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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad” Universidad Nacional del Callao Escuela Profesional de Ingeniería Química Informe de Laboratorio N°4 Hidrocarburos  Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I  Ciclo: III  Docente: Lic. Arenas Santiago Adalides Alpiniano  Integrantes :  A...

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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

Universidad Nacional del Callao

Escuela Profesional de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio N°4

Hidrocarburos  Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I  Ciclo: III  Docente: Lic. Arenas Santiago Adalides Alpiniano

 Integrantes :  Alegre Guevara , Andy Kenneth  Boschi Rodríguez, Angelo Francisco  Cox Martínez, Kenny Allen  Fonseca Tello, Rudhy Amner  Fretel Arteaga, Josef Eduard

Bellavista, Mayo del 2019

PRACTICA N°4

HIDROCARBUROS

Tabla de Contenidos

I. Introducción ........................................................................................................................... 3 II. Objetivos ................................................................................................................................ 4 III. Fundamento Teórico .......................................................................................................... 4 3.1.

Alcanos ....................................................................................................................... 5

3.1.1. Propiedades Físicas ............................................................................................. 5 3.2. Alquenos ......................................................................................................................... 6 3.2.1. Propiedades Físicas ............................................................................................. 6 3.3. Alquinos .......................................................................................................................... 7 3.3.1. Propiedades Físicas ............................................................................................. 7 IV. Detalles experimentales ................................................................................................... 8 4.1 Materiales......................................................................................................................... 8 4.2 Reactivos ......................................................................................................................... 8 4.3. Procedimiento Experimental ..................................................................................... 9 Experiencia N° 1 ............................................................................................................... 9 4.3.1. Obtención de un alcano a partir de una sal de ácido carboxílico ............ 9 Experiencia N° 2 ............................................................................................................. 10 4.3.2. Prueba de oxidación con KMnO4 .................................................................... 10 Experiencia N° 3 ............................................................................................................. 10 4.3.3. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo) .................................................. 10 Experiencia N° 4 ............................................................................................................. 11 4.3.4. Obtención de un alqueno a partir de un alcohol ........................................ 11 Experiencia N° 5 ............................................................................................................. 11 4.3.5. Prueba de combustión de un alqueno........................................................... 11 4.4. Resultados ................................................................................................................... 12 V. Esquemas ............................................................................................................................ 13 VI. Conclusiones..................................................................................................................... 15 VII. Recomendaciones .......................................................................................................... 16 VIII. Referencias Bibliográficas .......................................................................................... 17

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I. Introducción Se denomina hidrocarburo al conjunto de compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono y de hidrogeno, son átomos que se estudian en la química orgánica. La conformación y estructura de sus moléculas abarca de las más simples, el metano (CH4), hasta aquellas de elevada complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromáticos poli cíclicos. Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupados según su estructura molecular y propiedades. Los átomos de carbono se unen entre si formando el esqueleto básico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cíclicas en forma de anillos. Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono las formulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciono una abundancia de carbono e hidrogeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que se haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano. A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a cabo, se realizó un estudio de los cambios físico-químicos que ocurren en ellos para clasificarlos y estructurar un modelo acorde al fenómeno. Deseamos que este informe refleje claramente lo aprendido en la práctica de laboratorio y que se logre comprender con claridad y facilidad cada uno de los conceptos y procesos expuestos.

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II. Objetivos 

 

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Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas. Identificar las diferentes reacciones de obtención y reconocimiento. Establecer las semejanzas y diferencias entre estos hidrocarburos. Reconocer las propiedades físicas y químicas, a su vez conocer su relevancia en el campo práctico de la química.

III. Fundamento Teórico Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

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3.1.

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Alcanos

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

3.1.1. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos. 2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas. 3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula. 4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C). 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

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3.2. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas. 3.2.1. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos. 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos. 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

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3.3. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomos de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino. 3.3.1. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos 2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición 4. Densidad: igual que en los casos anteriores 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Modelo en tercera dimensión del acetileno.

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IV. Detalles experimentales 4.1 Materiales  Tubos de ensayo 

1 Gradilla

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1 Mechero Bunsen

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Vasos de precipitado

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Pinzas

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Bagueta



Trípode



1 Rejilla de asbesto



1 Piceta



1 Pipeta de 10 mL



Tubo de desprendimiento



Espátula

4.2 Reactivos 

Permanganato de potasio (KMnO4)



Cal sodada (NaOH + CO)



Acetato de sodio (C2H3NaO2)



Agua de bromo (Br2)



Alcohol isopropilico



Ácido sulfúrico (H2SO4)



Agua destilada

 Palabras clave: Hidrocarburo, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Combustión completa e incompleta, halogenacion, oxidación, obtención de un hidrocarburo, reacciones químicas.

