Experimento 8, Glúcidos PDF

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Práctica de laboratorio ...

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RESULTADOS PRÁCTICA 8

EXPERIMENTO 2. FORMACIÓN DE OSAZONAS Objetivo: Destacar la importancia de la formación de osazonas, para llevar a cabo la identificación de azúcares. FUNDAMENTO: Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser utilizada para identificar monosacáridos. Involucra 2 reacciones: Primero la glucosa con fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molécula, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Son compuestos altamente coloreados, y pueden ser detectados fácilmente. 1) ¿Por qué la glucosa, la manosa y la fructosa dan la misma osazona? Tanto la glucosa, como la fructosa y la manosa forman la misma osazona, puesto que la configuración de los átomos de carbono 3, 4, 5 y 6 es la misma para los tres azúcares. La manosa forma cristales blancos de fenilhidrazina a temperatura ambiente y la osazona de color amarillo se separa al calentarla. 2) Escribir la reacción que se efectúa.

EXPERIMENTO 3. REACCIÓN DE MOLISCH-UDRANSKY Objetivo: Determinar la presencia de carbohidratos mediante la formación de un anillo de color rojo violeta en interfase. Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la muestra. FUNDAMENTO: La reacción de Molisch-Udransky es considerada como una prueba general para identificación de glúcidos y un resultado negativo excluye la presencia de estos. La presencia de glúcidos se pone de manifiesto por la formación de un anillo de color púrpura-violeta en la interfase. 1)Diga por qué la solución de formaldehído da positiva la reacción. No se obtuvo el anillo violeta en la interfase, sin embargo, se evidencio un precipitado causado por la reacción del ácido sulfúrico junto con alfa naftol que le dio a la solución una tonalidad roja lo que demostró una gran cantidad de glúcidos siendo un resultado positivo en la reacción de Molish además los furfurales son derivados aldehídicos del furano, otra razón puede estar fundamentada en que se considera que la prueba de Molish es una de las más sensibles ya que detecta mínimas cantidades de glúcidos y también suele suceder que resulta positiva en soluciones con compuesto aldehídos lo que la convierte en una reacción no especifica y muy general. 2)¿Se puede considerar como una reacción útil para diferenciar un glúcido de otro? ¿Por qué? No, porque la reacción de Molish es una prueba netamente cualitativa así que no proporciona características específicas de los glúcidos puesto que su propiedad se basa en teñir cualquier tipo de carbohidrato, es decir, solo detecta la presencia de aquellos hidratos de carbono en una disolución sin especificar su clasificación. Si el precipitado es un anillo violeta confirmara la presencia de glúcidos en una disolución, si el precipitado es rojo será una gran cantidad de glúcidos, pero si es verde significara una completa ausencia de hidratos de carbono.

3)¿Qué utilidad puede tener la reacción de Molisch-Udransky? Esta prueba permite la identificación de cualquier carbohidrato en una disolución mediante la hidrolización en los enlaces glicosídicos, también sirve para detectar propiedades reductoras. Ya que el reactivo de Molish permite detectar la presencia de hidratos de carbono, de alguna manera significativa a contribuido al avance científico de los carbohidratos considerados los compuestos más abundantes y ampliamente distribuidos en la naturaleza encontrados en todos los tejidos tanto de animales como de vegetales. 4)Escribir la reacción que se efectúa. La estereoquímica de la siguiente imagen es un ejemplo del reactivo de Molish sobre una hexosa en la que se evidencia la hidroximetilfurfural debido a la acción del ácido sulfúrico que causo la deshidratación de los azucares a partir de los carbohidratos para obtener compuestos furfuricos que combinados con el alfa naftol se condensan y originan el complejo purpura. Cuando los polisacáridos y disacáridos, en el reconocimiento general de carbohidratos, se hidrolizan forman monosacáridos y de nuevo será claro el color característico violeta del reactivo de Molish.

EXPERIMENTO 4. REACCIÓN DE FEHLING Objetivo: La reacción de Fehling es usada como reactivo para la determinación de azucares reductores por medio de la identificación de la presencia de glucosa o derivados como las soluciones usadas en la práctica de laboratorio (sacarosa, fructosa) FUNDAMENTO: La acción del reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo puesto que proviene de su grupo carbonilo, este se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino, característico del reactivo de Felhing. 1)¿Qué azúcares dan positiva la reacción de Fehling? La reacción del reactivo de Fehling sobre la glucosa, fructosa y arabinosa precipito el color rojo cuproso característico de un resultado positivo a causa de la oxidación propia del grupo carbonilo lo que demostró presencia de glúcidos y propiedad reductora, pero con un posible falso positivo a aquella propiedad reductora en el tubo de ensayo que contenía la fructosa. 2)Explicar por qué algunos azúcares dan negativa la reacción. Los resultados negativos se deben a factores puntuales como la constitución de la solución ya que puede está formada por moléculas que desarrollen el enlace entre sí en diferentes carbonos causando la reducción de los grupos reductores, también el resultado negativo se debe a poca manifestación de hemiacetilicos en elevados índices de glucosa y por último la causa principal de un resultado negativo es la no oxidación del grupo carbonilo. 3) Mencionar 3 sustancias que usted considere puedan dar positiva la reacción de Fehling y no sean azúcares. En sustancias que tengan la funcionalidad de reducir a un agente oxidante en una reacción deóxido-reduccion, es decir que tengan poder reductor teniendo en cuanta que los azucares no son los únicos donantes de electrones, existen más moléculas como el octano, oxido férrico y el monóxido de carbono que posiblemente den positivo a la reacción de Fehling debido a su poder reductor.

