P2 Obtención del Furfural y Reacción de Cannizaro PDF

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Universidad VeracruzanaFacultad de Química Farmacéutica BiológicaPráctica 2: A) Obtención del Furfural y Reacción de CannizaroLaboratorio de Química Orgánica IIIPalestina García Juan CarlosFundamento:Usos del furanoEl furano se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la ...

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Universidad Veracruzana

Facultad de Química Farmacéutica Biológica

Práctica 2: A) Obtención del Furfural y Reacción de Cannizaro

Laboratorio de Química Orgánica III

Palestina García Juan Carlos

Fundamento: Usos del furano El furano se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina). También se encuentra en alimentos tratados térmicamente como las conservas y alimentos para bebé y en alimentos procesados a altas temperaturas como pan tostado y galletas. Es un compuesto orgánico heterocíclico, aromático, líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno. Síntesis del furano a partir de furfural El furano se puede obtener de su derivado 2-aldehído (furfural). El furfural se obtiene con facilidad por hidrólisis de polisacáridos de cáscaras de avena u otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como mazorcas de maíz y paja. Industrialmente el furano se obtiene mediante la descarbonilación catalítica del furfural. El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos, los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos). Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas de maíz (olote), el salvado del trigo; las cascarillas de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y el bagazo de la caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtención de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las gomas vegetales. El arabano, otro pentosano mucho menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un polisacárido de la L-arabinosa con enlaces α-1,3- y ramificaciones α-1,5- cada 20 unidades (similares a los enlaces de la glucosa en la amilopectina o fracción insoluble del almidón). Reacción de Cannizzaro La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.

O NaO H H

O

-

H OH

O

O

-

H

H

H

+

H OH H

O OH

OH

+ Aplicación biológica de los productos obtenidos El alcohol furfurílico reacciona con el formaldehído y determina la formación de productos de condensación resínicos que se emplean ampliamente en la producción de resinas termoendurecidas, particularmente resistentes a los agentes químicos y a los solventes. Es además usado en: 

Fabricación de resinas para fundición, caracterizadas por una baja viscosidad, buena resistencia mecánica a la temperatura de fusión del metal, bajo desarrollo de gas.



Producción de resinas de bajo precio, resistentes a la corrosión.



Producción de muelas abrasivas y de adhesivos en base a resina urea / formaldehído gracias a sus propiedades de impregnante – dispersante.



Producción de alcohol tetrahidrofurfurílico (THFA) utilizado como solvente en la industria farmacéutica.

El furfural tiene una gran importancia industrial por sus múltiples usos, entre los cuales podemos citar: obtención de alcohol furfurílico, solvente en la producción de aceites minerales, refinación de aceites animales y vegetales, concentración de vitaminas A y E, la eliminación de sustancias formadoras de residuos en los aceites lubricantes, destilación fraccionada del petróleo, síntesis de urea, formol, etcétera. Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividad biológica, fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos. De forma general sus usos pueden sintetizarse: 

Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinación de aminal y planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.



Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, aroma artificial, medicina occidental y pesticida.



Es la materia prima de furán, anhídrido de maleico y ácido furoico etc.



Se utiliza ampliamente en campo de petróleo, industria de papal.



Acelerador del vulcanizado y síntesis de polímeros (fibras de vidrio, resina para aviación), furano

Análisis de la técnica usada En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotatorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequeña cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario. Mecanismo de reacción Mecanismos de reacción a) Obtención de furfural

HO

OH

HO

+

+

H /H 2O OH

HO

O

OH

+

H

+

O

O H2

O

+

O

HO

OH

O

O

H

OH

OH

O

O

O O

O

O

O

H

H

O

+

H

+

b) Obtención de alcohol furfurilico y ácido furoico

+

+

O H2

HO

O O

NaO H

O

H

O

-

O

H OH

O

O

O

-

H

H

H

O

O

O

+

HO H H

OH

OH

+

Resultados Resultados Se pesaron inicialmente 5 gr de olote 2 furfural P.M 96.08 g/mol Rendimiento 192.16 g/mol Teórico 5.0 g Pesos obtenidos

Alcohol furfurilico 98.1 g/mol 98.1 g/mol 2.5 g

Rendimiento Ácido furoico 112.09 g/mol 112.09 g/mol 2.9 g

Ácido furoico 2.2 g Rendimiento para Ácido furoico =

Rendimiento experimental (100) rendimineto teórico

=

2.2 (100) = 2.9

75.86 % Punto de fusión teórico 130 °C

Alcohol furfurilico (sin filtrar) 1.1 g Rendimiento para Alcohol furfúrico = 44 %

Rendimiento experimental (100) rendimineto teórico

=

1.1 (100) = 2.5

Observaciones

 Se realizaron pruebas para confirmar la obtención de furfural, en estas comparamos la coloración que presentaba el producto de la destilación y el furfural puro. Se adicionó anilina y 2,4- dinitrofenilhidrazina, las coloraciones fueron más tenues para el producto al estar más diluido.

 Para la separación del furfural se utilizó éter etílico en un embudo de separación para obtener la muestra de alcohol furfurilico y el ácido furoico Conclusión A partir de los pentosanos presentes en materias primas, mediante el tratamiento con ácidos minerales suficientemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da en un inicio la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de re-arreglos para dar el furfural. El furfural posee un grupo aldehído el cual en presencia de NaOH presenta autoxidación- reducción dando una mezcla como producto de su alcohol y ácido carboxílico. El uso de estos productos tiene mucha importancia en las industrias químicas así como usos farmacéuticos y derivados

Bibliografía a) Adams, R.; VoorHees, V.; Organic Synthesis, Coll. Vol. I, pag. 281. b) Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 117-118. Ed. Limusa, México, 1987. c) Acheson, R. M.; Química Heterocíclica, págs. 157-159. Ed. Publicaciones Cultural, México, 1981....