Síntesis DE Cloruro DE TER- Butilo Y DE Bromuro DE N- Butilo PDF

Preview

Summary

Download Síntesis DE Cloruro DE TER- Butilo Y DE Bromuro DE N- Butilo PDF

Description

SÍNTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO Y DE BROMURO DE N-BUTILO

Experimento #13 Laboratorio de química orgánica

Introducción Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que contiene uno o más halógenos. En general se clasifican en tres grupos: halogenuros de alquilo, vinilos y arilos. Estos halógenos forman un enlace polar con los átomos de carbono por la diferencia que electronegatividad que hay entre estos los átomos halógenos y los de carbono.

Estructura Los haluros de alquilo tienen la fórmula general R-X, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. R: radical. X: halógeno (yodo, cloro, flúor y bromo) La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno. Estos son los halogenuros primarios, secundarios y terciarios.

Características de la sustitución SN1 La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

Características de la sustitución SN2 La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la

electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

Con este marco teórico podremos identificar más adelante a preparar un haluro de alquilo terciario y bromuro de butilo a partir de alcohol n-butílico, ambos productos se obtendrán por una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparación del cloruro de ter-butilo La reacción se lleva a cabo mediante la agitación de los dos reactivos en un tubo de centrifuga cerrado. A medida que la reacción procede, el haluro de alquilo insoluble producido se observa en la fase superior. La reacción del sustrato terciario ocurre mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).

Preparación del bromuro n-butilo El bromuro de n-butilo se prepara haciendo reaccionar el alcohol de n-butilo con bromuro de sodio y ácido sulfúrico.

El bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para producir el ácido hidrobrómico

La adición de un exceso de ácido sulfúrico permite el cambio del equilibrio hacia la producción de una mayor concentración de ácido hidrobrómico. El ácido sulfúrico también protona al grupo hidroxilo del alcohol de n-butilo de manera que se elimina agua. El ácido también protona el agua producida en la reacción y la desactiva como nucleófilo. La

desactivación del agua evita que la reacción se revierta y que el haluro de alquilo sea convertido al alcohol de inicio.

Reactivo

Magnesio en virutas

Tetrahidrofurano anhídrido

Generalidades

Pictograma SGA

Sólido inflamable, puede experimentar calentamiento espontaneo, mantener lejos del agua. Líquido inflamable, toxicidad aguda, susceptible a provocar cáncer

Ácido sulfúrico concentrado

Corrosivo para metales, provoca grandes quemaduras y lesiones en la piel

Yodo

Puede provocar daños en los órganos (glándulas tiroides) por exposición prolongada, toxicidad baja, corrosivo

Cloruro de calcio anhídro

Lesiones oculares graves, irritabilidad cutánea

Bromobenceno

Liquidos y vapores inflamables, irritación cutánea, toxico para organismos acuáticos

Benzofenona

Afecta el sistema nervioso central causando estado de coma o muerte

Cloruro de sodio

Causa irritabilidad en contacto con los ojos

Misceláneo

Sulfato de sodio

Es considerado poco tóxico

Misceláneo

Éter etílico

Altamente inflamable, nocivo en caso de digestión

Coruro de amonio

Nocivo en caso de digestión, irritabilidad ocular

Benzoato de etílo

Provoca irritabilidad cutánea, irritabilidad ocular grave

Hexano

Procedimiento

86.20g/mol Altamente inflamable, irritabilidad, manejo con EPP Punto de inflamacíon 68.73°C

Colóque 2.0 ml de yalcohol en unun tubo de centrífuga previamente pesado. Pese de nuevo el tubolo. para determin ondo plano de 25 ml coloque 3 ml de alcohol de n-butilo, 5 g de bromuro de sodio 5 ml deter-butílico agua. Adicione agitador

Lentamente adicione gota a gota 4 ml de ácido sulfúrico concentrado usando un gotero o una pipeta Pasteur. Retire del baño de hielo y adapte un refrigerante en posición de reflujo. Coloque una trampa en la parte superior del refrigerante que absorba el bromuro de hidrógeno producido durante el periodo de reacción (puede prescindirse de la trampa si se trabaja bajo la campana de extracción). Caliente en baño de arena, con agitación a una temperatura aproximada de 145 °C por 60 a 75 minutos.

