Chemie Abiturzusammenfassung Q1-3 Abiturrelevante Themen PDF

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Chemie Inhalte aus Q1-3 ZUSAMMENFASSUNG FÜR DAS LANDESABITUR HESSEN 2016

© Christian Struwe, 2015-2016 EDUARD-STIELER SCHULE | BRÜDER-GRIMM-STRAßE 5 36037 FULDA

INHALTSVERZEICHNIS 1

Redoxreaktionen ........................................................................................................................3 1.1

Aufstellen von Redoxgleichungen .......................................................................................3

1.1.1 2

Beispiel: .......................................................................................................................3

IUPAC-Nomenklatur.................................................................................................................. 4 2.1

Organische Chemie – Zusammenstellung.......................................................................... 4

2.1.1

Homologe Reihe der Alkane: ...................................................................................... 4

2.2

IUPAC-Regeln I – Benennung von Alkanen ........................................................................ 4

2.3

Struktur- und Eigenschaftsbeziehungen .............................................................................5

2.3.1

Schmelz- und Siedepunkt (i.F. Smp und Sdp) ..............................................................5

2.3.2

Anwendung auf Isomere..............................................................................................5

2.3.3

Löslichkeit ...................................................................................................................5

2.3.4

Ladung ........................................................................................................................5

2.4

Alkene und Alkine – Ungesättigte Kohlenwasserstoffe ...................................................... 6

2.4.1 2.5

Stoffklassen und Funktionelle Gruppen ............................................................................. 6

2.6

IUPAC-Regeln II – Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen ..................... 7

2.7

Homologe Reihe der Alkine................................................................................................. 7

2.8

IUPAC-Regeln III: Nomenklatur bei Alkenen und Alkinen .................................................... 7

2.8.1 3

4

6

Isomerien I.................................................................................................................. 8

Reaktionsmechanismen zu Alkanen und Alkenen ...................................................................... 9 3.1

Radikalische Substitution ................................................................................................... 9

3.2

Elektrophile Addition ........................................................................................................ 10

Alkanole ................................................................................................................................... 11 4.1

Nomenklatur ..................................................................................................................... 11

4.2

Mechanismus der Nucleophilen Substitution bei Alkanolen .............................................. 11

4.3

Oxidation von Alkanolen ................................................................................................... 11

4.3.1 5

Cis-/Trans- Isomerie.................................................................................................... 6

Reaktionsverhalten ................................................................................................... 12

Carbonylverbindungen und deren Reaktionen.......................................................................... 12 5.1

Versuch: Bildung von Ethanal aus Ethanol mit Kupfer(II)-oxid........................................... 12

5.2

Versuch: Reduktion von FEHLING’SCHER LÖSUNG durch Aldehyde ................................ 13

5.3

Carbonsäuren, Acidität und Induktiver Effekt ................................................................... 13

5.4

Mechanismus der Veresterung.......................................................................................... 14

5.5

Mechanismus der Esterspaltung – Verseifung ................................................................... 14

Aromatische Kohlenwasserstoffe – Benzen .............................................................................. 15 © CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

1

7

Biologisch und Technisch wichtige Kohlenwasserstoffverbindungen – Naturstoffe.................. 16 7.1

Fettsäuren......................................................................................................................... 16

7.2

Fette .................................................................................................................................16

7.2.1

Alkalische Hydrolyse ................................................................................................. 16

7.3

Kohlenhydrate – Die wichtigsten Mono-, Di-, Polysaccharide ........................................... 17

7.4

Enantiomere ..................................................................................................................... 18

7.5

Anomere ........................................................................................................................... 18

7.6

Aminosäuren und Proteine ............................................................................................... 19

.................................................................................................................................................20 7.6.1 8

Bindungskräfte: .........................................................................................................20

Synthetische Makromoleküle ...................................................................................................21 8.1

9

Synthesereaktionen ..........................................................................................................22

8.1.1

Radikalische Polymerisation ......................................................................................22

8.1.2

Polykondensation...................................................................................................... 23

8.1.3

Polyaddition .............................................................................................................. 23

Massenwirkungsgesetz und chemische Gleichgewicht ............................................................. 25 9.1

