OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO PDF

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PRÁCTICA NÚMERO 9: OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILOFlurscheim López Ana Paula, Vanessa Khin Mondragón H, Cardona Rosario Beatriz.Asignatura: Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones OrgánicasLicenciatura: Q.F.BPeriodo 2019 - 2 Fecha de entrega: 13 de Octubre del 2019Docente: Alberto Ramírez Murc...

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UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

PRÁCTICA NÚMERO 9: OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO Flurscheim López Ana Paula, Vanessa Khin Mondragón H, Cardona Rosario Beatriz. Asignatura: Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas Licenciatura: Q.F.B.T Periodo 2019 - 2 Fecha de entrega: 13 de Octubre del 2019 Docente: Alberto Ramírez Murcia

RESUMEN: El mejor procedimiento para la preparación de un bromuro de alquilo primario consiste en calentar un alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro de potasio o de sodio, y ácido sulfúrico, siendo ésta una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2). En esta práctica se realizó dicha reacción para sintetizar Bromuro n-butilo, utilizando como alcohol el n-butanol. Después de someter la solución a destilación, reflujo y separación, se secó con cloruro de calcio y se hizo reaccionar con nitrato de plata en etanol esperando un precipitado indicador de la presencia del halogenuro primario en ella. Palabras Clave: INTRODUCCION: Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:RCH2X + NuRCH2Nu + X - Velocidad = k[RCH2Br][Nu- ] La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo: C H H Nu R X - δ + δ − En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La 1

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reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida Sustitucion nucleofilica es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente, es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes. Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en: Nu: + R-L → R-Nu + L: El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucleófilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión), La hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado. Reducciones orgánicas con hidruros, por ejemplo: R-X → R-H usando LiAlH4 (SN2) ● Reacciones de hidrólisis tales como: R-Br + OH− → R-OH + Br− (SN2) ó R-Br + H2O → R-OH + HBr (SN1) ● Síntesis de éteres: R-Br + −OR' → R-OR' + Br− (SN2) Reacciones biológicas de sustitución Quizás la sustitución biológica más común sea la metilación, que es la transferencia de un grupo -CH3 de un dador a un nucleófilo. Un químico en su laboratorio escogería el CH3I para llevarla a cabo, pero los organismos vivos usan S-adenosilmetionina (SAM), una molécula compleja, como el dador biológico del grupo metilo. Puesto que el átomo de azufre de la S-adenosilmetionina tiene carga positiva (un ion sulfonio), es un excelente grupo saliente para los desplazamientos SN2 en el carbono del metilo. OBJETIVOS: ● Obetener un halogenuro de alquino a partir del alcohol correspondiente. ● Conocer el mecanismo de reacion de la reaccion de la sustitucion ocurrida. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA: ¿por que llevar a cabo una reaccion de sustitucion nucleofilica con Bromuro n-Butilo? 2

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HIPOTESIS: Si se lleva a cabo una reaccion de sustitucion para la obtencion de Bromuroo n-butilo, entonces se entiende que reemplaza en una posición electrófila de una molécula a un átomo o grupo.

JUSTIFICACION: Al realizar la obtencion del Bromuroo n. butilo, se espera una reacción de colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. MEODOLOGIA:

1.Colocar en un matraz colocar 15g de bromuro de sodio, 10ml de agua y 11.6ml de n-butanol, mezclar contantemente en agitacion y colocarlos en un baño de hielo e ir adicionanado 10ml de acido sulfurico poco a poco hasta que se haga un pecipotado y la solucion torne a amarilla. ↓

2. Calentar constantemente con perlas de ebullicion durante 30min y realizar una destilacion simple del producto y reciba el destilado en un recipiente con hielo y filtrar. ↓

3. Lavar con agua destilada y acido sulfurico al 5% y analizar los productos obtenidos.

RESULTADOS: 3

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Figura 1. Se coloco en un matraz bola n-butilo, agau destilada y 12g de bromuro de sodio, se llevo al hielo y se adiciono poco a poco acido sulfurico, en constante agitacion hasta que se torno a color amarillo observando como se dividia en fases.

Figura 2. Se calento por 30min y se realizo una destilacion simple.

Figura 3. Se recibio el filtrado y se dejo a temperatura ambiente.

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Figura 4. Se realizo una filtracion y se enjuago con agua y acido sukfurico.

ANALISIS DE RESULTADOS: Este mecanismo se da en un solo paso. La ra que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y el alcohol primario transcurra con rapidez. En la reacción se utilizó Bromuro de potasio y no Bromuro sodio. Después de enfriar en baño de hielo y agregar el ácido sulfúrico, la solución poseía un color amarillo. En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado. Se obtuvo dicho precipitado color plomo que indicaba la presencia de bromuro n-butilo en la solución CONCLUSIONES: Se cumplió el objetivo y se llegó al resultado esperado: precipitado color plomo al final de la reacción con nitrato de plata en etanol, indicando la síntesis de Bromuro n-butilo a partir de alcohol. No se pudo obtener el rendimiento de la reacción.

REFERENCIAS: K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega Pine S. H. , Hendrickson J. B. Química Orgánica. Mc.Graw Hill. Book Co. Morrison, R. and Boyd, R. Química Orgánica Addison-Wesley Iberoamericana Boston Massachusetts ( 1987). Solomons , T. W. G. Química Orgánica. Limusa( 1979)

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