Retire del calentamiento y permita que el aparato se enfríe a una temperatura a la cual se pueda desconectar el matraz sin quemarse los dedos. La fase de bromuro de n-butilo debe ser la de arriba. Adicione 4 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agite cuidadosamente y ventile. Permita que las fases se separen. Usando una pipeta Pasteur transfiera la fase del fondo (o glóbulo) a un vial cónico (o tubo) limpio. Adicione 4 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio, poco a poco. Tape, agite cuidadosamente y ventile. Permita que las fases se separen, luego transfiera la fase del fondo (haluro de alquilo) a un tubo seco usando pipeta Pasteur. Adicione para secar la solución sulfato de sodio anhidro.

Ya que este seca la solución, transfiera a un matraz redondo seco y destile. Asegúrese que los materiales de vidrio del aparato de destilación estén secos. Retire de la cabeza de Hickman el destilado y transfiéralo a un tubo o vial cónico previamente pesado. Pese el vial con el destilado. Calcule el porcentaje de rendimiento. Determine el punto de ebullición. Interprete el espectro IR de ambos reactivo y producto.

Adicionar 5 ml de HCl concentrado (¡cuidado!), tape el tubo, y agite vigorosamente por un minuto. Ventile después de agitar. Vuelva a tapar e tubo y agite por 3 minutos más ventilando. Deje reposar la mezcla hasta que el haluro de alquilo (producto) se separe. El cloruro de ter-butilo debe estar en la capa superior, pero asegúrese verificando al observar lo que sucede al adicionar unas gotas de HCl.

Con una pipeta Pasteur remueva la capa acuosa, capa inferior. Elimine la capa acuosa una vez que se asegure que se trata de ésta.

Realice esta parte tan rápido como le sea posible debido a que el ter-butilo es inestable en agua y en solución acuosa de bicarbonato. Se podría hidrolizar para formar nuevamente un alcohol. Lave la capa orgánica adicionando 2 ml de agua al tubo. Agite y luego deje que se formen las capas nuevamente. Separe las capas y descarte la fase acuosa cerciorándose que se trata de ésta. Adicione 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgánica y agite hasta que se mezclen completamente. Agite ventilando. Elimine la fase acuosa y transfiera la capa orgánica a un tubo o matraz pequeño con una pipeta Pasteur. Seque el producto con sulfato de sodio anhidro granular. Agite para agilizar el proceso de secado.

Una vez seca la solución, cuidadosamente separe el haluro de alquilo del agente desecante con una pipeta Pasteur y transfiéralo a un matraz para destilación. Adicione una perla de agitación y destile el cloruro de ter-butilo. Coloque el termómetro para leer la temperatura de destilación. Colecte el destilado en una probeta graduada o en un tubo a una temperatura entre 49-50 °C. Transfiera el producto a un vaso o matraz pequeño pesado previamente, péselo y calcule el porcentaje de rendimiento.

Realizar prueba de Beilstein, de nitrato de plata y por IR para identificar halógenos

Conclusiones Los análisis que se observaron en distintos videos que narran la síntesis de estos compuestos halogenados nos dieron un amplio panorama de como se lleva a cabo la sustitución nucelofílica para la sitesis de haluros de alquilo, por lo que más a delante podemos alcanzar la competencia que tiene como objetiv esta practica de fortalecer todos los temas y conocimientos que se obtuvieron a lo lago del cursp

Bibliografía https://www.slideshare.net/IrvindeJessRodrguezM/reporte-de-prcticasntesis-ypropiedades-del-cloruro-de-tercbutilo https://www.slideshare.net/angeldejesusheredia/bromuro-de-n-butilo Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra, España, 1970.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, México, 1976. Cremlyn, R. J. W. y Still, R. H., Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry. Heineman Educational Books Ltd., London 1967, pag. 66...