Konzentration und Reaktionsgeschwindigkeit ..................................................................25

9.1.1

Stoffumsatz pro Zeiteinheit ......................................................................................25

9.1.2

Massenwirkungsgesetz MWG ................................................................................... 25

9.2

Allgemeines MWG: .......................................................................................................... 26

9.2.1 10

Prinzip des kleinsten Zwanges/Le Chatelier:............................................................. 26

Anwendung des MWG: pH, pOH, pKs, pKb ............................................................................ 27 10.1

Formeln ............................................................................................................................ 27

10.2

Kurze abschließende allgemeine Anmerkungen ............................................................... 27

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

2

Grundlagen 1 REDOXREAKTIONEN Definitionen: Die Oxidationszahl ist die Ladung gedachter Ionen, die man dadurch erhält, dass man die Bindungselektronen dem elektronegativeren Partner zuschlägt: Bsp: EN Na: 0,93; EN Cl: 3,0 +I -I Na Cl

Reduktion: Elektronenaufnahme ฀฀฀฀ + ฀฀ − → ฀฀฀฀−

Oxidation: Elektronenabgabe ฀฀฀฀ → ฀฀฀฀+ + ฀฀ −

Redoxreaktion: Elektronenübergang 1

฀฀฀฀ + ฀฀฀฀2 → ฀฀฀฀฀฀฀฀ 2 e-

1.1 AUFSTELLEN VON REDOXGLEICHUNGEN 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Oxidationszahlen für Edukte und Produkte bei Reduktion und Oxidation bestimmen Ausgleich der Oxidationszahlen durch eAusgleich der Ladungen je nach Milieu mit H+ oder OHMassenausgleich durch Wasser  Unsere Kontrolle Kleinstes gemeinsames Vielfaches die Elektronenzahl (bei Reduktion und Oxidation) Zusammenfassen und Vereinfachen

1.1.1 Beispiel: Beispiel: Cu + NO3- —-> Cu2+ + NO Ermitteln der Oxidationszahlen:

Aufteilung in Oxidation und Reduktion

Zahl der Elektronen in Oxidation und Reduktion angleichen

Elektronenladungen ausgleichen und Stöchiometrie mit Wasser korrigieren. Die Zahl der Elektronenladungen muss auf der linken und rechten Seite des Reaktionspfeils gleich groß sein.

Endergebnis der Redoxreaktion: 3 Cu + 2 NO3- + 8 H3O+ → 3 Cu2+ + 2 NO + 12 H2O © CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

3

2 IUPAC-NOMENKLATUR 2.1 ORGANISCHE CHEMIE – ZUSAMMENSTELLUNG 2.1.1

Homologe Reihe der Alkane:

Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan

Summenformel CH4 C 2H6 C 3H8 C 4H10 C 5H12 C 6H14 C 7H16 C 8H18 C 9H20 C 10H22

Allgemeine Formel der Alkane: CnH2n+2 Allgemeine Formel der Alkyle: CnH2n-1

2.2 IUPAC-REGELN I – BENENNUNG VON ALKANEN Regel 1. Längste Kette (Hauptkette) bestimmen; Stammname durch Endung –an. 2. Dem Stammnamen werden die Namen der Seitenketten vorangestellt und alphabetisch geordnet.

Beispiel

Erläuterung CH3

H3 C

CH2

CH

C

H3 C

CH2

CH2

CH3

Mit sechs Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist CH3 der Stammname –hexan -hexan

Die Seitenketten enthalten Methyl- und Ethylgruppen. C CH3 „E“ steht im Alphabet vor „m“ und wird als erster BuchCH3 stabe des Namens großgeschrieben. CH3

H3C

CH2

CH

H3C

CH2

CH2

Ethyl-methylhexan

3. Durchnummerieren der Hauptkette, sodass die H C 3 erste Verknüpfungsstelle die kleinstmögliche Zahl er- H3C6 hält (hier 2).

