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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

Universidad Nacional del Callao

Escuela Profesional de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio N°6

Aldehídos

 Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I  Ciclo: III  Docente: Lic. Arenas Santiago Adalides Alpiniano  Integrantes :  Alegre Guevara , Andy Kenneth  Boschi Rodríguez, Angelo Francisco  Cox Martínez, Kenny Allen  Fonseca Tello, Rudhy Amner  Fretel Arteaga, Josef Eduard

Bellavista, Junio del 2019

PRACTICA N°6

ALDEHIDOS

Tabla de Contenidos

I. Introducción ............................................................................................................. 4 II. Objetivos ................................................................................................................. 5 III. Fundamento Teórico ............................................................................................. 5 3.1.

Aldehídos ...................................................................................................... 5

3.2.

Características de los aldehídos ................................................................. 5

3.3.

Estructura ...................................................................................................... 6

3.4. Propiedades físicas de los aldehídos ............................................................. 6 3.5. Propiedades químicas ..................................................................................... 6 3.6. Usos de los aldehídos...................................................................................... 7 3.7. Cetonas ............................................................................................................. 7 3.8. Propiedades físicas .......................................................................................... 7 3.9. Propiedades químicas ..................................................................................... 7 IV. Detalles experimentales........................................................................................ 8 4.1 Materiales........................................................................................................... 8 4.2 Reactivos ........................................................................................................... 8 4.3. Procedimiento Experimental ........................................................................... 9 Experiencia N° 1................................................................................................... 9 4.3.1. Reacción de un aldehído y cetona con el reactivo de Tollens ............... 9 Experiencia N° 2................................................................................................. 10 4.3.2. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Fehling: ................ 10 Experiencia N° 3................................................................................................. 11 4.3.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff: .................... 11 Experiencia N° 4................................................................................................. 13 4.3.4. Reacción de Aldehído y cetona con el permanganato de potasio (KMnO4) ............................................................................................................................ 13 Experiencia N° 5................................................................................................. 14 4.3.5. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Legal ..................... 14

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Experiencia N° 6................................................................................................. 15 4.3.6. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Deniges: ................ 15 Experiencia N° 7................................................................................................. 16 4.3.7. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo: ........16 V. Diagramas de Procesos ....................................................................................... 17 5.1. Reacción de un aldehído y cetona con el reactivo de Tollens .................... 17 5.2.

Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Fehling: ................... 18

5.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff ............................ 19 5.4. Reacción de Aldehído y cetona con el permanganato de potasio (KMnO4) ................................................................................................................................ 20 5.5. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Legal ........................... 21 5.6. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Deniges ....................... 22 5.7. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo: ............... 23 VI. Conclusiones....................................................................................................... 24 VII. Recomendaciones .............................................................................................. 25 VIII. Referencias Bibliográficas................................................................................ 26

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I. Introducción La diferencia de diversos compuestos químicos, y sus reacciones con variadas sustancias específicas, depende principalmente del grupo funcional que éstos presentan, y además del lugar en que este grupo se enlaza, un ejemplo de esto es el grupo carbonilo que lo podemos encontrar tanto en la cetona como los aldehídos Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Éste se une al carbonilo terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno. En cambio, en cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo. La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a cabo, se realizó un estudio de los cambios físico-químicos que ocurren en ellos para clasificarlos y estructurar un modelo acorde al fenómeno. Deseamos que este informe refleje claramente lo aprendido en la práctica de laboratorio y que se logre comprender con claridad y facilidad cada uno de los conceptos y procesos expuestos.

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II. Objetivos 

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Reconocer e identificar algunas reacciones características de aldehídos y cetonas, con fin de lograr identificarlos, además de comprender sus principales diferencias y similitudes. Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de procedimientos fáciles de realizar en el laboratorio. Identificar por medio de los diversos procesos algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas tales como el color y el olor.

III. Fundamento Teórico 3.1.

Aldehídos

La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

3.2.

Características de los aldehídos

Las principales características de los aldehídos son:      

Tienen un grupo funcional CHO. Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación. Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Su reacción es la adición nucleofílica. En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares. Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

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3.3. Estructura Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120. 3.4. Propiedades físicas de los aldehídos Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C. 3.5. Propiedades químicas Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario. Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo. Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocida como adición nucleofílica.

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3.6. Usos de los aldehídos Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:         

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En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos. Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante. Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores. Como herbicida, fungicida y pesticida. En la aceleración de la vulcanización. En la industria de alimentación y perfumería. Industria textil y farmacéutica. Producción de piensos. En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.

3.7. Cetonas Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son «simples» porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono. 3.8. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. 3.9. Propiedades químicas  Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.  Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono, Por reducción dan alcoholes secundarios.  No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.  Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

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IV. Detalles experimentales 4.1 Materiales  Tubos de ensayo  1 Gradilla  1 Mechero Bunsen  Vasos de precipitado  Pinzas  Bagueta  1 Rejilla de asbesto  1 Piceta  1 Pipeta de 10 mL  Espátula

4.2 Reactivos                

Formaldehido (HCHO) Benzaldehído (C6H5CHO) Acetaldehído (CH3CHO) Acetona (CH3COCH3) Permanganato de potasio (KMnO4) Ácido Clorhídrico (HCl) Ácido sulfúrico (H2SO4) Reactivo de Legal Nitro prusiato de Sodio (Na2NOFe(CN)5) Reactivo de Deniges Reactivo de Fehling Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens Reactivo de Lugol Hidróxido de Sodio (NaOH) Agua destilada

 Palabras clave: Oxidación,

Reactivos,

coloración,

identificación,

cetonas,

aldehídos,

reducción, decoloración, disolución, precipitado, acetona, acetaldehído.

