua y alcoholes

El reductor de litio y aluminio reacciona rápidamente con agua y alcoholes desprendiendo hidrógeno. Se trata de un proceso ácido-base- El borohidruro de sodio también reacciona de modo análogo, pero de forma muy lenta, y puede disolverse en agua o alcoholes sin que se descomponga de modo apreciable

b) Diferentes tipos de agentes reductores de compuestos carbonílicos a alcoholes, características y uso específico. Para reducir un grupo carboxilato a alcohol se necesitan reductores enérgicos. Hay que tener precaución si la molécula posee otros grupos funcionales ya que algunos de ellos también pueden reducirse los reductores principales son: LiALH4 / éter LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio que es un fuerte agente reductor. Su masa molar es de 37.95 g / mol. Es un agente reductor muy fuerte ya que este compuesto puede reducir incluso los ésteres, las amidas y los ácidos carboxílicos. BH3 / THF La reducción de Corey-Bakshi-Shibata (CBS), es una reacción química en la que se reduce enantioselectivamente una cetona aquiral para producir el alcohol quiral correspondiente.

Pablo Rosalio Perez Angeles

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS OBTENCIÓN DE BENCIDROL

14/11/2020

c) Reductores selectivos de aldehídos y cetonas, características y ejemplos de reacciones de reducción empleando estos agentes reductores. Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Dos fuentes prácticas de la reactividad de hidruros, son los complejos metálicos: hidruro de Iitio y aluminio (LiA1H4) y borohidruro de sodio (NaBH4). Ambos son blancos (o casi blanco) sólidos, que son preparados a partir de hidruros de litio o de sodio por la reacción con haluros de aluminio o boro y ésteres. Algunos ejemplos de la reducción de aldehídos a cetonas, utilizando los reactivos descritos anteriormente se presentan a continuación:

Reduccióm de aldehidos y cetonas con AlH3 La reactividad del hidruro de aluminio es similar a la del hidruro de litio y aluminio. El hidruro de aluminio reduce aldehídos, cetonas, ácidos carboxilicos, anhídridos, cloruros ácidos, ésteres y lactonas a sus correspondientes alcoholes. En cambio las amidas, nitrilos, y oximas se reducen a sus correspondientes aminas. Reducción de aldehídos y cetonas con: Dimetilsulfuro Borano y Complejo Borano -Tetrahidrofurano Existe una amplia gama de boranos utilizados como agentes reductores. Complejos de la forma Borano-Acido de Lewis, tales como el Boranotetrahidrofurano (BTHF) y sulfuro de dimetil borano (BMS, DMSB) se utilizan a menudo como una fuente de borano para la reducción.

Algunos otros métodos para Reductores selectivos de aldehídos y cetonas Reducción de cetonas aromáticas con Triclorosilano (Cl33SH)SH, Reducción de cetonas alifáticas y acilsilanos, con 2,4-antipentanodiol y ác. 2,4-dinitro bencensulfónico, Reducción de aldehídos y cetonas con SmI2, Eterificación reductiva de cetonas, Acoplamientos reductivos de aldehídos, Reducción de cetoésteres, Reducción del C=O de aldehídos y cetonas a metileno (-CH2) entre otros.

Pablo Rosalio Perez Angeles

Diagrama de flujo procedimiento Experimental

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS OBTENCIÓN DE BENCIDROL

14/11/2020

Pablo Rosalio Perez Angeles

14/11/2020

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS OBTENCIÓN DE BENCIDROL

Normas de seguridad que se deben de cumplir y hojas de seguridad de los reactivos

Reactivos

Benzofenona

Metanol

Pictograma o rombos de Seguridad

Precauciones Propiedades Vapores pueden formar con aire una mezcla explosiva, el Estado físico sólido Punto de fusión material es estable bajo condiciones normales y en condiciones 47 – 49 °C.Punto inicial de ebullición previsibles de temperatura y presión, Reacciones fuertes e intervalo de ebullición 304 – 306 °C comburente Conservar alejado del calor. Líquido y vapores muy inflamables ,Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación, daños en los órganos (ojo),Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. En contacto con el agua desprende gases inflamables que pueden inflamarse espontáneamente, Tóxico en caso de ingestión, Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves Nocivo en caso de inhalación

Estado físico líquido, Color incoloro,Punto de fusión -98 °C, Punto de ebullición e intervalo de ebullición 65 °C a 1.013 hPa Estado físico líquido (fluído) Color incolor, Punto de fusión -98 ° C , Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 65 °C a 1.013 hPa

Borohidruro de sodio Puede ser corrosivo para los metales, Reacciones fuertes con hidróxidos, Causa irritación de ligera a moderada

Estado físico líquido, Punto de ebullición >85 °C, pH (valor) (ácido)

Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible Causa irritación a la piel, enrojecimiento, picazón y dolor. Puede provocar reacciones cutáneas alérgicas. La absorción en el cuerpo puede causar cianosis.

Color: Naranja o rojo, Punto de fusión 202°C, Temperatura de descomposición > 160 °C, Inestable por encima de 160 °C.

Ácido clorhídrico

Acida de 2,4-dinitrofenilhidracina

Normas de Seguridad En Forma General:

Tratar todos los residuos

Utilizar:

*Guantes *Lentes de Seguridad *Cubre bocas de tipo industrial

*Bata de laboratorio...