Hidrocaburos - Reporte Orga PDF

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Reporte de Laboratorio

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Hidrocarburos Daniel Alfaro Alfaro y Martín Araya Gutiérrez Laboratorio de Química Orgánica, Profesor: Lic. Alejandro Villalobos Ugalde, Química Industrial, Escuela de Química, Universidad Nacional, Costa Rica. Fecha de Realización: 5/04/2016

Fecha de entrega: 21/04/2016

Resumen: Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los cuales se clasifican en varios tipos. Para la identificación de dichos compuestos se llevó cabo una serie de pruebas. Estas pruebas en éter de petróleo, ciclohexano, ciclohexeno y benceno demostraron como diferenciar un alcano de un alqueno, la reactividad de ciertos compuestos y su estabilidad. Se logró sintetizar etileno y comprobar si insaturación. Se analizó una incógnita y se concluyó que esta no pertenecía a ningún hidrocarburo insaturado. Como conclusión general, se logró identificar la diferenciación cualitativa de los alcanos con respecto a los alquenos y su naturaleza reactiva. Palabras clave: Síntesis de etileno, hidrocarburos insaturados, reactivo de Baeyer, bromación, alcanos, alquenos

Fundamento Teórico: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, los cuales se encuentran formados por átomos de carbono e hidrógeno, dichos compuestos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados como los alcanos su ecuación general CnH2n+2, los cuales se caracterizan por poseer un enlace sencillo en sus estructuras, presentan una hibridación sp3, ya que forman cuatro enlaces simples en disposición tetraédrica. Los cicloparafinas con su fórmula general es C nH2n poseen un comportamiento parecido a los alquenos.(1)(2) No obstante, se encuentran los compuestos insaturados como los alquenos y alquinos, los compuestos alquenos con la ecuación general CnH2n, poseen un doble enlace (C=C) en sus estructuras trigonales planas, su hibridación es sp2, por lo tanto, su doble enlace consta de uno sigma y otro pi, entre más sustituido sea el compuesto es más estable, por ende, la sustitución trans es más estable que la cis. Sin embargo, los compuestos alquinos con la ecuación general, CnH2n-2, poseen una hibridación sp, ya que sus átomos se

encuentran unidos por un triple enlace (C≡C), dicho enlace está formado por un sigma y dos pi. (3)(4). Además, los aromáticos son compuestos cíclicos conjugados que cumplen la regla de Hückel, suelen ser estables e insolubles en agua.(4) Existen dos reactivos que permiten diferenciar entre los alcanos y los alquenos mediante reacciones de bromación y de oxidación. Estos reactivos son el Br2/CCl4 (para bromación) y KMnO4 (para oxidación) llamada prueba de Baeyer. Estos dos reaccionan de manera que casan la ruptura de los dobles enlaces para, en caso del Br2/CCl4, dando una reacción de sustitución para lograr el rompimiento del doble enlace para que cada enlace se una al de bromo y éste quede positivo y así venga el otro átomo de bromo a crear otra reaccion de sustitución y crear dos enlaces de bromo en cada átomo perteneciente al doble enlace; visualmente se detecta con la desaparición del naranja característico del bromo en disolución acuosa.

En caso de los alcanos simplemente no reacciona con agitación. El caso del permanganato es una reacción redox, de manera que el reactivo color morado reaccione, dando como resultado un color café característico del óxido de manganeso, producto de la oxidación del alqueno y la reducción del KMnO4. Para los alquinos se utiliza Ag(NH3)2+-NO3, por su reactividad con alquinos con enlace triple terminal, dado un precipitado blanco. (5)(6) Resumen del Procedimiento PARTE I. Pruebas de instauración. Se adicionó a 4 tubos de ensayo 1mL de 1hexeno, ciclo hexano, benceno, y éter etílico con cinco gotas de KMnO4, respectivamente, luego se agitó. Se repitió lo anterior pero esta vez sustituyendo el KMnO4 por Br2/CCl4. PARTE II. Reacción con el ácido sulfúrico. Se agregó 1mL de éter de petróleo a un tubo de ensayo y se adicionó unas gotas de ácido sulfúrico. Se agitó cuidadosamente. Se repitió la prueba con ciclo hexeno, 1-hexeno y benceno. PARTE III. Prueba con Br2/CCl4 y luz ultravioleta. Se agregó 1mL de ciclohexano más tres gotas de Br2/CCl4 en un tubo de ensayo , se tapó y se protegió de la luz. Luego, a otro tubo con el mismo contenido, se le colocó papel tornasol humedecido suspendido con un alambre, se colocó cerca de una fuente de luz y luego se comparó los dos tubos. PARTE IV. Síntesis de etileno. Se agregó 8mL de etanol a un balón de 250mL en frío y se le añadió cuidadosamente ácido sulfúrico. Se agitó constantemente. Se adicionó a la mezcla fría una pastilla agitadora y se conectó el balón a un condensador. Luego se prepararon 4 tubos de ensayo y se le agregó 1mL de Br2/CCl4, Ag(NH3)2+NO3 y KMnO4 respectivamente a 3 de los tubos. Se

