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En este documento podrá encontrar la información obtenida en la práctica realizada de laboratorio sobre: Reacciones de hidrocarburos aromáticos Y nitración de acetanilida...

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Reacciones de hidrocarburos aromáticos Y nitración de acetanilida

Laboratorio de orgánica, Universidad Del Atlántico., Barranquilla

1. Introducción En la siguiente práctica el objetivo es observar las reacciones de hidrocarburos aromáticos a partir de pruebas de solubilidad y decoloración en ciertos compuestos para determinar sus reacciones y la nitración de un compuesto aromático (acetanilida), en donde se observa la sustitución de un átomo de hidrogeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro. 2. Marco teorico Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Reacciones Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales

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degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. • Sustitución electrofílica: φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe • Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica: φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. NITRACION DE ACETANILIDAD La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitracion aromática . Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia practica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitracion de los compuestos aromáticos han sido estudiados con gran detalle . Como consecuencia de ello se sabe con exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitracion y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitracion aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática . La nitracion se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2) + , el cual se forma según la siguiente reacción : HNO3 + 2H2SO4  (NO2) + + 2HSO4El mecanismo de la nitracion de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de acido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de acido sulfúrico concentrado. En estas ultimas condiciones la nitracion de la acetanilida , suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isomeras ( o , m y p )

2. Objetivos o Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos aromáticos. o Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de compuestos aromáticos con base en el grupo sustituyente. o Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofílica en carbono aromático mediante una reacción de nitración. 3. Desarrollo experimental

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Materiales Equipos e implementos  1 Erlenmeyer de 125 mL  3 tubos de ensayo pequeños  1 termómetro  Papel filtro  Beaker pequeño Reactivos  Br2/CCl4  Acido benzoico  H2SO4  HNO3  Acetanilida  Benceno  Tolueno  ácido acético 1) A tres tubos de ensayo se le agregan a cada uno acido benzoico (0.1g más 10 gotas de CCl4), 10 gotas de tolueno (más 4 gotas de Br2/CCl4), 10 gotas de benceno(4 gotas de Br2CCl4) respectivamente 2) En un Erlenmeyer se agrega acetanilida más 5 ml de acido acético se coloco a baño de hielo hasta aparecer cristales luego se le agrego 6ml de acido sulfúrico previamente frio y se agito 4. Análisis de Datos a) la bromacion de tolueno produjo un tono naranja muy tenue La reacción química fue la siguiente:

Tolueno + bromo +tetracloruro de carbono bromotolueno Si hubo soolubilidad

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p-bromotolueno y o-

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b) El bromo reaccionó con el benceno dando un color naranja oscuro y la reacción fue la siguiente:

Si hubo solubilidad c) El ácido benzoico al adicionarle Bromo/Tetracloruro de Carbono dio como resultado un color naranja y la reacción fue la siguiente:

Si hubo solubilidad 2. Al enfriar la acetanilida con el ácido acético se precipitó la acetanilida dando como resultado unos cristales que luego al agregar ácido sulfúrico reacciono con este dando como resultado para-sulfo-acetanilida la reacción fue la siguiente:

3) en esta prueba de nitración de la acetanilida el resultado fue la siguiente reacción: Reaccion de formacion de la o-nitroacetanilida y de la p-nitroacetanilida

Que luego por filtración se recogió la p-nitroacetanilida.

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5. Conclusiones Por medio de esta práctica se puede concluir: . 1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. El mecanismo de la sustitución electrófilo aromática: Halogenación nitración y sulfonación

2. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4): 𝐻 𝐻 ≡ 𝐻𝐻𝐻2 𝐻𝐻 = 𝐻𝐻2 + 𝐻𝐻2 → 𝐻𝐻𝐻𝐻 = 𝐻𝐻𝐻𝐻𝐻2 𝐻𝐻 = 𝐻𝐻2 3. 3. Escriba en detalle el mecanismo de sustitución electrofílica para obtener nitroacetanilida Para poder comenzar lo la reacción, primero se obtiene el agente nitrante que es el ión nitronio (NO3+) mezclando ácido sulfúrico con ácido nítrico, que generan los iones nitronio, bisulfato y H+: HNO3+2H2SO4 = (NO2)+ + 2(HSO4)- + 3H+ Después se aprovecha dicho agente nitrante para mezclarlo con acetanilida, pasando a ser nitroacetanilida junto con el ácido sulfúrico que se recupera debido a su capacidad catalítica en la reacción

4. Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos (pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido trifluoracético. Explique esta característica.

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Debido a la estabilidad que presenta base conjugada de estos mismos, para el caso del ácido trifluoracético, este se ve influenciado por el efecto inductivo, al tener un grupo sustituyente más electronegativo atrae mayor densidad de carga, al igual que ácido pícrico por su elemento electronegativo Bibliografía https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos

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