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4.3. Procedimiento Experimental: Experiencia N° 1 4.3.1. Obtención de un alcano a partir de una sal de ácido carboxílico a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada b) Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento. c)Asi el tubo al soporte universal y calentar advirtiendo la salida de un gas. La Reacción química de esta experiencia esta dada por el del acetato de sodio +cal sodada:

𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚 + 𝐍𝐚𝐎𝐇 + 𝐂𝐚𝐎 + 𝐂𝐚𝐥𝐨𝐫 → 𝐂𝐇𝟒 + 𝐍𝐚𝟐 𝐂𝐎𝟑

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Experiencia N° 2 4.3.2. Prueba de oxidación con KMnO4 Introducir la punta del tubo de desprendimiento en un vaso de precipitado que contenga 1 mL KMnO4 y luego añadirle 5 mL de agua destilada, después ponerlo a calentar.

𝟗𝑪𝑯𝟒 + 𝟏𝟒𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝟓𝑯𝟐 𝑶 → 𝟑𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝑶𝟑 + 𝟏𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝟏𝟒𝑲𝑶𝑯

Experiencia N° 3 4.3.3. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en un vaso de precipitado que contenga 2 mL de agua de bromo, y ponerlo a calentar.

𝑪𝑯𝟒 + 𝑩𝒓𝟐 → 𝑪𝑯𝟑 𝑩𝒓 + 𝑯𝑩𝒓

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Experiencia N° 4 4.3.4. Obtención de un alqueno a partir de un alcohol  En un tubo de ensayo colocamos 3 mL de alcohol isopropilico más ácido sulfúrico, luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.  Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del mechero.  Luego calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro, desprendiendo de un gas incoloro el cual es propeno (𝐶3 𝐻6 ). CH2OH - CH3 + H2SO4  CH2=CH2 + H2O

Experiencia N° 5 4.3.5. Prueba de combustión de un alqueno Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida del gas propeno) del experimento anterior se pudo observar la formación de una llama amarilla lo cual nos indica que la reacción es incompleta.

C2H4 + 2O2  2CO + 2H2O

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4.4. Resultados Identificación de alcanos A. Prueba de halogenación: El agua de bromo cuando le ponemos el tubo de desprendimiento durante unos 2 min cambia de color, se torna de un color más pálido, presenciando la reducción del bromo.

B. Prueba de oxidación El permanganato de potasio cuando le ponemos el tubo de desprendimiento durante 5 min cambia de coloración a una roja- anaranjada. Presenciando la oxidación del manganeso.

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V. Esquemas Obtención, Combustión y oxidación de un alcano

Obtención de un alcano

Introducir en un tubo de ensayo unas gotas de ácido acético.

Empezar a calentar nuestra muestra durante unos segundos, con ayuda del mechero bunsen.

Se podrá observar la emisión de un gas de olor irritante, el cual es el metano.

Luego agregar una pequeña cantidad de cal sodada (NaOH+CaO).

Cubrir nuestro tubo de ensayo con un pequeño tapón con una manguera de desprendimiento.

Al acercar un cerillo encendido al gas se puede observar la combustión del metano.

Lo mismo sucedió al agregar una disolucion de KMnO4 el cual se decoloro al acercarla en la salida del gas metano.

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Obtención y combustión de un alqueno

Obtención de un alqueno

Introducir en un tubo de ensayo unas cuantas gotas de Alcohol isopropilico.

Empezar a calentar nuestra muestra durante unos segundos, con ayuda del mechero bunsen.

Se podrá observar la emisión de un gas de olor irritante e incoloro, el cual es el propeno,

Luego añadir una pequeña cantidad de disolución de ácido sulfúrico.

Cubrir nuestro tubo de ensayo con un pequeño tapón con una manguera de desprendimiento.

Se puede observar también como la disolución cambia de color a una de rojo oscuro.

Al acercar un cerillo encendido se puede observar una llama de color amarillo lo cual es evidencia de como el propeno forma una reacción de combustión incompleta al hacer contacto con O2.

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VI. Conclusiones Después de los ensayos realizados durante el laboratorio se llegó a las siguientes conclusiones: 

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces (π) débiles más fáciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados observaremos que uno reacción más rápido que el otro, esto es por el número de enlaces π que poseen en su estructura.



Los alcanos son hidrocarburos estables, debido a la repartición equitativa de densidad electrónica en sus átomos, además la reacción de Br2 se ve favorecida por la luz UV de alta frecuencia, esta es la causa por la que a mayor luz mayor eficiencia en la reacción.



La decoloración del permanganato no prueba necesariamente que un compuesto es un alqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por aquel.



La obtención de estos hidrocarburos resulto un proceso no tan complicado, logramos establecer reconocerlos y obtenerlos mediantes determinados compuestos, establecimos sus reacciones comunes y en que se diferencian, se toma en cuenta que es un proceso cualitativo ya que la mayoría de los reactivos no son medidas con exactitud, todos combustionan debido a su origen vegetal.

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VII. Recomendaciones       

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Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y tóxicos. Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación. Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el calor. Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de desprendimiento ya que va a generar una llama. Comprobar que el tapón este bien asegurado y no vaya a existir fuga de gas por otro lado que no sea el tubo de desprendimiento. Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el momento en el que se obtiene. Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían daño a la piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un comportamiento adecuado en el laboratorio. Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya que debido a las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil conseguirlos. Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se trabaja con elementos que pueden causar daño al contacto con ellos. Si se hace en grupo, se re...