Title | Modul 4 - Übungsblatt 11 - Organische Chemie |
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Course | Organische Chemie 1 |
Institution | Johannes Gutenberg-Universität Mainz |
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Einführung in die Organische Chemie im SoSe 2020 Übungsblatt 11 Aufgabe 1: Diazotierung Die wichtigste Nitrosoverbindung ist die salpetrige Säure. Aufgrund ihrer Instabilität wird sie in situ aus Natriumnitrit und einer starken Säure erzeugt. Zeigen Sie die Reaktionsgleichung der Darstellung des Nitrosylkations. Diazoniumsalze werden durch den Umsatz von primären Aminen mit Nitrosylkationen hergestellt. Zeigen Sie den Mechanismus der Diazotierung am Beispiel von Sulfanilsäure.
Aufgabe 2: Azokupplung a) Setzen Sie Anilin mit zwei Äquivalenten Methanol unter saurer Katalyse um. Benennen Sie den Reaktionstyp. Wie heißt das Produkt? b) Zeigen Sie den Mechanismus der Kupplungsreaktion der Produkte aus Aufgabe 2a und Aufgabe 1. Wie heißt das Produkt? Wofür wird es verwendet? Aufgabe 3: PU-Schaum Polyurethane sind Kunststoffe die durch Polyadditionsreaktion von Polyisocyanaten mit Polyolen (beziehungsweise Diolen) entstehen. Ihr Einsatzgebiet reicht von der synthetischen Chemie bis zur großtechnischen Anwendung. Außerdem sind PU-Schäume Grundstoffe der
meisten Matratzenschaumstoffe. a) Zeigen Sie die Darstellung eines Isocyanats in zwei Schritten durch Reaktionsgleichungen. b) Zeigen Sie die Polyadditionsreaktion eines Diisocyanats (Toluol-2,4-Diisocyanat) mit einem Diol (Ethylenglycol) c) Bei der Herstellung von Polyurethanschäumen (PU-Schaum) spielt eine geringe Menge Feuchtigkeit im Reaktionsgemisch eine wichtige Rolle. Zeigen Sie den Mechanismus anhand des Phenylisocyanats.
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Aufgabe 4: Kästchenschema Füllen Sie die folgenden Kästchenschemata aus. a) bis d)! a) Indikatorwirkung Methylorange
b) Reduktion einer Nitrogruppe
c) Weitere Reaktionen von Diazoniumsalzen.
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d) Reaktion primärer und sekundärer Amine mit Ketonen. Gabriel Synthese.
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