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GUIA PARA LOS LIPIDOS Profesor: José Then 1. Definición de lípidos. Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, que están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno que integran cadenas hidrocarbonadas alifáticas o aromáticas, aunque, también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. 2. ¿Cuáles son las funciones (para qué sirven) de los lípidos? Las funciones de los lípidos son muy variadas. Podemos distinguir las siguientes: Energética: los triglicéridos proporcionan 9 kcal/g, más del doble de energía que la producida por los glúcidos. Además, pueden acumularse y ser utilizados como material de reserva en las células adiposas. Estructural: fosfolípidos y colesterol forman parte de las membranas biológicas. Transporte: la grasa dietética es necesaria para el transporte de las vitaminas liposolubles A, D, E y K, así como para su absorción intestinal. Reguladora: el colesterol es precursor de compuestos de gran importancia biológica, como hormonas sexuales o suprarrenales y vitamina D que interviene en la regulación del metabolismo de calcio. 3. Mencione las enfermedades relacionadas con los lípidos. Los trastornos del metabolismo de los lípidos, como la enfermedad de Gaucher y la enfermedad de Tay-Sachs, tienen que ver con los lípidos. Los lípidos son grasas o sustancias similares a la grasa. Estos incluyen aceites, ácidos grasos, ceras y colesterol.

4. ¿Cómo se clasifican los lípidos? Se clasifican en: saponificables (simples y complejos) y no saponificables. 5. Mencione y defina cada una de las clasificaciones de los lípidos. Los lípidos o grasas se clasifican, en principio, en dos categorías: Simples: son ésteres de ácido graso y un alcohol (glicerol) Grasas Ceras Lípidos complejos: son ésteres de ácido graso y alcohol más otro grupo no lipídico.

6. ¿Qué son ácidos grasos? Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. 7. Los ácidos grasos se clasifican en: Se pueden clasificar en tres grupos: saturados, monoinsaturados y poliinsaturados.

8. ¿Qué son ácidos grasos saturados? Escriba sus estructuras desde C10 hasta C24 Estos provienen de grasas animales que poseen un punto de fusión más elevado y son sólidas a temperatura ambiente. Forman parte de las membranas celulares y son necesarios como aporte energético. 9.

¿Qué son ácidos grasos insaturados? Escriba las estructuras de los ácidos palmítco, oleico, linoleico, -linoleico y α-linoleico. Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. los que tienen una sola insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc. En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis.

10. ¿Cómo pueden subdividirse los ácidos grasos insaturados? Defina cada uno de ellos. Existen dos tipos principales en función del número de dobles enlaces que presenten en su conformación química: Grasas monoinsaturadas. Presentes en aceite de oliva, canola, aceitunas, colza, frutos secos (pistachos, almendras, avellanas, nueces de macadamia, anacardos, nueces de pecan), cacahuetes, aguacates y sus aceites. Grasas poliinsaturadas. Presentes en aceites de pescado, azafrán, girasol, maíz y soja. A su vez, las grasas poliinsaturadas se subdividen en distintas clases, donde destacan por sus propiedades dos subtipos: las grasas omegas 6 y omega 3.

11. ¿Qué son las prostaglandinas? ¿De dónde provienen? Escriba sus estructuras. Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter lipídico derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos, que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo contrapuestos.

Se encuentran: Las prostaglandinas se sintetizan en todas las células y tejidos del organismo a excepción de los glóbulos rojos. Aunque juegan un papel de mediador en numerosos procesos biológicos, se diferencian de las hormonas en que no se almacenan, sino que se sintetizan y liberan inmediatamente. 12. ¿Cuáles son las funciones de las prostaglandinas? Las prostaglandinas deben ejercer su efecto sobre las células de origen y las adyacentes, actuando como hormonas autocrinas y paracrinas, siendo destruidas en los pulmones. Las acciones son múltiples y algunas tienen utilidad práctica, como la PGE1, que se utiliza en clínica para mantener abierto el ductus arteriosus, en niños con cardiopatías congénitas (alprostadil) y para el tratamiento o prevención de la úlcera gastroduodenal (misoprostol). La PGE2 (dinoprostona) se emplea como oxitocina en la inducción del parto, la expulsión del feto muerto y el tratamiento de la mola hidatiforme o el aborto espontáneo. Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en tres puntos: Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor. Provocan la contracción de la musculatura lisa. Esto es especialmente importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay cantidades pequeñes de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las trompas de Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.

Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.

13. Estudie y explique el cuadro sobre los ácidos grasos insaturados. Las grasas insaturadas poseen ácidos grasos con uno o más dobles enlaces en su molécula, pudiendo ser monoinsaturadas o poliinsaturadas respectivamente.

Están presentes en alimentos de origen animal y vegetal. La mayoría de los aceites vegetales, especialmente el de oliva y el de colza, son ricos en estos ácidos grasos. También las semillas y frutos secos contienen cantidades significativas.

14. Explique la simbología en esa misma tabla que establece la posición de los dobles enlaces. Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y sólidos a temperatura ambiente. Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces, rígidos a nivel del doble enlace siendo líquidos aceitosos.

15. ¿Cómo se determina la serie de un ácido graso insaturado? La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero 16. Hable de las propiedades físicas y fisiológicas de los ácidos grasos. Los puntos de fusión de los ácidos grasos aumentan con la longitud de sus cadenas. Los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión más bajo que los saturados con igual número de carbonos. En cuanto a su solubilidad, los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, que tienen una zona hidrófila, con afinidad por el agua, constituida por el grupo carboxilo. En cuanto a su polaridad, los lípidos pueden ser: Hidrófobos, anfifílicos/anfipáticos.

17. ¿Qué son los triacilgliceroles? Escriba la estructura del triacilglicerol. ¿Cuántos ácidos grasos contiene? Estos son depósitos muy concentrados de energía metabólica porque se hallan en forma reducida y anhidra, son acilgliceroles con tres moléculas de ácido graso, en general de cadena larga, que pueden ser iguales o diferentes 18. ¿Qué son los fosfolípidos? Mencione los grupos de fosfolípidos. Los fosfolípidos son aquellos que tienen ácido fosfórico en su composición, son lípidos anfipáticos, que se encuentran en todas las membranas celulares, disponiéndose como bicapas lipídicas. Pertenecen al grupo de lípidos derivados del glicerol, presentando una estructura similar a la de los triglicéridos. 19. Escriba la estructura de cada fosfolípido, su nombre y dónde se encuentra. Fosfatidilcolina, en su estructura contiene mayoritariamente ácido palmítico o ácido esteárico en la posición del C-1 y principalmente los ácidos grasos insaturados de 18 carbonos oleico, linoléico o linolénico en la posición de C-2; también participa en la esterificación del colesterol de las lipoproteínas del alta densidad. La fosfatidilcolina se produce de forma natural en el hígado y se puede obtener de ciertos productos alimenticios. Esfingomielina, es una molécula anfipática compuesta por una cabeza polar y dos colas apolares. El grupo de cabeza polar es una molécula de fosfocolina, por lo que puede parecer similar al glicerofosfolípido fosfatidilcolina. Esta se encuentra en las membranas de las células animales, especialmente en la vaina de mielina que rodea algunos axones de células nerviosas.

Fosfatidilserina, es un glicerofosfolípido y como tal deriva de una molécula de 1,2-diacil glicerol 3-fosfato, es decir, de una molécula de glicerol que en sus carbonos 1 y 2 posee dos cadenas de ácidos grasos esterificadas y en el carbono 3 tiene un grupo fosfato. Alrededor del 60% del cerebro está compuesto por lípidos que son esenciales para su función apropiada y ahí es donde podemos encontrar fosfatidilserina.