colocó el cuarto tubo, lleno de agua, invertido para recoger el gas etileno dentro de un beaker grande con agua igualmente. Se calentó la mezcla hasta que se desprendió el gas, se recogió el etileno, luego se comprobó la síntesis del etileno por la prueba de insaturación en los primeros 3 tubos de ensayo y por la prueba del color de la llama, tomando el cuarto tubo de ensayo lleno de etileno y aplicándole una fuente de ignición.

Resultados y Observaciones Cuadro 1. Pruebas de Br2/CCl4 y KMnO4 en éter de petróleo, benceno, ciclohexeno y ciclohexano. Reactivo

Prueba Br2/CCl4

Prueba KMnO4

Éter de petróleo

+

-

-

-

(Tenue)

(Fases)

Ciclohexeno

+

+

Ciclohexano

+

Benceno

(Fases)

Cuadro 2. Observaciones de la reacción del benceno, ciclohexano, ciclohexeno y éter de petróleo con H2SO4. Reactivo

Observaciones y resultado

Benceno

No reaccionó (Solo muy leve)

Ciclohexano

No reaccionó

Ciclohexeno

Reaccionó

Éter de petróleo

No reaccionó

Cuadro 3. Observaciones de la reacción de Br2/CCl4 con ciclohexano en luz UV y fuera de ella. Tubo Alejado de cualquier fuente de luz En una fuente de luz UV con papel tornasol

Observaciones La disolución no cambió de color Cambio de amarillo a incoloro y el papel tornasol cambio de azul a rojo

Cuadro 4. Observaciones de la prueba a la llama, Br 2/CCl4, Ag(NH3)2+-NO3 y KMnO4 aplicadas al gas desprendido de la síntesis de etileno. Prueba

Observaciones

Br2/CCl4

Cambio de naranja a incoloro la disolución

KMnO4

Cambio de morado a café

Ag(NH3)2+-NO3 A la llama

No ocurrió reacción ni precipitado Mostró una llama azul.

Cuadro 5. Observaciones de las pruebas de Br2/CCl4, Ag(NH3)2+-NO3, KMnO4 y H2SO4 aplicadas a la incógnita “Surf”. Prueba Br2/CCl4 KMnO4 Ag(NH3)2+-NO3 H2SO4

Observaciones Negativo, no decoloró Positivo, cambió a café Negativo, no precipitó Negativo, no reaccionó.

Discusión de Resultados Pruebas de Br2/CCl4 y KMnO4 en éter de petróleo, benceno, ciclohexeno y ciclohexano. Al observar los resultados, vemos que el Éter de petróleo nos da positivo la Bromación, pero negativo la prueba de Baeyer. El Éter de petróleo posee la siguiente estructura:

Fig. 1. Estructura del éter de petróleo

Podemos ver que posee dobles enlaces, el problema es que están dentro de un ciclo, sin embargo al dar positivo experimentalmente podemos ver que se da la bromación rápida por agitación, sin embargo no ocurre la oxidación por parte del KMnO4. Por lo tanto, se concluye que ocurre la bromación en alguno de los dobles enlaces pertenecientes al ciclo ya que de ningún otro modo puede consumirse el Br2 contenido en el tubo de ensayo, sin embargo no ocurre la oxidación ya que los dobles enlaces están muy impedidos de parte de los grupos unidos al ciclo presente en la estructura y por lo tanto, no hay reacción. El benceno podemos observar que resultó totalmente negativo en las dos pruebas. Esto se debe a que no ocurre ninguna ruptura de los dobles enlaces del benceno debido a su estabilidad. Su estructura es:

Fig. 2. Estructura del benceno

Por tanto, la estabilidad del compuesto no permite que reaccione con ninguno de los reactivos, aunque este tenga insaturaciones; como éste mantiene sus electrones en resonancia, lo hace un elemento muy muy

estable, no permitiendo la reacción con muchos reactivos ni agentes oxidantes, como lo es ejemplo el Br2/CCl4 y el reactivo de Baeyer

lugar y como resultado el color café del óxido de manganeso presente en la mezcla luego de reaccionar.

El benceno posee los electrones de los enlaces en constante movimiento, lo que le otorga rigidez y estabilidad, no es el caso del Ciclohexeno, con su estructura: Fig. 5. Reacción de ciclohexeno con prueba de Baeyer

Por último, el ciclohexano con estructura:

Fig. 3. Estructura del Ciclohexeno Como el doble enlace único del ciclohexeno no puede mantenerse en resonancia, los mantiene “inestables”, de manera que como el ciclo es rígido se mantiene el doble enlace muy expuesto en comparación con el benceno, que más bien los mantenía dentro de su estructura por su resonancia. Esta característica del ciclohexeno, y la mayoría de los alquenos, permite diferenciarlos de los alcanos, ya que el ciclohexeno si reaccionó con el bromo, creando dos enlaces de bromo uno en cada carbono enlazado, como aparece en la imagen:

Fig. 6. Estructura del ciclohexano Éste es la demostración de que puede diferenciarse un alcano de un alqueno con las pruebas brindadas a cada uno, ya que el ciclohexano no reacciona tampoco con ninguno de estas pruebas a la agitación, debido a que no posee dobles enlaces fáciles de romper y bromar, ni de oxidar. Por lo tanto no reacciona con ninguno de los reactivos dejando morada la disolución del reactivo de Baeyer (además de separarse en dos fases por sus polaridades) y dejando el característico color naranja del bromo en disolución. De igual manera que el benceno, deja el reactivo KMnO4 en dos fases por polaridades diferentes. Reacción del benceno, ciclohexano, ciclohexeno y éter de petróleo con H2SO4

Fig. 4. Mecanismo de halogenación del ciclohexeno

Ésta reacción es rápida ya que el medio es aprótico y no polar, así como el sustrato. También reaccionó con el agente oxidante o reactivo de Baeyer, formando glicoles en su

Esta reacción es muy parecida a las anteriores, ya que ataca al doble enlace, pero como podemos ver, solamente el ciclohexeno es el que reacciona. Esto es debido a que el éter de petróleo posee sus dobles enlaces en el oxígeno, el cual es un grupo relativamente grande pero muy estable, ya que es muy electronegativo y no permitirá soltar esos electrones en resonancia con él mismo, y los demás se encuentran en el ciclo, los cuales

son también altamente estables debido a las resonancias dentro del ciclo, además los grupos sustituyentes del ciclo hacen suficiente impedimento. El benceno no es reactivo, debido a sus enlaces en resonancia con todo el ciclo, por lo que no reaccionará de ninguna manera con el H2SO4. Por último el ciclohexano tampoco reaccionará, debido a la ausencia de los dobles enlaces que permiten la reacción con el H2SO4. Por tanto el ciclohexeno si reacciona al tener expuestos el par de electrones del enlace doble, que permite la fácil reacción con el H2SO4. Reacción de Br2/CCl4 con ciclohexano en luz UV y fuera de ella. Como pudimos observar anteriormente, el ciclohexano no reacciona a la agitación con ninguno de los reactivos de prueba debido a la falta del doble enlace que permite la reacción, incluyendo el Br2/CCl4. Sin embargo, se puede forzar esta reacción mediante la aplicación de energía. Se pudo observar que al dejarlo cubierto en la gradilla sin ninguna fuente de luz el ciclohexano no reacciona de ninguna manera con el Br2/CCl4, sin embargo se observó que al ponerlo en luz UV con un papel tornasol humedecido se observó la desaparición del bromo, ya que desapareció el color naranja, y además se tiñó rojo el papel tornasol azul. Se explica esto con la siguiente reacción:

Por lo tanto, por medio de este mecanismo se demuestra la bromación del alcano, por ende la decoloración del bromo en el tubo de ensayo y además la razón por la cual se tiñe rojo el papel tornasol, debido al HBr liberado, el cual es un ácido con una pKa de -9.0. Prueba a la llama, Br2/CCl4, Ag(NH3)2+-NO3 y KMnO4 aplicadas al gas desprendido de la síntesis de etileno. Como se observa en los resultados, todas las pruebas excepto la del Ag(NH3)2+-NO3 resultaron positivas para el gas desprendido en el que se supone que es etileno. Se comprueba la existencia del etileno por las pruebas de insaturación, ya que el doble enlace reacciona tanto para el Br 2/CCl4 y el KMnO4 por el mismo mecanismo explicados en las pruebas del ciclohexeno. Esto comprueba el doble enlace o la insaturación del gas, lo que demuestra que no es un alcano. La incapacidad de reaccionar con el Ag(NH3)2+-NO3 es muestra de que no estamos tratando con un alquino, ya que no posee triple enlace terminal, o intermedio (poco precipitado si es intermedio pero se observa), por lo tanto también descartamos la presencia de un alquino y todo apunta a que efectivamente es etileno el gas desprendido, sintetizado por etanol con H2SO4 como catalizador, el cual se explica por el siguiente mecanismo:

Fig. 8. Mecanismo de reacción del Etanol con H2SO4 en presencia de calor

Fig. 7. Mecanismo de reacción del ciclohexano con bromo en luz UV

Pruebas de Br2/CCl4, Ag(NH3)2+-NO3, KMnO4 y H2SO4 aplicadas a la incógnita “Surf”. Como podemos observar, las pruebas a la incógnita resultaron todas negativas a excepción del KMnO4. Esto es algo muy confuso ya que si reacciona el KMnO4, se supone se debe a la presencia de un doble enlace, y por lo tanto debería de reaccionar tanto el H2SO4 y el Br2/CCl4. Por lo que analizando la acción del KMnO4, éste es un oxidante de compuestos inorgánicos insaturados pero también sirve de oxidante en alcoholes y cetonas, en los cuales estos dos se oxidan a ácidos, pero también se presencia el color café del MnO2. Por lo tanto, analizando el resultado se concluyó que la incógnita no era un hidrocarburo, sino un compuesto orgánico con un grupo funcional el cual reaccionó con el KMnO4 y produjo el color café en la prueba de Baeyer. Se especula que ésta incógnita pudo ser Etanol, por ser el único alcohol presente en el laboratorio. Conclusiones 

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Se logró detectar la presencia de dobles enlaces en los hidrocarburos por medio de las pruebas de H2SO4, Baeyer y Br2/CCl4 La resonancia en los dobles enlaces puede evitar que exista reacción por la estabilidad que produce, como el benceno o éter de petróleo Se pueden sintetizar haluros de alquilo mediante la aplicación de energía y Br2. Se logró una correcta síntesis de etileno mediante el uso de etanol y H2SO4 para la demostración de alquenos. La prueba de Baeyer puede reaccionar con grupos funcionales, y no necesariamente significa que existe la presencia de dobles enlaces en el compuesto o que es un hidrocarburo insaturado.

Bibliografía 1. Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Química Orgánica. Mc Graw Hill. España p.p.377-379. 2. David C. Eaton. 1989. Laboratory. investigation in organic chemistry. McGraw-Hill, Inc. New York, p.p. 709798. 3. Fessenden, Ralph J. 1983. Química Orgánica. Ed. Iberoamericana. México, p.p. 263-265. 4. Wade, Jr. L.G. 2010. Química Orgánica. Ed. Sétima. Mexico, S. A, p.p. 1-29. 5. Pineda, M. M., Carballo Arce, D., Vargas González, M., & Soto Fallas, D. (2012). Laboratorio de Quimica Ogánica I. Heredia: Universidad Nacional de Costa Rica. 6. G. Marambio, D. (2007). basado en "Métodos Experimentales en Química Orgánica". Obtenido de https://www.scribd.com/doc/52410826/ Reacciones-hidrocarburos-omarambi2011 (Accesado el 19 de Marzo)...