Die 2 Methylgruppen sind am zweiten C-Atom mit der C CH3 Hauptkette verknüpft. Die 2 1 Ethyl-Gruppe ist an das CH3 dritte C-Atom der Hauptkette gebunden. CH3

CH2

CH

CH2

CH2

5

3 4

3-Ethyl-2,2-methylhexan

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

4

4. Gleichen Seitenketten und deren Anzahl werden durch Vorsilben di-, tri-, tetra-, … zusammengefasst.

CH3 H3C

CH2

CH

C

CH 3

H3C

CH2

CH 2

CH3

Die beiden Methylgruppen werden zusammengefasst. 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

2.3 STRUKTUR- UND EIGENSCHAFTSBEZIEHUNGEN 2.3.1 Schmelz- und Siedepunkt (i.F. Smp und Sdp) Steigen innerhalb der homologen Reihe mit steigender Kettenlänge. U.a. durch mehr Möglichkeiten von Bindungen und Oberflächenkräften zwischen den einzelnen Molekülen. H H H H H H H Bei Butan mehr Möglichkeiten, VdW (inH C C C C C H H C C H duzierte Dipole auszubilden)  höherer H H H H H H H Smp/Sdp

H

H

H

C

C H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

2.3.2 Anwendung auf Isomere Je verzweigter und kugelförmiger die Struktur ist, desto geringer ist Smp/Sdp, da es weniger Möglichkeiten gibt Dipole auszubilden. H3C

CH2 C

CH3

H3C

CH2 H3C

CH2 CH2

CH3 CH2

n-Hexan (Sdp: 69°C)

CH3 2,2-Dimethylbutan (Sdp: 50°C)

2.3.3 Löslichkeit „Gleiches löst sich in gleichem“ (polares in Polarem und unpolares in Unpolarem) 2.3.4

H

Ladung

H

H

C

C

H

H

฀฀ O H ฀+

H Ladungen fallen zusammen (keine Konkurrenz um e-)

Dipol

(Sauerstoff

hat

größere

EN)

H + ฀

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

5

2.4 ALKENE UND ALKINE – UNGESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE Homologe Reihe der Alkene: Name

Summenformel

Ethen Propen But-1-en Pent-1-en Hex-1-en

C2H 4 C3H 6 C4H 8 C5H 10

2.4.1

 Allgemeines Charakteristikum: C=C-Zweifachbindung  Leicht polarisierbar  Benennung wie gewohnt nach IUPAC  Stammnamenendung –en

C6H 12 C7H 14

Hept-1-en Oct-1-en

Allgemeine Formel der Alkene: CnH2n

C8H 16

Cis-/Trans- Isomerie

H3 C

CH3 C

H

H 3C C

C

H

C

H

H

CH3

cis-But-2-en

trans-But-2-en

Cl

Cl

Cl C

C

C

H

H

H

cis-1,2-Dichlorethen

C

cis- = lat.: diesseits  CH3- Bindungen behindern sich gegenseitig

trans- = lat.: jenseits  energieärmer und stabiler

Cl H trans-1,2-Dichlorethen

2.5 STOFFKLASSEN UND FUNKTIONELLE GRUPPEN Stoffklasse Alkene Alkine Halogenkohlenwasserstoffe Alkohole Aldehyde

Beispiel IUPAC-Name ฀ ฀ = ฀฀-Zweifachbindung Propen

Funktionelle Gruppe

Strukturformel H3C CH CH2

฀฀ ≡ ฀฀-Dreifachbindung Halogen-Atom

Propin

H3 C C CH

1-Chlorpropan

H3C

Hydroxyl-Gruppe

Propan-1-ol

H 3C CH 2 CH2 OH

Aldehyd-Gruppe (COH)

Propanal

CH2

CH2

Cl

O H3C CH2 C H

Ketone

Keto-Gruppe (O=C)

