Nomenclatura Compuestos Orgánicos 1 PDF

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Departamento de Química Cátedra de Química Orgánica I Año 2020

“Fo Formu rmu rmulac lac lación ión y Nom Nomenc enc encla la latu tu tura ra de co compue mpue mpuest st stos os Org Orgán án ánico ico icoss ”

Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos

SISTEMA DE NOMENCLATURA En otros tiempos, cuando se conocían relativamente pocos compuestos orgánicos puros, los compuestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien asignarles su descubridor. Así la urea (CH4N2O) es una sustancia cristalina pura aislada de la orina, la morfina C17H19NO3) es un analgésico (agente contra el dolor) aislado en 1805 de la amapola y recibió ese nombre en honor a Morfeo, el dios griego del sueño; el ácido barbitúrico es un agente tranquilizante llamado así por su descubridor como homenaje a su amiga Bárbara. A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente en el siglo XIX, también crecía la necesidad de un método sistemático para nombrar de manera inequívoca los compuestos orgánicos. El sistema de nomenclatura que se usa es el de las reglas de nomenclatura denominadas reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Existen reglas de la IUPAC para todos los grupos funcionales y asignan nombres sin ambigüedad incluso a las estructuras más complejas. En el sistema de la IUPAC un nombre químico consta de tres partes: prefijo, parte principal o fundamental, y sufijo. La parte principal indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y el tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales presentes en la molécula, y el prefijo específica la localización de los grupos funcionales y de otros sustituyentes.

Parte Prefijo Dónde están los sustituyentes

Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

Principal Cuántos Átomos 1

Sufijo Cuál familia

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ALCANOS Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decem, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados por la IUPAC pero mantienen la terminación ano. Los nombres de los veinte primeros alcanos lineales se dan en la siguiente tabla

n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano

Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2 CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: n 21 22 30 31 32 40 41 50 Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

Nombre heneicosano docosano triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano 2

Fórmula CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)29CH3 CH3(CH2)30CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)39CH3 CH3(CH2)48CH3

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60 70 80 90 100 200 300 579

hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontapentahectano

CH3(CH2)58CH3 CH3(CH2)68CH3 CH3(CH2)78CH3 CH3(CH2)88CH3 CH3(CH2)98CH3 CH3(CH2)198CH3 CH3(CH2)298CH3 CH3(CH2)577CH3

Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación ano por ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos iso y neo  como en isobutano, isopentano y neohexano los cuales analizaremos mas adelante. Veamos cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada. Excepto los más complejos, todos los alcanos de cadena ramificada pueden nombrarse siguiendo los pasos que se indican. 1) Se determina el hidrocarburo principal: aSe busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula y se emplea el nombre de esa cadena como parte principal. No siempre resulta evidente cuál es la cadena más larga; a veces es necesario seguir una trayectoria sinuosa. CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH3

Se nombra como un hexano mono sustituido

CH3  CH2 

CH3 CHCH  CH2CH3

Se nombra como un heptano disustituido

CH2CH2CH3 bSi existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene el mayor número de puntos de ramificación: CH3  CH3CHCHCH2CH2CH3  CH2CH3

Se nombra como un hexano con dos sustituyentes

NO Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

3

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CH3  CH3CH

como un hexano con un sustituyente

CHCH2CH2CH3  CH2CH3

2) Se numeran los átomos de la cadena principal. aComenzando con el extremo más cercano al primer punto de ramificación, se numera cada carbono de la cadena más larga que se ha identificado: 7CH3

1CH3



 2CH2  CHCH CH2CH3 CH3 3 4  CH2CH2CH3 5

6

NO

6CH2

 CH3 CHCH 5

CH2CH3

4

CH2CH2CH3

7

3

2

1

La primera ramificación se presenta en el C3 en el sistema de numeración correcto, y en el C4 en el sistema incorrecto. bEn el caso que haya, a igual distancia de ambos extremos, sustituyentes iguales, nombramos como C número 1 a aquel con el que las ramificaciones restantes tengan el número más bajo. CH3 CH CH CH2 CH3 CH3

CH CH3

izq. a dcha : 2, 3, 5 dcha. a izq. : 2, 4, 5

CH3

CH3CHCHCH2CH2CHCHCHCH3      CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

izq. a dcha: 2,3,6,7,8 dcha. a izq.: 2,3,4,7,8

c) En el caso que, a igual distancia de ambos extremos, haya distintos sustituyentes, el número más bajo es para aquel que se nombre primero en orden alfabético. CH3

CH2

CH CH CH2 CH3   CH3 CH2  CH3

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izq. a dcha : 3, 4 dcha. a izq. : 3 ,4

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d)Si el alcano tiene, además de radicales alquílicos como sustituyentes, uno o más halógenos, se consideran a estos como si se trataran de sustituyentes alquilo. 