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4.3. Procedimiento Experimental Experiencia N° 1 4.3.1. Reacción de un aldehído y cetona con el reactivo de Tollens Procedimiento:  En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de acetaldehído, benzaldehído, acetona.  Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales de reactivo de Tollens y se somete a calentamiento en baño María.  El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos en la reacción de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las paredes del tubo en forma de espejo de plata o de un precipitado fino de color negro dando positivo para aldehído. Reacciones químicas: Reacción General

1° Tubo de Ensayo:

2(Ag(NH3)2)OH + CH3CHO → 2Ag + CH3COOH + 4NH3 + H2O 2° Tubo de Ensayo: 8C7H6O + 18(Ag(NH3)2)OH → 18Ag + 7C7H5COOH + 12H2O + 36NH3

3° Tubo de Ensayo: CH3COCH3 + (Ag(NH3)2)OH → No hay reacción



 

Observaciones: Al agregar el reactivo de tollens al acetaldehído y benzaldehído estos se oxidan hasta ácido acético y la plata de reduce hasta plata metálica que se deposita en las paredes del tubo como un espejo de plata. En el tubo con acetona No existe ningún cambio al someterlo a baño María. Las cetonas son inertes a la mayor parte de los agentes oxidantes.

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Experiencia N° 2 4.3.2. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Fehling: Procedimiento:  Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de muestras de acetaldehído, benzaldehído, acetona.  Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales de reactivo de Fehling y se somete a calentamiento en baño María.  De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo Fehling (solución A= Sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico y solución b = (hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua). La diferencia está en que al tratar una muestra que contiene aldehídos con el reactivo de Fehling, el ion Cu+2 es reducido a Cu+1 en forma del óxido cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo cuya aparición indica la reacción positiva para aldehídos. Reacción química: 1° Tubo de Ensayo:

2° Tubo de Ensayo:

3° Tubo de Ensayo:

Observaciones: Se observa en el tubo de ensayo N°1 como la solución va cambiando a un color rojo oscuro con precipitados, mientras que en el tubo N°2 un color rojo ladrillo la cual indica la presencia de cobre en forma de precipitados y por último en el 3° tubo no hubo reacción alguna por lo que la variación del color es casi nula.

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Experiencia N° 3 4.3.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff: Procedimiento:  Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de de acetaldehído, benzaldehído, acetona.  Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales de reactivo de Schiff y se somete a calentamiento en baño María.  Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración fucsia, las cetonas no reaccionan. Reacción química: 1° Tubo de Ensayo:

2° Tubo de Ensayo:

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3° Tubo de Ensayo:

Observaciones: Aquí podemos observar que la fucsina solo reacciono con los aldehídos (acetaldehído y benzaldehído) y no con la acetona. El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos (grupo formilo) formando un compuesto además pudimos ver que con los aldehídos formó dos fases y con la cetona se notó que no reaccionó .

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Experiencia N° 4 4.3.4. Reacción de Aldehído y cetona con el permanganato de potasio (KMnO4)

   

Procedimiento: Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de de acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0.5 ml de Permanganato de potasio (KMnO4) y Ácido clorhídrico (HCl). Luego se somete a calentamiento en baño María. Para acetaldehído da color marrón, luego al colocarlo en baño maría se decolora. Reacciones químicas:

1° Tubo de Ensayo-Acetaldehído:

3CH3CHO + 2KMnO4 +HCl → 2CH3COOK + CH3COOH + 2MnO2 + H2O

2° Tubo de Ensayo-Benzaldehído:

4C7H6O + KMnO4 + 3HCl → 4C7H6O2 + MnCl2 + KCl + 3H 3° Tubo de Ensayo-Acetona:

CH3COCH3 + KMnO4 + HCl → No reacciona

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Observaciones: Al agregar el permanganato de potasio al tubo N°1 este burbujea y se produce una solución de color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y permanece igual. Luego al llevarlo a baño María se decolora. Al agregar el permanganato de potasio al tubo que contiene acetona se torna de color marrón. Luego de calentar no se altera.

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Experiencia N° 5 4.3.5. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Legal

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Procedimiento: Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de de acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 1 ml de Nitro prusiato de Sodio (Na2NOFe(CN)5). Adicionar Hidróxido de Sodio (0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se obtiene una coloración rojiza. Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si el compuesto es alifático, se lleva a baño maría por 5 minutos. Reacción positiva para cetona. Solución de color naranja con formación de precipitado de color rojo. Reacción química:

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

Observaciones: Puede tornarse azul si es aromático o violeta si el compuesto es alifático. Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal. Para el acetaldehído: Tomó un color turquesa oscuro y un precipitado azul. Negativo para el aldehído. Para la acetona: Tomó un color naranja y un precipitado de color rojizo. Positivo para la cetona.

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Experiencia N° 6 4.3.6. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Deniges: Pr...