4)Escribir la reacción que se efectúa. El reactivo de Fehling se basa en el carácter reductor que se manifiesta mediante la oxidación del grupo carbonilo dando lugar a la reducción del sulfato de cobre de color azul que se mantendría en caso de que el resultado sea negativo, pero si este se transforma a oxido de cobre será visible el precipitado rojo cuproso.

EXPERIMENTO 5. REACCIÓN DE BARFOED Objetivo: La reacción de Barload es usada con el fin de identificar azucares reductores FUNDAMENTO: Lo fundamental de este reactivo es que sirve para distinguir monosacáridos reductores de disacáridos reductores, basándose en la velocidad de reacción; en los monosacáridos la formación del óxido cuproso es más rápido que en los disacáridos. Principalmente, esta reacción se basa en la reducción del cobre en forma de acetato a cobre en forma de ácido de la misma manera en la que se maneja en el reactivo de Fehling. 1)Escribir la reacción que se efectúa. El reactivo de Barfoed al ser débilmente ácido, es solamente reducido por monosacáridos formándose como resultado oxido cuproso, esta reacción se basa en la reducción de la forma de acetato del cobre II a la forma de óxido que sería cobre I lo que causa un precipitado color rojo ladrillo. En el caso de un grupo aldehído del monosacárido que se encuentra en forma de hemiacetal, se oxida a su respectivo ácido carboxílico.

EXPERIMENTO 6. REACCIÓN DE BIAL Objetivo: El reactivo de Bial es utilizado principalmente para detectar la presencia de pentosas. FUNDAMENTO: Este compuesto por orcinol, ácido clorhídrico y cloruro férrico, pero de estos componentes, es el orcinol el que reacciona con el furfural formado a partir de la deshidratación de la pentosa si esta está presente en la solución en donde se obtendrá un precipitado color verde-azul, de lo contrario el precipitado correspondiente a un resultado negativo es amarillo. 1)Escribir la reacción que se efectúa. Este reactivo se hizo sobre tres tubos de ensayo que tenían glucosa, arabinosa y agua respectivamente en donde el tubo que contenía arabinosa demostró un precipitado verde-azul propio de un resultado positivo porque se trata de una pentosa mientras que en la glucosa (hexosa) y en el tubo que contenía agua destilada se evidenciaron resultados negativos.

EXPERIMENTO 7. REACCIÓN DE SELIWANOFF Objetivo: El reactivo de Seliwanoff es una reacción específica para diferenciar cetosas de aldosas. FUNDAMENTO: Las cetosas se deshidratan más rápido que las aldosas cuyo resultado son furfurales. Esta es una prueba cualitativa; es decir el medio pasa de incoloro a rojo, para las cetohexosas y aldohexosas, cuando la glucosa da positiva en esta prueba se debe a que se prolongó la acción sobre la sustancia por más de 15 minutos lo que causo la isomerización de la aldohexosa (glucosa) en fructosa, es decir cetohexosa siendo un falso positivo. Esta prueba se basa en la identificación de la función de la azúcar en la cual se realice la prueba, es decir, su función como cetona (cetosa) o aldehído (aldosa). 1)Escribir la reacción que se efectúa. En el laboratorio se realizó la prueba de Seliwanoff sobre tres tubos de ensayo que contenían glucosa, arabinosa y agua en donde la coloración de la glucosa fue amarilla demostrando su clasificación como aldosa mientras que la arabinosa se diferencia por su coloración rojo-fuego característica de una cetosa. Las cetosas tienen su función de cetona en el carbono número 2 que, en presencia de un ácido fuerte producen rápidamente derivados furfuricos que reaccionan con resorcinol mientras que el componente HCl del reactivo provoca a una alta temperatura (baño maría) la hidrolisis del compuesto liberando fructosa.

EXPERIMENTO 8. REACCIÓN DEL LUGOL Objetivo: Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico. FUNDAMENTO: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón. No es, por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. 1) ¿Por qué el complejo almidón-yodo es termolábil? Se trata de una reacción no química en la que se forma un compuesto de inclusión del yodo en el interior de las hélices de la amilosa. Esta inclusión es reversible y está condicionada por la temperatura. Cuando aumenta la temperatura, la formación del complejo de inclusión de color azul-violeta intenso pasa a ser de color blanquecino o transparente, ya que se separan los iones de yodo o de yoduro de la amilosa. 2) ¿Se puede considerar la reacción del Lugol característica para cualquier polisacárido? Si, él reactivo de Lugol, que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración azulvioleta intensa y el glucógeno y dextrinas por la formación de coloración roja.

Bibliografía: http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020111502/1020111502_009.pdf Pruebas cualitativas para identificación de carbohidratos. http://www.aulavirtualexactas.dyndns.org/claroline/backends/download.php?url=L1RyYWJham9zX1ByYW N0aWNvcy9UUF84X0hpZHJhdG9zX2RlX0NhcmJvbm9fTEcxOS5wZGY%3D&cidR eset=true&cidReq=QUIMBIO Hidratos de carbono. https://japt.es/vida/biomoleculas/luengo/glucidos.html#:~:text=Reacci%C3%B3n% 20del%20Lugol%3A%20Este%20m%C3%A9todo,un%20color%20azul%2Dvioleta%2 0caracter%C3%ADstico.&text=Si%20la%20disoluci%C3%B3n%20del%20tubo,viole ta%2C%20la%20reacci%C3%B3n%20es%20positiva. Reconocimiento de glúcidos. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CARBOHIDRATOS-PARTE2_28893.pdf Hermann Emil Fischer El Premio Nobel de Química en 1902...