Propanon

CH3 O C CH3

Carbonsäuren

Carboxyl-Gruppe

Propansäure

O H3C

Ether

Alkoxyl-Gruppe

Ethylmethylether

Amine

Amino-Gruppe

1-Propylamin

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

CH2

C

O H H3C CH2 O CH3 H3C CH2 CH2 NH2 6

2.6 IUPAC-REGELN II – BENENNUNG GRUPPEN

VON

VERBINDUNGEN

MIT FUNKTIONELLEN

1.) Ersatz der Endung -an durch -en, -in beim Stammnamen. a. Lage der Mehrfachbindungen durch möglichst kleine Zahl kennzeichnen. z.B.: Pent-2-en 2.) Bei Halogenkohlenwasserstoffen wird das Halogen dem Stammnamen vorangestellt. z.B.: 2Chlorpropan 3.) Bei Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Alkansäuren wird die Endung -ol, -al, -on, -säure angefügt. z.B.: Pent-2-ol 4.) Bei Ethern, Endung: -ether; bei Aminen, Endung: -amin 5.) Bei Alkoholen oder Aminen, kann statt Endungen auch Vorsilbe Hydroxy-, Amino- vorangestellt werden.

2.7 HOMOLOGE REIHE DER ALKINE Name Ethin Propin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in Hex-1-en

Summenformel C2 H2 C3 H4 C4H6 C4H6 C5 H8 C5 H8 C6H10

Allgemeine Formel der Alkine: CnH2n-2

2.8 IUPAC-REGELN III: NOMENKLATUR BEI ALKENEN UND ALKINEN Regel

Beispiel

1.) Bestimmen der Hauptkette: längsten C-Kette mit meisten C=C und C≡C Bindungen

Benennung CH C HC CH

CH 2

C CH2

H 3C

C

CH3

C HC

CH 3 CH

2.) Durchnummerieren der Hauptkette, sodass die an den Mehrfachbindungen beteiligten C-Atomen möglichst kleine H 3C Zahlen erhalten

CH C HC

1

2

3

CH 2 CH2

CH

C

C

4

6

C

7

CH3 8

5

HC

CH 3 CH

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

7

3.) Die Anzahl der C-Atome wird nach der Regelung der Alkan Stammnamen integriert.

Octa-3,5,6-trien-1in

CH C HC

1

2

3

Je nach Anzahl der Mehr- H C 3 fachbindungen werden folgende Bezeichnungen für den Stammnamen gewählt:

CH 2 CH2

CH

C

C

4

6

C

7

CH3 8

5

HC

CH 3 CH

-en; -a –dien; -a –trien; -in; -a –diin; -enin; adienin; -endiin; ... Die Stelle wird wie gewohnt durch vorangestellte Nummern gezeigt. 4.) Substituenten voranstel- Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl (für Seitenketten) 5-(Prop-1-enyl)-4len  Alphabetisch ordpropylocta-3,5,6nen trien-1-in 2.8.1

Isomerien I

Name

Beschreibung

Konstitutionsisomerie

Konstitution (Verfassung  Anordnung)

Form OH CH3 H2C CH3

H2 C OH

Diastereomerie

Unterschiedlich relative Konfiguration (z.B.: cis, trans)

OH

OH

Enantiomere

© CHRISTIAN STRUWE, 2015-201

Gleiche relative aber unterschiedliche Anordnung (wie Bild und Spiegelbild)

OH

HO

8

Konstitutionsisomerie Definition: Konstitutionsisomere sind alle Moleküle mit derselben Summenformel, die sich aber in ihrem strukturellen Aufbau unterscheiden. Konformationsisomerie Definition: Konformationsisomere sind konstitutionell identische Moleküle, die sich nur durch die Ausrichtung ihrer Einfachbindungen im Raum unterscheiden. Sie können in aller Regel durch die thermische Energie der Umgebung ineinander überführt werden.

3 REAKTIONSMECHANISMEN ZU ALKANEN UND ALKENEN 3.1 RADIKALISCHE SUBSTITUTION Alkan und Halogen zusammengeben und belichten: Hauptprodukt: Halogenkohlenwasserstoff z.B.: Ethan Nebenprodukt: Halogenwasserstoff z.B.: HCl, HBr Nachweis des Nebenprodukts: Mit Silbernitrat z.B.: HBr(aq) + Ag+(aq) + NO3-(aq) → H+(aq) + NO3+(aq) + AgBr(s)↓ Mit Unisol: Rotfärbung durch H3O+

Licht Cl

Start:

Cl

Cl

+

C

H

H H

+ Cl

HCl

+

H

H

H

+

C

Cl

H

Cl

Cl

+

H H

C H

Cl

Cl
<...