La cadena más larga de alcano se numera de tal forma que el primer sustituyente de cualquiera de los dos extremos tenga el número más bajo, sin importar si se trata de un alquilo o un halógeno.  Si la cadena principal puede numerarse desde cualquiera de los extremos, se empieza por el más cercano al sustituyente (ya sea alquilo o halógeno) que tenga la prioridad alfabética. Ejemplos: CH3 C2H 5   CH3CHCHCHCHCH2CH3   Br Cl 3-Bromo-5-cloro-4-etil- 2-metil- heptano CH3 Cl | | CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3 2-Cloro-5-metil hexano 3) Se identifican y numeran los sustituyentes. a)Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión a la cadena principal: 9

8

CH3CH2

CH3 CH2CH3



CH3



CHCH2CH2CH 7

6

5

4

Se nombra como un nonano



CHCH2CH3

3

2

1

Sustituyentes: En C3, CH2CH3 (3etilo) En C4, CH3 (4metilo) En C7, CH3 (7metilo) b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número. Siempre debe haber en el nombre tantos números como sustituyentes:

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5

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CH3 

CH3CH2

C

6

4

5

CH2CHCH3 3

CH2  CH3

2

Se nombra como un hexano

1

CH3

Sustituyentes: En C2, CH3 (2metilo) En C4, CH3 (4metilo) En C4, CH2CH3 (4etilo) 4) Para nombrar a un compuesto a)La cadena principal se nombra como un alcano normal. b)Los sustituyentes alquílicos se nombran como un radical pero con terminación il. Los sustituyentes se anteponen al nombre de la cadena principal .Si hay dos o más sustituyentes diferentes, se los nombra por orden alfabético. c)La posición de cada sustituyente en la cadena se indica con un número que precede a su nombre y es el número del C al cual el grupo está enlazado. Cuando 2 o más grupos idénticos están unidos a la cadena principal se usan los prefijos di, tri, tetra, etc... Estos prefijos y sec- y ter- no se consideran en la ordenación alfabética excepto cuando forman parte del nombre de un sustituyente complejo. d)- Antes del nombre colectivo se coloca un número para cada grupo.

C 2H 5 

CH3 

CH3 CH2  CH  CH2 CH2 C CH2 CH3  CH3 CH3 CH2 CH3   CH3 CH CH2  CH CH2 CH3

6-etil-3,3- dimetil octano

4 - etil -2- metil hexano

e)Los números se separan entre sí por comas (,); los números se separan de las palabras por guiones (); las palabras no se separan por signos. Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

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CH3



CH3  C CH2 CH2 CH2  CH3  CH3

2,2 - dimetil hexano

5) Sustituyentes Complejos Para nombrar un sustituyente, que el mismo es ramificado, se debe tener en cuenta lo siguiente: a.

La cadena fundamental de la ramificación es la más larga unida a la cadena principal del compuesto.

b. El C de la ramificación que está unido a la cadena principal, lleva el número 1 pudiendo la numeración de esta cadena ser indicada con números primados. c.

La cadena principal de la ramificación se nombra como la de los alcanos pero con terminación il. Va precedida por los nombres de los sustituyentes anteponiéndoles a cada uno el número del C de la cadena principal de la ramificación al que están unidos.

d. El nombre completo del grupo sustituyente se pone entre paréntesis, considerándolo entonces un sustituyente no ramificado. CH3 

CHCH3  CH3 CH2 CH2 CH2CHCH CH2 CH2CH2 CH3  5- (1-metiletil)-6-propil decano CH2  CH2  CH3 5-Isopropil-6-propil decano e.

Los radicales con nombres complejos se ordenan según la primera letra del radical.