Fosfatidiletanolamina, está compuesta por un glicerol esterificado en los hidroxilos 1 y 2 por dos ácidos grasos, y en el hidroxilo 3 con un grupo fosfato que, a su vez, se esterifica con el aminoalcohol etanolamina, un derivado del etanol, posee mayoritariamente ácido palmítico, ácido esteárico u ácido oleico en posición 1 y un ácido graso poliinsaturado de cadena larga, como el ácido araquidónico, en posición 2. La principal ruta metabólica de síntesis de fosfatidiletanolamina se produce en el retículo endoplasmático. 20. ¿Dónde se encuentran los glucolípidos? Se encuentran exclusivamente en la monocapa externa de la membrana celular. 21. ¿Qué son los gangliósidos, dónde se encuentran y qué enfermedad produce su exceso? Son los esfingolípidos con cabezas polares muy grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente, y que poseen una o más unidades de ácido Nacetilneuramínico o ácido siálico que tiene una carga negativa a pH 7. Los gangliósidos difieren de otros glucoesfingolípidos por poseer este ácido. Su exceso produce gangliósidosis

22. ¿Qué es el colesterol? Su estructura. ¿Cuántos anillos tiene?

El colesterol es uno de los lípidos o grasas más importantes que se encuentran en nuestro cuerpo. Sirve, fundamentalmente, para la formación de las membranas de las células de nuestros órganos y como “materia prima” para la síntesis de hormonas sexuales y las de origen suprarrenal; también es precursor de los ácidos biliares, que son sustancias que forman parte de la bilis y que facilitan la digestión de los alimentos grasos. Tiene 4 anillos.

El colesterol es un lípido esteroide, formado por una molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno, constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13. Una cadena alifática en la posición C-17. Un grupo hidroxilo en la posición C-3. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

23. ¿Cuál es la enfermedad relacionada con el colesterol? Demasiado colesterol malo puede aumentar la probabilidad de padecer una enfermedad cardíaca, accidente cerebrovascular y otros problemas. El término médico para el nivel alto de colesterol en la sangre es trastorno lipídico, hiperlipidemia o hipercolesterolemia.

24. ¿De cuáles esteroides es precursor el colesterol? El colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares. 25. ¿Qué es peroxidación de los lípidos? ¿Cuáles enfermedades produce? La peroxidación del lípido es un proceso metabólico que causa el deterioro oxidativo de lípidos por especies reactivas del oxígeno. Este proceso puede degradar los lípidos dentro de la membrana celular que lleva al daño de célula y eventual, muerte celular.

La peroxidación lipídica es un ejemplo de daño oxidante en membranas celulares, lipoproteínas y otras estructuras que contienen lípidos. La peroxidación suele acompañar a diversos procesos degenerativos. Esta produce enfermedades cardiovasculares, cáncer, diabetes, y la neurodegenerativas entre otras, ha proporcionado datos muy importantes sobre su mecanismo patogénico.

26. ¿Qué se utiliza para reducir y controlar la peroxidación lipídica? ¿Cuáles son? El a-tocoferol puede actuar como un antioxidante o pro-oxidante, ya que inhibe o facilita la peroxidación lipídica de las lipoproteínas de baja densidad.

La combinación de la vitamina E, un antioxidante lipofílico, con vitamina C, un antioxidante hidrofílico, y/o selenio, desintoxica los lípidos de los peróxidos 27. ¿Qué son los lípidos anfipáticos? ¿Cómo se orientan? ¿Cómo se representan? Con este nombre conocemos una extensa familia de lípidos que se caracterizan por tener, en la misma molécula, una zona polar, que interacciona fácilmente con el agua, y una zona hidrofóbica, de la cual el agua, y otros compuestos polares, quedan excluídos. Se representan de forma esquemática como una o dos líneas rectas o quebradas (que representan a las cadenas hidrocarbonadas hidrofóbicas), que acaban en un círculo (que representa la cabeza polar, hidrofílica).

28. ¿Qué forman los lípidos anfipáticos? Haga un dibujo de cada uno de ellos. El efecto hidrofóbico es el responsable de que en presencia de agua, los lípidos anfipáticos tengan la importante propiedad de la autoestructuración, que da lugar a tres tipos de estructuras distintas: 

monocapas



micelas



bicapas...