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3    CH3 CH2 CH CH3   5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metil nonano CH3 CH CH3  (secuencia: dimetilpropil, etil, metil) CH3 Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

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CH3— CH2— CH2— CH2— CH— CH2— CH— CH— CH2— CH2—CH2—CH2—CH3 | | | CH3—CH2— CH CH3 CH3 | CH2— CH3 5-(1-etilpropil) –7,8-dimetil tridecano Se aceptan además los siguientes nombres de la nomenclatura común isopropilo 1metiletil

Isobutilo

(CH3)2  CH

el C1 está unido a un solo C

ó CH3 CH   CH3 CH3 CH CH2   CH3

Isopentilo

CH3CHCH2  CH2   CH3

Isohexilo

CH3 CHCH2 CH2 CH2  CH3

sec-butilo

el C1 está unido a otros dos C

ter-butilo

el C1 está unido a otros tres C

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CH3  CH2  CH   CH3 CH3  CH3  C   CH3

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CH3  CH3  CH2  C   CH3

ter-pentilo

CH3  CH3  C  CH2   CH3

neopentilo

ALQUENOS Para asignar nombre sistemático a los alquenos se sigue una serie de reglas semejantes a las que ya se explicaron para los alcanos, con el sufijo eno en vez de ano. Se siguen tres pasos Paso 1 Se nombra el hidrocarburo principal. Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga al doble enlace, y con base en el número de carbonos se nombra el compuesto usando el sufijo eno CH3CH2  C CH2  CH3CH2CH2 Se nombra como un penteno

No

como un hexeno, puesto que el doble enlace no está contenido en la cadena principal.

2-etil-1-penteno

Paso 2 Se numeran los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza por el lado más próximo al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que a los carbonos del doble enlace se asignen los números más bajos posibles Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

9

Departamento de Química Cátedra de Química Orgánica I Año 2020 6

5

4

3

2

CH3 2 3 4 5 6 CH3CHCHCHCH2CH3

1

1

CH3CH2CH2CHCHCH3 2-hexeno

2-metil-3-hexeno

Paso 3 Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. Polienos: se denomina así a los compuestos que tienen muchos dobles enlaces. En estos casos: *La cadena fundamental es aquella que incluya la mayor cantidad de dobles enlaces. *Se numera de modo de darle el número 1 al C que esté más cerca de un doble enlace. Si hay varios dobles enlaces y dos de ellos están a igual distancia de ambos extremos, se numera de modo que la suma de los números correspondientes a los dobles enlaces sea el menor. *Para nombrarlos, se procede de la misma forma que para un alqueno con un doble enlace, con la diferencia que se debe agregar el prefijo di, tri, tetra, etc. antes de la terminación eno y después de la raíz del nombre terminada en a. Antes del nombre del alqueno se indican con números las ubicaciones de los dobles enlaces. Se aceptan además, los siguientes nombres extraídos de la nomenclatura común CH2CH2 etileno

CH2 CCH2 aleno

ALQUINOS Responden a la fórmula general  C2 H2n  2 Son hidrocarburos que tienen un enlace triple C C. El primer término de la serie es el etino ó acetileno (nombre común). CH CH Propino ó metil acetileno Prof. Adj. Ing. Mirta Marina Doval JTP Esp. Ing. Daniel Orlando Brachna JTP Prof. Mario Anibal Sturla JTP Esp. Ing. Alejandro Daniel Saucedo

CH3 C CH 10

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*como isómeros

HC C CH2CH3

etil acetileno

CH3 C C CH3

dimetil acetileno

Nomenclatura oficial Para numerarlos y nombrarlos, se usan las mismas reglas que para los alquenos pero se cambia la terminación eno por ino. Para aquellos que contienen dobles y triples enlaces se elige como cadena principal aquella que tenga el máximo número de insaturaciones.  Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones: CH3 —C C—CH2—CH CH—CH CH—CH2—CH3 5,7-decadien-2-ino 

En caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número de enlaces insaturados se elige la que tiene mayor número de átomos de C. A igualdad de átomos de C, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces. Ejemplo CH2= CH—CH2—CH—CH CH—CH—CH2—CH3 | | C CH3 ||| C | CH3 7-metil-4-(1-propinil) –1,5-nonadieno

 Cuando se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha y los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los números más bajos. Por ejemplo: CH2CHCCH

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1-buten-3-ino

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